7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone | 1804-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone
• 英文别名: 3',4',7,8-tetramethoxyisoflavone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4H-chromen-4-one；7,8,3′,4′-tetramethoxyisoflavone；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-chromen-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1804-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: NSPBRNGTERFXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone 在 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(3R,4R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxychroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 RuII 催化的异黄酮 ATH-DKR 对映选择性合成异黄酮和紫檀

  摘要：

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101252
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,8,3',4'-tetramethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺反应，控制4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比及反应温度，使4′，7‑二甲氧基异黄酮碳环上的1个或者2个氢原子被溴原子取代，生成相应的溴化物；(2)步骤(2)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(3)的甲氧基化产物在氯化铝和二甲基硫醚的作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111574490B

文献信息

• Nine isoflavones from Tephrosia maxima
  作者：E.Venkata Rao、M.Sree Rama Murthy、Robert S. Ward

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80493-8

  日期：1984.1

  The isolation and characterisation of nine closely related 3′,4′-disubstituted isoflavones from the aerial parts and roots of Tephrosia maxima

  九种密切相关的 3',4'-二取代异黄酮的分离和表征从大毛石棉地上部分和根中提取
• Synthesis, crystal structure determination and pharmacological activity of 7,8,3′,4′-tetramethoxyisoflavone
  作者：Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa、Amaia Igartua、Nuria Sotomayor、Juan M. Arrieta、Agustin Berisa、Luis Labeaga、Aurelio Orjales、Gabriel Germain、Vassilios Nastopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570280815

  日期：1991.12

  7 The8,3′,4′-tetramethoxyisoflavone 2 was synthesized and its structure confirmed by X-ray crystallographic analysis. Pharmacological screening was carried out with this compound in order to assess its pharmacological profile. Isoflavone 2 possessed antiinflamatory activity in the carrageenan oedema test, with a dose-effect relationship comparable to that of hydroxylated flavonoids. It is noteworthy

  合成了7,8,3'，4'-四甲氧基异黄酮2，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。为了评估其药理特性，用该化合物进行了药理学筛选。异黄酮2在角叉菜胶水肿试验中具有抗炎活性，其剂量效应关系与羟化类黄酮相当。值得注意的是，2是少数具有有效的消炎作用的异黄酮之一，具有完整的羟基烷基化作用。
• Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581
  作者：Singh, Om V.、Muthukrishnan、Sunderavadivelu

  DOI：——

  日期：——
• VILLA M. J.; DOMINGUEZ E.; LETE E., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1943-1954
  作者：VILLA M. J.、 DOMINGUEZ E.、 LETE E.

  DOI：——

  日期：——
• A valuable route to benzopyrane[4,3-c]isoquinolines
  作者：Dolores Badía、Luisa Carrillo、Esther Domínguez、Amaya Igartua、Carmen Iriondo、Imanol Tellitu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10273-3

  日期：1998.1

表征谱图