大豆甙元 | 486-66-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 大豆甙元
• 中文别名: 4',7-二羟基异黄酮；大豆异黄酮(脱糖基)；黄豆苷元；大豆苷元；4,7-二羟基异黄酮；7,4'-二羟基异黄酮(大豆苷元)；4',7-二羟基-异磺酮；大豆素；黄豆苷原；4',7-二羟基异黄；大豆黄酮
• 英文名称: daidzein
• 英文别名: 4',7-dihydroxyisoflavone；7,4'-dihydroxyisoflavone；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；7,4′-dihydroxyisoflavone；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；4′,7-dihydroxy isoflavone；diadzein；Daidzin；daidzen；7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone；formononetin；DAI
• CAS: 486-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016954
• 分子量: 254.242
• InChiKey: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-323°C (dec.)
• 沸点：
  317.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1629 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10 毫克/毫升
• LogP：
  2.632 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  157.23 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大豆苷元已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[3-(4-羟基苯基)-4-氧代色酮-7-基]氧杂环戊烷-2-羧酸和二氢大豆苷元。

Daidzein has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid and Dihydrodazein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ3100040
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C下应密封保存，并放置在通风、干燥的地方，避免与氧化物接触。当前尚未有更多相关信息。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Daidzein
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4′,7-Dihydroxyisoflavone
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4′,7-Dihydroxyisoflavone
别名
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone
: C15H10O4
分子式
: 254.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 486-66-8
No.) 207-635-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
消化系统失调, 可能引起惊厥。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 290 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
消化系统失调, 可能引起惊厥。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ3100040

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

异黄酮化合物大豆苷元（daidzein, 4’,7-二羟基异黄酮，以下简称D）是葛根和大豆的主要有效成分之一。它具有明显的抗心律失常、抗缺氧缺血、解痉挛、雌激素样、促进骨细胞的形成和抑制癌细胞生长等多种作用。以D为原料制成的片剂或胶囊主要用于治疗冠心病、脑血栓、脑梗塞和脑出血后遗症，也可用于高血压引起的颈项强痛、头痛、头晕及早期突发性耳聋。但由于D分子结构的限制，其水溶性和脂溶性都很差，在临床应用中存在一些弊端，如生物利用率不高，服用量大，制成的片剂或胶囊在体内吸收缓慢，7-14天才能显效。为了改善D的溶解性并解决这些临床应用中的问题，国内外已研究报道了约50余种D衍生物。以D为先导化合物，改造其化学结构，寻找生物活性强和利用度高的衍生物是一个重要的课题。

HPLC 检测条件

• C18（4.6 × 250mm×5mm）
• 流动相：甲醇:0.1%甲酸水(43:57)
• 检测波长：250nm

与人血清白蛋白的相互作用

采用荧光猝灭光谱、同步荧光光谱和紫外-可见吸收光谱，研究了大豆苷元与人血清白蛋白（HSA）之间的结合反应。结果显示，大豆苷元对人血清白蛋白有较强的荧光猝灭作用，猝灭机制属于静态猝灭，并发生了分子内非辐射能量转移。利用Stern-Volmer方程处理实验数据，得到大豆苷元与HSA之间的结合常数分别为23℃时0.34×10^4、30℃时1.10×10^4和40℃时4.36×10^4 L·mol^-1。根据Förster理论计算，获得的量子产率分别为75%、92% 和 87%，表明该结合为非辐射跃迁。进一步研究发现，在相同条件下，大豆苷元在不同浓度下与HSA的结合能力有显著差异。这些结果提示了分子间作用力对结合的影响。

合成

经过比较，采用间苯二酚与对羟基苯乙酸为原料，经无水氯化锌催化缩合、二甲基甲酰胺二甲缩醛一碳单元转移剂作用下环合生成大豆苷元。产品收率高达43.0%，质量符合药典标准。

反应原理

1. 缩合反应

   • [反应图1 大豆苷元合成中的缩合反应]

2. 合环反应

   • [反应图2 大豆苷元合成中的合环反应]

参考资料

• 刘谦光, 张尊听, 薛东. 大豆苷元磺化物的合成、晶体结构及活性研究[J]. 高等学校化学学报, 2003, (05):820-825.
• 吴秋华, 王东跃, 周欣, 张志恒, 刘伟华, 王志. 大豆苷元与人血清白蛋白的相互作用研究[J]. 光谱学与光谱分析, 2009, 29(07):1911-1914.
• 大豆苷元.丁香通.[引用日期:2017.08.29]
• 刘敏, 张翠娥, 李普瑞, 姬明理. 大豆苷元合成[J]. 精细化工中间体, 2009, 39(06):34-36.

化学性质

来源于豆科植物大豆。

用途

1. 能促进畜禽和鱼虾等动物的生长。
2. 对冠心病有辅助治疗作用。
3. 血管扩张药。
4. 一种植物雌激素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大豆甙元 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706
• 作为产物：
  描述：

  雌马酚 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  FERMENTED SOYA BASED MIXTURE COMPRISING ISOFLAVONES- AGLICONES, EQUOL AND LUNASIL, PROCESS FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF IN FOOD, MEDICAL AND COSMETIC FIELDS

  摘要：

  本发明涉及一种混合物，该混合物包括异黄酮-缩醛，例如大豆异黄酮、甘黄酮和异甘黄酮，以及伊库尔和卢纳辛，该混合物基于使用从食品基质中分离出的乳酸菌发酵的大豆，并且使用该混合物用于保护皮肤和类似的人体肠道细胞，特别是预防炎症状态和保护屏障功能以及治疗脱发。

  公开号：

  US20130231291A1

文献信息

• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• 一种多羟基异黄酮的合成方法
  申请人：中国人民解放军联勤保障部队第九四〇医院

  公开号：CN111574490B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺反应，控制4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比及反应温度，使4′，7‑二甲氧基异黄酮碳环上的1个或者2个氢原子被溴原子取代，生成相应的溴化物；(2)步骤(2)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(3)的甲氧基化产物在氯化铝和二甲基硫醚的作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。
• Hydrogen bonds and π–π stacking interaction in 4′, 7-dimethoxylisoflavone and 4′,7-diacetyl-O-isoflavone
  作者：Zun-Ting Zhang、Xiao-Bing Wang、Qiu-Ya Wang、Li-Na Wu

  DOI：10.1007/s10870-005-5175-z

  日期：2005.11

  4′,7-dimethoxylisoflavone, C17H14O4, (I), is linked into a supramolecular structure by a variety of weak but direction-specific intermolecular forces, the molecules are linked into chains through C–H⋅sO hydrogen bonds, these chains are further linked by face-to-face (F-tape) π–π stacking into a one-dimensional bi-chain, another type π–π stacking, edge-to-face (T-tape), assemble the bi-chain into framework together with C–H⋅sO hydrogen bonds. 4′,7-diacetyl-O-isoflavone, C19H15O6, (II), shows some discrepancies with I and the molecules are assembled into framework all by C–H⋅sO hydrogen bonds. The molecules are linked into centrosymmetric dimers built from classic R22 (8) rings by pairs of C–H⋅sO hydrogen bonds, the dimers are linked into (011) sheets by combination of the R22 (8) ring and C–H⋅sO hydrogen bonds, another C–H⋅sO hydrogen bond assemble the sheets into three-dimensional network.

  4′,7-二甲氧基异黄酮, C17H14O4, (I), 通过多种弱但方向特定的分子间作用力连接成超分子结构, 分子通过 C–H⋅sO 氢键连接成链, 这些链进一步通过面对面 (F-tape) π–π 堆积形成一维双链, 另一种类型的 π–π 堆积, 边对面 (T-tape), 与 C–H⋅sO 氢键一起将双链组装成框架。4′,7-二乙酰基-O-异黄酮, C19H15O6, (II), 与 I 有一些差异, 分子完全通过 C–H⋅sO 氢键组装成框架。分子通过成对的 C–H⋅sO 氢键形成经典的 R22 (8) 环, 连接成中心对称二聚体, 这些二聚体通过 R22 (8) 环和 C–H⋅sO 氢键的组合连接成 (011) 层, 另一个 C–H⋅sO 氢键将层组装成三维网络。
• Benzoxazepine derivatives as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20060040917A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to novel benzoxazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and diseases mediated by an estrogen receptor.

  本发明涉及新型苯并噁唑啉衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雌激素受体介导的疾病和疾病中的应用。