雌马酚 | 94105-90-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 雌马酚
• 中文别名: (±)-雌马酚；R,S-雌马酚；(S)-雌马酚；(S)-3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇
• 英文名称: equol
• 英文别名: (±)-equol；R,S-equol；4',7-isoflavandiol；4',7-dihydroxyisoflavan；3,4-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol；7,4'-isoflavandiol；3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol；3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 94105-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160?C
• 沸点：
  441.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

Equol 已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[[3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-7-基]氧]氧杂环己烷-2-羧酸。

Equol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，并常用惰性气体进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: (±)-Equol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol
4′,7-Dihydroxyisoflavane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol
别名
4′,7-Dihydroxyisoflavane
: C15H14O3
分子式
: 242.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

(-)-Equol 是 equol 的外消旋体。Equol 是大豆异黄酮（如黄豆苷和大豆黄素）的代谢产物。

体外研究

Equol 首次从孕马尿中分离并鉴定，后在山羊、牛、鸡和绵羊的尿液中被发现。与大豆异黄酮（如大异黄酮或甘草黄酮）不同，Equol 具有手性中心，并且可以存在两种不同的对映体形式。S- Equol 是人类肠道细菌从大豆异黄酮合成的唯一产物，两种对映体均具有生物活性。S- Equol 对雌激素受体 β（Ki = 0.73 nM）表现出高亲和力，而 R- Equol 相对无活性。Equol 可通过激活 ER-PKCα 信号通路促进大鼠成骨细胞的增殖与分化，并显著提高碱性磷酸酶活力以及osteocalcin水平。

体内研究

Equol 在大鼠中表现为适度的利尿和血管舒张剂。口服给药的 Equol 大约比呋塞米（一种常用的利尿剂）效力低8倍。在酚妥拉明预收缩的主动脉环中，给予 Equol 可使收缩的主动脉松弛（50%最大活性浓度为 58.9±16 μM）。Equol 在实验性 DMBA 引起的大鼠乳腺肿瘤模型中表现出抗肿瘤活性，通过诱导凋亡抑制肿瘤形成。此外，Equol 还具有肝脏保护作用，能够作为抗氧化剂减少细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌马酚 在 mushroom tyrosinase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以11.0 mg的产率得到(+/-)-3'-Hydroxy-Equol
  参考文献：
  名称：

  Equol Inhibits Mushroom Tyrosinase <i>in Vitro</i> through Tight Binding

  摘要：

  与其他抑制剂（染料木素和曲酸）相比，赤藓糖醇（一种染料木素的肠道代谢物）在体外对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用更强。我们研究了赤藓糖醇抑制酪氨酸酶的机制。用酪氨酸酶处理外消旋赤藓糖醇可产生 3ʹ-羟基赤藓糖醇。由于该产物的光学活性显示对映体过量<25%，因此该反应的立体特异性不高。通过使用抗曲醇单克隆抗体进行酶联免疫吸附试验，我们观察到曲醇与预包被的酪氨酸酶的结合具有剂量依赖性。我们的研究结果表明，等醇与酪氨酸酶形成了稳定的复合物。

  DOI：

  10.1248/bpb.b19-00756
• 作为产物：
  描述：

  脑益嗪 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  一种雌马酚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种雌马酚的制备方法，步骤为：S1：苯并氢化吡喃的合成：称取大豆甙元原料，溶于DMF中，在加氢釜中加入钯碳，在恒温恒压下同速反应；将催化剂过滤，滤液加入冰水，搅拌析出白色固体，过滤、水洗、烘干，得到中间体a；S2：缩合物的合成：取中间体a、二氯乙烷、多聚磷酸加到三口瓶，回流反应，降温、冷却，加到冰水中；分层取有机相，硫酸钠干燥，浓缩二氯乙烷，得黄色油状物，用90％乙醇水重结晶，得中间体b；S3：雌马酚的合成：取中间体b、DMF、催化剂，加入加氢釜中，在恒温恒压下反应后滤出催化剂，滤液加入冰水中，搅拌析出灰色固体，过滤，滤饼用70％甲醇水重结晶，得到雌马酚。本发明的优点是，步骤简单、总收率高、环保易操作。

  公开号：

  CN110590727A

文献信息

• SYNTHETIC SUBSTRATES FOR ENZYMES THAT CATALYZE REACTIONS OF MODIFIED CYSTEINES AND RELATED METHODS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180147250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  描述了用于检测催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应活性的酶的合成探针。这些探针包括“开启”探针，其中包括通过酶催化活性产生的游离巯基进行分子内反应从而裂解的碳酸酯连接。这些探针还包括比例计量、基于迈克尔加成的探针，通过结构的变化响应酶活性，导致荧光特性的变化。描述了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，这些探针可用于检测各种样本中的酶活性，包括活细胞和异质组织。此外，还描述了可以由催化催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应的酶激活的前药和使用这些前药治疗疾病的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Triazolopyrimidine cannabinoid receptor 1 antagonists
  申请人：Wu Gang

  公开号：US20060287341A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present application describes compounds according to both Formulas I and II, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to either Formula I or II and optionally one or more additional therapeutic agents, and methods of treatment using the compounds according to Formulas I and II both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the following general formulas: including all prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are described herein.

  本申请描述了根据公式I和II的化合物，包括至少一种符合公式I或II的化合物的药物组合物，以及可选地包括一种或多种额外治疗剂的药物组合物，并且使用根据公式I和II的化合物进行治疗的方法，无论是单独使用还是与一种或多种额外治疗剂结合使用。这些化合物具有以下一般公式：包括所有的前药、溶剂化合物、药用可接受盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。
• [EN] PYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE 1 DE TYPE PYRROLONE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010042674A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I wherein R1, Formula Ia, R4, R5, Formula Ib, R3, R3a, W, D, R2a, R2b and R2c are defined herein. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression, anxiety or intestinal inflammation, by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I.

  本申请提供了根据公式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药用可接受形式，其中R1、公式Ia、R4、R5、公式Ib、R3、R3a、W、D、R2a、R2b和R2c在此处定义。此外，本申请提供了含有至少一种根据公式I的化合物和可选至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了治疗患有MCHR-1调节性疾病或紊乱的患者的方法，例如肥胖、糖尿病、抑郁症、焦虑或肠道炎症，通过给予根据公式I的化合物的治疗有效剂量。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。