黄豆苷元-4,7-二葡糖苷 | 53681-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 黄豆苷元-4,7-二葡糖苷
• 英文名称: daidzein 4',7-di-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: daidzein 7,4'-di-O-β-D-glucoside；daidzin 4'-O-β-D-glucopyranoside；4'-O-β-D-glucopyranosyldaidzin；daidzein 4',7-diglucoside；7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 53681-67-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: VWEWSCDQMVNOJP-IPOZFMEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  903.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  大豆甙元	daidzein	486-66-8	C15H10O4	254.242

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 、 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 glycosyltransferase GuGT₁₀-G₄₁₁W mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 黄豆苷元-4,7-二葡糖苷 、 daidzein-4'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三萜 3-/6-/2'-O-糖基转移酶的功能表征和蛋白质工程揭示了对区域特异性至关重要的保守残基

  摘要：

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。

  DOI：

  10.1002/anie.202113587

文献信息

• Assessing the Regioselectivity of OleD-Catalyzed Glycosylation with a Diverse Set of Acceptors
  作者：Maoquan Zhou、Adel Hamza、Chang-Guo Zhan、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/np300890h

  日期：2013.2.22

  To explore the acceptor regioselectivity of OleD-catalyzed glucosylation, the products of OleD-catalyzed reactions with six structurally diverse acceptors flavones— (daidzein), isoflavones (flavopiridol), stilbenes (resveratrol), indole alkaloids (10-hydroxycamptothecin), and steroids (2-methoxyestradiol)—were determined. This study highlights the first synthesis of flavopiridol and 2-methoxyestradiol

  为了探索 OleD 催化葡萄糖基化的受体区域选择性，OleD 催化反应的产物与六种结构不同的受体黄酮（黄豆苷原）、异黄酮（flavopiridol）、芪（白藜芦醇）、吲哚生物碱（10-羟基喜树碱（10-羟基喜树碱）、 2-甲氧基雌二醇）-测定。该研究重点介绍了黄酮醇和 2-甲氧基雌二醇糖苷的首次合成，并证实了 OleD 对芳香族和脂肪族亲核试剂进行葡萄糖基化的能力。在所有情况下，分子动力学模拟与确定的产品分布一致，并表明开发虚拟筛选模型以识别其他 OleD 底物的潜力。
• Regioselective Glucosylation of Aromatic Compounds: Screening of a Recombinant Glycosyltransferase Library to Identify Biocatalysts
  作者：Markus Weis、Eng-Kiat Lim、Neil Bruce、Dianna Bowles

  DOI：10.1002/anie.200504505

  日期：2006.5.19
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。