黄豆苷元-D6 | 291759-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 黄豆苷元-D6
• 中文别名: 3-吗啉-4-基-7H-苯并[脱]蒽-7-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-2,3,5,6-D4)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-D2
• 英文别名: [6,8,2',3',5',6'-d6]-daidzein；Daidzein-d6；6,8-dideuterio-7-hydroxy-3-(2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 291759-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 260.194
• InChiKey: ZQSIJRDFPHDXIC-UMCLXPAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-323°C (dec)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

大豆蛋白-d6是氘标记的大豆蛋白（HY-N0019）。大豆黄酮则是大豆异黄酮的一种，可以作为PPAR激活剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄豆苷元-D6 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 7-sulfooxy-3-(4-sulfooxyphenyl-2,3,5,6-d4)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-d2 disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isoflavone disulfates

  摘要：

  本研究描述了三种异黄酮（daidzein (1)、genistein (2)、glycitein (3)）的多氘代二-O-硫酸盐的高效合成。首先在微波辐照下用 CF3COOD 对这些异黄酮进行氚化，得到了产率为 90% 的 daidzein-d6 (4)、genistein-d4 (5) 和 glycitein-d6 (6)，而且同位素纯度很高。然后，用氯磺酸和吡啶对氚代异黄酮进行硫酸化，得到标题化合物，收率和同位素纯度同样很高（大于 90%）。这些化合物可用作 LC-MS 异黄酮定量的内标。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1114
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 重水 、 氘代三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 黄豆苷元-D6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isoflavone disulfates

  摘要：

  本研究描述了三种异黄酮（daidzein (1)、genistein (2)、glycitein (3)）的多氘代二-O-硫酸盐的高效合成。首先在微波辐照下用 CF3COOD 对这些异黄酮进行氚化，得到了产率为 90% 的 daidzein-d6 (4)、genistein-d4 (5) 和 glycitein-d6 (6)，而且同位素纯度很高。然后，用氯磺酸和吡啶对氚代异黄酮进行硫酸化，得到标题化合物，收率和同位素纯度同样很高（大于 90%）。这些化合物可用作 LC-MS 异黄酮定量的内标。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1114

文献信息

• 氘代黄酮类化合物及其制备方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN109879847B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种氘代黄酮类化合物及其制备方法，包括以下步骤：将黄酮类化合物、碱和重水混合，在惰性气体环境中于90℃以上条件下反应得到氘代黄酮类化合物钠盐，然后加入有机酸酸化，得到氘代黄酮类化合物；其中，黄酮类化合物为黄芩素、黄芩苷、木犀草素、芹菜素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、橙皮素、葛根素和大豆苷元中的至少一种，碱为氘氧化钠和/或氢氧化钠。本发明提供的上述合成方法简单高效，该合成方法在90℃以上条件下即可反应，条件较为温和，同时产率较高，至少可达40％，操作过程简单，催化剂易于获得，生产成本低，可用于大规模的工业化生产。
• Expedient Deuterolabeling of Polyphenols in Ionic LiquidsDCl/D₂O under Microwave Irradiation
  作者：Ullastiina Hakala、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1021/jo070231p

  日期：2007.7.1

  Postsynthetic regioselective aromatic ring H/D exchanges in polyphenolic compounds are rapidly performed in high yields and isotopic purities in ionic liquidDCl/D2O under microwave irradiation. Other C-H bonds, including benzylic and lactone alpha-carbonyl sites, are not affected.
• Synthesis of D6-daidzein
  作者：Sirpa Rasku、Kristiina W�h�l�

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<849::aid-jlcr374>3.0.co;2-8

  日期：2000.7

  Daidzein, an isoflavone abundant in soy, has various interesting biological properties that have been ascribed potential beneficial effects on human health. The study of these properties and effects of daidzein in general requires that an isotopically labeled reference compound is available for quantitative measurements. We report here the preparation of a deuterium labeled daidzein by acid catalyzed H/D exchange of aromatic protons using D3PO4. BF3/D2O as a deuterating reagent at 100 degrees C. The product, [6,8,2',3',5',6'-D-6]-daidzein, is isotopically pure with all D atoms chemically stable during the various extraction and purification steps of the ID/GC/MS/SIM quantitation procedure.
• Synthesis of deuterated isoflavone disulfates
  作者：Otto Soidinsalo、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1002/jlcr.1114

  日期：2006.10.15

  Efficient synthesis of polydeuterated di-O-sulfates of three isoflavones, daidzein (1), genistein (2), glycitein (3), is described. The isoflavones were first deuterated with CF3COOD under microwave irradiation to yield daidzein-d6 (4), genistein-d4 (5) and glycitein-d6 (6) in 90% yield and in a high isotopic purity. The deuterated isoflavones were then sulfated with chlorosulfonic acid and pyridine to give the title compounds, again in high yield and isotopic purity (>90%). The compounds are useful as internal standards in LC-MS quantitation of isoflavones. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究描述了三种异黄酮（daidzein (1)、genistein (2)、glycitein (3)）的多氘代二-O-硫酸盐的高效合成。首先在微波辐照下用 CF3COOD 对这些异黄酮进行氚化，得到了产率为 90% 的 daidzein-d6 (4)、genistein-d4 (5) 和 glycitein-d6 (6)，而且同位素纯度很高。然后，用氯磺酸和吡啶对氚代异黄酮进行硫酸化，得到标题化合物，收率和同位素纯度同样很高（大于 90%）。这些化合物可用作 LC-MS 异黄酮定量的内标。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.