7,8-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 37816-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7,8-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: Di-O-methyl-retusin；7,8,4'-Trimethoxyisoflavone；7,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 37816-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: CRZCBRQLDFFZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺反应，控制4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比及反应温度，使4′，7‑二甲氧基异黄酮碳环上的1个或者2个氢原子被溴原子取代，生成相应的溴化物；(2)步骤(2)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(3)的甲氧基化产物在氯化铝和二甲基硫醚的作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111574490B
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7,8-二甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺反应，控制4′，7‑二甲氧基异黄酮与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比及反应温度，使4′，7‑二甲氧基异黄酮碳环上的1个或者2个氢原子被溴原子取代，生成相应的溴化物；(2)步骤(2)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(3)的甲氧基化产物在氯化铝和二甲基硫醚的作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111574490B

文献信息

• A Concise Synthesis of Pyrazole Analogues of Combretastatin A1 as Potent Anti-Tubulin Agents
  作者：Roberta Zaninetti、Salvatore V. Cortese、Silvio Aprile、Alberto Massarotti、Pier Luigi Canonico、Giovanni Sorba、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1002/cmdc.201200561

  日期：2013.4

  the colchicine binding site of tubulin and inhibits polymerization. As such, it is both an antitumor agent and a vascular disrupting agent. It has been shown to be at least tenfold more potent than combretastatin A4 (CA4) in terms of vascular shutdown, which correlates with its metabolism to reactive ortho‐quinone species that are assumed to be directly cytotoxic in tumor cells. A series of 3,4‐diarylpyrazoles

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。
• Two flavonoid glycosides from the bark of Prosopis juliflora
  作者：Ranjana Vajpeyi Nee' Shukla、Krishna Misra

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85122-9

  日期：1981.1

  Abstract Two new glycosides, kaempferol 4′-methyl ether 3- O -β- d -galactopyranoside and retusin 7- O -neohesperidoside, have been characterized from the stem bark of Prosopis juliflora .

  摘要 山柰酚4′-甲基醚3-O-β-d-吡喃半乳糖苷和维甲素7-O-新橙皮苷两种新苷已从七叶树的茎皮中得到表征。
• Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581
  作者：Singh, Om V.、Muthukrishnan、Sunderavadivelu

  DOI：——

  日期：——
• Jah, Hem Chandra; Zilliken, Fritz; Breitmaier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 129 - 130
  作者：Jah, Hem Chandra、Zilliken, Fritz、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——