tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropylsulfanylcarbothioyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[3-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropylsulfanylcarbothioyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆S₂
• 分子量: 570.731
• InChiKey: AKRUAOZWVCEQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成formononetin-dithiocarbamate杂合体，可通过MAPK / Wnt信号通路抑制PC-3细胞的生长和迁移

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.027