3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: 3-[3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate；3-[3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxypropyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 560.738
• InChiKey: RNQSNTRZOLMILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl 4-benzylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成formononetin-dithiocarbamate杂合体，可通过MAPK / Wnt信号通路抑制PC-3细胞的生长和迁移

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.027

文献信息

• 含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物、制 备方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106674182B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一类含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物、它们的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学领域。本发明将刺芒柄花素母核与氨基二硫代甲酸酯活性单元结合，简单高效绿色环保地合成了含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物。其具有如下结构通式：该类化合物体外抗癌活性试验表明对多种肿瘤细胞EC‑109、MGC‑803、PC‑3均具有一定的抑制作用。相比于天然的刺芒柄花素，含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物I‑8的抗前列腺癌活性约提高28倍，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备抗肿瘤药物。