8-O-methylretusin | 37816-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-O-methylretusin
• 英文别名: 7-hydroxy-8,4′-dimethoxyisoflavone；7-hydroxy-8,4'-dimethoxyisoflavone；8-methylretusin；isoafrormosin；7-hydroxy-8-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 37816-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: SELGEUSJRWRBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-methylretusin 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111560000B
• 作为产物：
  描述：

  刺芒柄花素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-O-methylretusin
  参考文献：
  名称：

  一种多羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多羟基异黄酮的合成方法，该方法包括以下步骤：(1)将刺芒柄花素与作为溴化试剂的N‑溴代丁二酰亚胺反应，通过控制刺芒柄花素与N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔比以及反应温度，使刺芒柄花素碳环上的一个或多个氢原子被溴原子取代，得到相应的溴化物；(2)步骤(1)的溴化物在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，使溴化物碳环上的溴原子被甲氧基取代，得到甲氧基化产物；(3)步骤(2)的甲氧基化产物在三氯化铝和二甲基硫醚作用下发生脱甲基反应，得到多羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，步骤短、产率高，易于工业化生产。产品纯度大于99.0％，可用于药理活性研究。

  公开号：

  CN111560000B

文献信息

• α-Hydroxydihydrochalcones and related 1,3-diarylpropan-2-ones from Xanthocercis zambesiaca
  作者：S.Catherine Bezuidenhout、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80154-7

  日期：1988.1

  Abstract In addition to some previously described 7,8-dioxy-isoflavonoids and 2-benzylbenzo[ b ]furan-3 (2H)-ones the heartwood of Xanthocercis zambesiaca has been shown to contain 7,8,3′-trihydroxy-4′-methoxyisoflavone. These are accompanied by the novel α,3,4,4′-tetrahydroxy-2′-methoxydihydrochalcone and its 3-deoxy analogue, the latter of which presumably served as biogenetic precursor for the unique

  摘要 除了一些先前描述的 7,8-二氧基-异黄酮和 2-苄基苯并[b]呋喃-3 (2H)-ones 之外，赞比亚黄尾草的心材已被证明含有 7,8,3'-trihydroxy-4' -甲氧基异黄酮。这些伴随着新的 α,3,4,4'-四羟基-2'-甲氧基二氢查耳酮及其 3-脱氧类似物，后者可能是独特的 1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)丙-2-酮及其1-脱氧类似物。这种可能的生物合成关系通过适当的 α-羟基二氢查耳酮在体外轻松转化为不同的 1,3-二芳基丙-2-酮来证明。
• Methods and compositions for treating metabolic disorders
  申请人：Mootha Vamsi Krishna

  公开号：US20090143279A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides methods of treating of disorders characterized by defective mitochondrial activity. In particular compounds of the present invention can be used in the treatment metabolic diseases and neurodegenerative diseases. The methods are also useful to increase oxidative phosphorylation or to decrease reactive oxygen species (ROS) production in a subject in need thereof.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine

  公开号：US20100305068A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compositions and methods for modulating protein trafficking and treating or preventing disorders characterized by impaired protein trafficking. Also disclosed are methods for producing a protein and identifying compounds that rescue protein trafficking defects.
• ANTIFOULING METHOD AND COMPOSITION USING CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Qian Peiyuan

  公开号：US20110177237A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A method to utilize a chemical genus of chromen-4-one derivatives as non-toxic, environment friendly antifouling agent, a coating material for objects submerged under the water and subject to biofouling based on the chromen-4-one compounds, as well as a method of obtaining one of such chromen-4-one antifouling compounds, 4′,5,7-trihydroxy-isoflavone, from a natural source. Particularly exemplary of such substituted chromen-4-one antifouling compounds are provided and they are 4′,5,7-trihydroxy-isoflavone, 4′,5-dihydroxy-3,6,7,8 tetramethoxy-flavone, 3′,5-dihydroxy-3,4′,6,8 tetramethoxy-flavone, 4′,5-dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-flavone, 4′,5,7-trihydroxy-flavone, 3′,4′,6,7-tetrahydroxy-flavone, and 5-monohydroxy-flavone.
• US8557331B2
  申请人：——

  公开号：US8557331B2

  公开（公告）日：2013-10-15