2-{[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-{[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyacetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: DMUVYDGWZSUXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337