豆苷 | 552-66-9

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 豆苷
• 中文别名: 7-羟基-3-(4'-羟苯基)-异黄酮-7-糖苷；7-羟基-3-(4"-羟苯基)-异黄酮-7-糖苷；豆苷；大豆甙；代津；7-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-4'-羟基异黄酮；大豆苷；黄豆苷
• 英文名称: daidzin
• 英文别名: Daidzoside；3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one；daidzein-7-yl β-D-glucopyranoside；daidzein 7-O-β-D-glucopyranoside；daidzein-7-O-β-D-glucopyranoside；4',7-dihydroxyisoflavone-7-D-glucoside
• CAS: 552-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• mdl: MFCD00017466
• 分子量: 416.384
• InChiKey: KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236°C
• 比旋光度：
  -24 º (C=0.1g/100ml,dimethylsulfoxide)
• 沸点：
  727.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热）
• 最大波长(λmax)：
  297nm(lit.)
• LogP：
  0.369 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ3094000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：0-10℃；请避免加热。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Daidzin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Daidzein-7-O-β-D-glucopyranOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Daidzein-7-O-β-D-glucopyranOSide
别名
: C21H20O9
分子式
: 416.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
234.0 - 236.0 °C - 加热时分解。
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - > 2.0 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ3094000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

大豆苷

大豆苷也称大豆苷，是大豆黄素（Daidzein）的β-葡萄糖苷，是大豆异黄酮的主要存在形式。大豆异黄酮是大豆中的一种特殊生物活性成分，流行病学调查、动物实验和癌细胞培养实验均证实其具有多种生物活性功能，包括抑制乳腺癌、前列腺癌、白血病及一些肝癌、胃癌细胞系的生长和增殖，对抗胆固醇，保护心血管、预防动脉栓塞，预防骨质疏松，提高畜禽生产机能，调节女性经期不适。大豆苷提取自豆科植物大豆（Glycine max(L) merr）的种皮黄色的种子。

常见的分离及纯化方法包括有机溶剂萃取法、超声波辅助法、酸解法、酶解法、高速逆流色谱法、大孔树脂吸附法等。

分离与纯化

大豆苷的分离和纯化分为两个步骤：首先制备大豆异黄酮的粗提物；再进行大豆异黄酮的分离及大豆苷的纯化。提取实验原料应预先经过脱脂处理，如大豆粉、豆粕等，粒径最好在 0.5~0.8mm，最大不超过1mm。粒径过大或过小均会影响传质效率。

大豆异黄酮粗提物制备

最常用的从大豆或大豆相关产品中提取异黄酮的方法是溶剂萃取法。常用的溶剂包括甲醇、乙醇、甲醇水溶液、乙醇水溶液、丙酮和弱碱性水溶液。这些溶剂所提取的物质除含有大豆异黄酮外，还含油脂、蛋白质、纤维素、多肽、多糖等杂质。

1. 甲醇提取法

徐德平等采用2.5kg大豆胚芽加入甲醇中浸提72小时后过滤并回收甲醇。继续补充新甲醇浸泡3次，合并提取液并旋转蒸发得到异黄酮粗提物。

2. 乙醇提取法

常用溶剂为乙醇水溶液，其优点是提取效率高、操作简便，且可有效去除蛋白质等杂质。

3. 丙酮提取法

在某些情况下，丙酮也可用于大豆异黄酮的提取。

分离纯化

郭艳艳等人对大豆苷粗品进行了重结晶处理。甲醇：乙酸比例为10:1时结晶效果最佳，此时结晶为无色长针状结晶，HPLC测定结晶纯度达86.4%，收率为78.6%。经过多次重结晶后，终产品的纯度可达96.4%。

分离方法

使用高速逆流色谱法（HSCCC）进行大豆苷的分离与纯化。以上相作为固定相，下相作为流动相，并通过紫外检测仪监测目标成分，最终收集纯度达98.2%的大豆苷。

用途

大豆苷是豆科属植物大豆异黄酮的主要活性成分之一，具有扩张冠状动脉和脑血管、增加心、脑血流量及降低心肌耗氧量的作用。此外，它还具有抗动脉粥样硬化、促进血液循环、预防冠心病、缓解或减轻妇女更年期症状等药理作用。

化学性质

来源于大豆。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。主要药理作用包括降低血压影响、改善脑循环、扩张冠脉、改善心肌功能、解热作用及松弛平滑肌的作用，对乳腺癌、前列腺癌、心脏病、骨质疏松症等多种疾病具有独特疗效和预防作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆苷 在 Dalbergia nigrescens β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 大豆甙元
  参考文献：
  名称：

  黄檀β-葡糖苷酶水解大豆异黄酮苷。

  摘要：

  比较了来自豆科植物Dalbergia cochinchinensis和Dalbergia nigrescens的两种β-葡萄糖苷酶水解大豆异黄酮苷的能力。D. nigrescens和D. cochinchinensisβ-葡萄糖苷酶都可以水解大豆共轭糖苷，但D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶水解大豆粗提物中的共轭和非共轭糖苷都更快。使用高效液相色谱法测定的黄檀β-葡糖苷酶对共轭异黄酮糖苷的动力学特性Km，kcat和kcat / Km证实了D. nigrescensβ-葡糖苷酶在水解这些底物方面的更高效率。D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶还可以有效地水解大豆粉悬浮液中的异黄酮糖苷，

  DOI：

  10.1021/jf062885p
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 豆苷
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Flavonoid 7-O-Glycosides

  摘要：

  Highly regioselective removal of the 7-O-acylgroups of the peracyated flavones, isoflavones, and flavonolsyl(PhSH, imidazole, NMP) followed by effective glycosylation with glycosyl trifluoroacetimidates (BF3.Et2O) and cautious deprotection of the acyl groups under basic conditions afforded the desired 7-O-flavonoid glycosides in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/jo034553e

文献信息

• Boronic-Acid-Catalyzed Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-Stereoselective Glycosylation of Unprotected Sugar Acceptors via S_Ni-Type Mechanism
  作者：Masamichi Tanaka、Akira Nakagawa、Nobuya Nishi、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/jacs.7b12108

  日期：2018.3.14

  SNi-type glycosylation of 1,2-anhydro donors and unprotected sugar acceptors using p-nitrophenylboronic acid (10e) as a catalyst in the presence of water under mild conditions. Highly controlled regio- and 1,2- cis-stereoselectivities were achieved via the combination of boron-mediated carbohydrate recognition and the SNi-type mechanism. Mechanistic studies using the KIEs and DFT calculations were consistent

  无保护糖基受体的区域和 1,2- 顺式立体选择性化学糖基化对于天然糖苷的有效合成有很大的需求。然而，同时调节这些选择性一直是合成有机化学中长期存在的问题。在自然界中，糖基转移酶通过 SNi 机制催化区域选择性 1,2-顺式糖基化，但尚未开发出基于该机制的有用化学糖基化。在本文中，我们报告了使用对硝基苯基硼酸 (10e) 作为催化剂在水存在下，1,2-脱水供体和未保护糖受体的高度区域和 1,2- 顺式立体选择性 SNi 型糖基化条件温和。高度控制的区域和1，2-顺式立体选择性是通过硼介导的碳水化合物识别和 SNi 型机制的组合实现的。使用 KIE 和 DFT 计算的机械研究与高度解离的协调 SNi 机制一致。这种糖基化方法成功地应用于未受保护的天然糖苷的直接糖基化和具有最少保护基团的复杂寡糖的有效合成。
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Enzymatic <i>O</i> ‐Prenylation of Diverse Phenolic Compounds by a Permissive <i>O</i> ‐Prenyltransferase from the Medicinal Mushroom <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Junbin He、Zhimin Hu、Zeyuan Dong、Bin Li、Kuan Chen、Zhanpeng Shang、Meng Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201901396

  日期：2020.2.6

  Prenylated compounds are pharmacologically attractive natural products that are widely distributed in nature. Prenyltransferases (PTs) could catalyze the transfer of prenyl moieties to aromatic acceptors and increase the structural diversity and biological activity of natural products. In this work, a permissive O‐prenyltransferase AcaPT was discovered from Antrodia camphorata, a precious medicinal

  烯丙基化的化合物是在自然界中广泛分布的具有药理吸引力的天然产物。异戊二烯基转移酶（PTs）可以催化异戊二烯基团向芳族受体的转移，并增加天然产物的结构多样性和生物活性。在这项工作中，从台湾珍贵的香菇樟芝中发现了一种允许的邻戊二烯基转移酶AcaPT 。AcaPT对结构多样的药物样酚类化合物（包括Antrodins，类黄酮和香豆素）表现出强大的O-异戊二烯化能力。通过放大酶促合成，总共获得了23种O-异戊烯化产品。AcaPT可用作合成O的有效生物催化剂用于药物开发的异戊二烯基衍生物。
• An Efficient Method for the Glycosylation of Isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/ejoc.200800803

  日期：2008.11

  A new efficient, high-yielding glycosylation procedure is described for isoflavones, which employs 2,2,2-trifluoro-N-(p-methoxyphenyl)acetamidates as the glycosyl donors. This methodology was used to prepare the 7-O-glycosides of the three main isoflavones, daidzein, genistein and glycitein. The isoflavones were protected with hexanoyl groups which improved their solubility in organic solvents and

  异黄酮植物雌激素因其正面和负面的健康益处而受到当前的关注。然而，关于它们的吸收、代谢和生物利用度，仍有许多悬而未决的问题。该领域的研究需要获取异黄酮 7-O-葡萄糖苷（在植物中发现的形式）和 7-O-葡萄糖醛酸苷（它们是重要的哺乳动物代谢物）的样本。描述了一种新的高效、高产的异黄酮糖基化程序，它采用 2,2,2-三氟-N-（对甲氧基苯基）乙酰胺作为糖基供体。该方法用于制备三种主要异黄酮、黄豆苷元、染料木黄酮和黄豆黄素的 7-O-糖苷。异黄酮用己酰基保护，这提高了它们在有机溶剂中的溶解度并提高了反应效率。然后采用相同的方法合成类似的 7-O-葡糖苷酸。新的合成将为进一步的生物学研究提供大量这些化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The phase transfer catalysed synthesis of isoflavone-O-glucosides
  作者：Philip Lewis、Seppo Kaltia、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/a804406f

  日期：——

  Daidzin 1, genistin 2, ononin 3 and sissotrin 4 are the major products of the phase transfer catalysed reaction between the isoflavone aglycones daidzein, genistein, formononetin and biochanin A, respectively, and 1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-glucopyranose. Complete proton and carbon NMR assignments are presented for compounds 1–4.

  大豆苷元1、黄豆苷元2、癸烯苷3和吉丁苷4是大豆苷元、大豆苷元、葫芦巴苷和生物查因A与1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰-α-葡萄糖吡喃糖之间相位转移催化反应的主要产物。对于化合物1-4，提供了完整的质子和碳核磁共振（NMR）氢谱指派。