鸢尾苷 | 611-40-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 鸢尾苷
• 中文别名: 鹫尾苷；射干苷；鸢尾黄酮苷鸢尾甙；鸢尾种苷；鸢尾黄酮苷；鸢尾甙
• 英文名称: tectoridine
• 英文别名: tectoridin；tectorigenin 7-O-β-D-glucopyranoside；Shekanin；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 611-40-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: CNOURESJATUGPN-UDEBZQQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258°
• 比旋光度：
  D20 -29.4° (pyridine)
• 沸点：
  798.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

射干苷提取自鸢尾科植物射干的根茎，可用于含量测定、鉴定、药理实验等。它也是一种乳酸脱氢酶（LDH）抑制剂。

生物活性

Tectoridin 是一种从 Maackia amurensis 分离出的异黄酮。它是一种植物雌激素，能够激活雌激素和甲状腺激素受体。通过 ER 依赖性基因组途径和 GPR30 依赖性非基因组途径，Tectoridin 起到雌激素的作用。

体外研究

与 17β-estradiol 和 genistein 相比，Tectoridin 对 ER alpha 的结合非常稀少。然而，它诱导了显著的雌激素效应，具体表现为细胞周期 S 期细胞数量恢复、雌激素反应元件转激活和 MCF-7 细胞增殖。Tectoridin 引起雌激素效应，并且这种效应在用 U0126（MEK1/2 抑制剂）处理后会严重减弱。此外，Tectoridin 促进 ERK1/2 的磷酸化但不对 ER alpha 在 Ser (118) 处的磷酸化产生影响。它还会增加细胞内的 cAMP 积累。

化学性质

射干苷是一种白色结晶粉末，溶于甲醇，来源于射干和鸢尾。

用途

射干苷具有抗炎、抗菌的作用，并且可用于含量测定、鉴定和药理实验等。药理作用包括清热毒、消肿痛。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鸢尾黄素	tectorigenin	548-77-6	C16H12O6	300.268

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  鸢尾黄素	tectorigenin	548-77-6	C16H12O6	300.268

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  鸢尾苷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以563 mg的产率得到鸢尾黄素
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence spectroscopy and docking study in two flavonoids, isolated tectoridin and its aglycone tectorigenin, interacting with human serum albumin: a comparison study

  摘要：

  从鸢尾根茎中分离出两种黄酮类化合物——黄芩苷（TD）和水解的苷元黄芩素（TG），并对其进行了表征，以比较它们与人类血清白蛋白（HSA）的不同相互作用能力。根据结果，TG-HSA的亲和力比TD-HAS的亲和力强，并且TG与HSA的结合比TD更紧密。HSA的荧光被TD/TG淬灭。TD/TG与HSA之间的相互作用涉及静态淬灭。热力学参数表明，这两种结合过程都是自发的；氢键和范德华力是TD和HSA之间的主要作用力，而疏水相互作用是TG和HSA之间的主要结合力。同步和三维荧光光谱表明，TD/TG与HSA的结合诱导了构象变化。此外，对接研究证实了实验结果。版权所有 © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/bio.2918
• 作为产物：
  描述：

  belamcandnoate F 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酰-D-丙氨酰-N-[(2S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酰]甘氨酸酰胺 、 鸢尾苷
  参考文献：
  名称：

  鸢尾根茎异黄酮苷的长链脂肪酸酰化衍生物

  摘要：

  从鸢尾(L.)的根茎中获得了六种未描述的异黄酮糖苷长链脂肪酸酯。通过综合光谱数据、碱水解和酸水解阐明了它们的结构。这是来自天然产物的异黄酮糖苷的长链（C 14 -C 18）脂肪酸衍生物的首次报道。Belamcandnoate B和d显示出适度的细胞毒性活性对HCT-116，HepG2细胞，并用IC BGC823细胞系50个的1.69-6.86值 μ M. Belamcandnoate B和E分别表现出72.27 58.98和％抑制活性，对抗铁2+ /半胱氨酸- 浓度为 10 时诱导肝微粒体脂质过氧化 μ M.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2021.112977

文献信息

• Anti-Inflammatory Mechanisms of Isoflavone Metabolites in Lipopolysaccharide-Stimulated Microglial Cells
  作者：Jin-Sun Park、Moon-Sook Woo、Dong-Hyun Kim、Jin-Won Hyun、Won-Ki Kim、Jae-Chul Lee、Hee-Sun Kim

  DOI：10.1124/jpet.106.114322

  日期：2007.3

  The microglial activation plays an important role in neurodegenerative diseases by producing several proinflammatory cytokines and nitric oxide (NO). We found that three types of isoflavones and their metabolites that are transformed by the human intestinal microflora suppress lipopolysaccharide (LPS)-induced release of NO and tumor necrosis factor (TNF)-α in primary cultured microglia and BV2 microglial cell lines. The inhibitory effect of the isoflavone metabolites (aglycon form) was more potent than that of isoflavones (glycoside form). The RNase protection assay showed that the isoflavone metabolites regulated inducible nitric oxide synthase (iNOS) and the cytokines at either the transcriptional or post-transcriptional level. A further molecular mechanism study was performed for irisolidone, a metabolite of kakkalide, which had the most potent anti-inflammatory effect among the six isoflavones tested. Irisolidone significantly inhibited the DNA binding and transcriptional activity of nuclear factor (NF)-κB and activator protein-1. Moreover, it repressed the LPS-induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation without affecting the activity of c-Jun N-terminal kinase or p38 mitogen-activated protein kinase. The level of NF-κB inhibition by irisolidone correlated with the level of iNOS, TNF-α, and interleukin (IL)-1β suppression in LPS-stimulated microglia, whereas the level of ERK inhibition correlated with the level of TNF-α and IL-1β repression. Overall, the repression of proinflammatory cytokines and iNOS gene expression in activated microglia by isoflavones such as irisolidone might have therapeutic potential for various neurodegenerative diseases including ischemic cerebral disease.

  小胶质细胞激活通过产生多种促炎细胞因子和一氧化氮 (NO) 在神经退行性疾病中发挥重要作用。我们发现，在原代培养的小胶质细胞和 BV2 小胶质细胞系中，由人类肠道菌群转化的三种异黄酮及其代谢物可抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 和肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的释放。异黄酮代谢物（苷元形式）的抑制作用比异黄酮（糖苷形式）更有效。 RNase 保护测定表明，异黄酮代谢物在转录或转录后水平调节诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和细胞因子。对 irisolidone（kakkalide 的一种代谢物）进行了进一步的分子机制研究，它在测试的六种异黄酮中具有最有效的抗炎作用。 Irisolidone 显着抑制核因子 (NF)-κB 和激活蛋白-1 的 DNA 结合和转录活性。此外，它还能抑制 LPS 诱导的细胞外信号调节激酶 (ERK) 磷酸化，而不影响 c-Jun N 末端激酶或 p38 丝裂原激活蛋白激酶的活性。伊立索酮对 NF-κB 的抑制水平与 LPS 刺激的小胶质细胞中 iNOS、TNF-α 和白细胞介素 (IL)-1β 的抑制水平相关，而 ERK 抑制水平与 TNF-α 和 IL 的水平相关-1β抑制。总体而言，异黄酮（如伊立索酮）对激活的小胶质细胞中促炎细胞因子和 iNOS 基因表达的抑制可能对包括缺血性脑病在内的各种神经退行性疾病具有治疗潜力。
• Identification and Characterization of Glycosyltransferases Involved in the Biosynthesis of Neodiosmin
  作者：Xiaosa Chang、Xueting Fang、Yan Yao、Zhenni Xu、Chaoyan Wu、Li Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09308

  日期：2024.2.28

  of transcriptomic data from Astilbe chinensis, we identified two novel uridine diphosphate (UDP)-glycosyltransferases (UGTs): Ach14791 (AcUGT73C18), responsible for flavonoid 7-O-glycosylation and Ach15849 (AcUGT79B37), involved in flavonoid-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosylation. By delving into enzymatic properties and catalytic promiscuity, we developed a biosynthesis route of neodiosmin by establishing

  糖基化在植物次生代谢修饰中起着非常重要的作用。新地奥司明被鉴定为 diosmetin-7- O -neohesperidoside，不仅可以减轻苦味并增强食物的风味，而且还是增强植物免疫力的关键代谢物。研究其在植物中的生物合成途径对于优化水果品质和增强植物免疫反应至关重要。在本研究中，通过分析落新妇的转录组数据，我们鉴定了两种新型尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）：Ach14791（AcUGT73C18），负责黄酮类化合物7- O-糖基化；Ach15849（AcUGT79B37），参与黄酮类化合物的合成。 -7- O-葡萄糖苷-2″- O-鼠李糖基化。通过深入研究酶的性质和催化混杂性，我们通过建立一锅酶催化级联反应开发了新地奥司明的生物合成路线。同时，采用相同的一锅双酶催化反应也成功合成了金银花苷和大黄素。总而言之，我们的研究结果不仅鉴定了两种参与新地奥司明生物合成的新型UGT，而且还为基于微生物的类黄酮-7-
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Verwendung eines Extraktes der Pflanze Baptisia tinctoria in einer kosmetischen Zusammensetzung
  申请人：Cognis France S.A.

  公开号：EP1321123A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Die Zielsetzung der vorliegenden Erfindung besteht in der Verwendung eines Wirkstoffes aus dem Extrakt der Wurzeln von Baptisia tinctoria in einer kosmetischen Zusammensetzung für die örtlich wirkende Anwendung auf der Haut, den Epithelanhanggebilden und/oder den Schleimhäuten.

  本发明的目的是在一种用于皮肤、上皮附属物和/或粘膜局部涂抹的化妆品组合物中使用一种从浸叶锡草根提取物中提取的活性成分。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING PUERARIAE FLOS EXTRACTS AS ACTIVE INGREDIENTS FOR PREVENTING AND TREATING ENDOMETRIOSIS
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University

  公开号：EP2762147A2

  公开（公告）日：2014-08-06

  The present invention relates to a pharmaceutical composition containing Puerariae Flos extracts as active ingredients for preventing or treating endometriosis and the complications thereof. More particularly, Puerariae Flos extracts exhibit the activity of inhibiting the migration and adhesion of endometriosis cells, inhibiting the expressions of MMP-2 and MMP-9, which are factors associated with migration and adhesion, inhibiting the expression of COX-2, which is a factor associated with pain, and inhibiting the expression of MCP-1, which is a cytokine associated with inflammation, and RANTES. Therefore, the Puerariae Flos extracts of the present invention can be effectively used as active ingredients for a pharmaceutical composition for preventing and treating endometriosis and the complications thereof, and for a health food.

  本发明涉及一种含有葛根提取物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗子宫内膜异位症及其并发症。更具体地说，葛根提取物具有抑制子宫内膜异位症细胞的迁移和粘附、抑制与迁移和粘附相关的因子 MMP-2 和 MMP-9 的表达、抑制与疼痛相关的因子 COX-2 的表达、抑制与炎症相关的细胞因子 MCP-1 和 RANTES 的表达的活性。因此，本发明的葛根提取物可以有效地用作预防和治疗子宫内膜异位症及其并发症的药物组合物和保健食品的活性成分。