芒柄花苷 | 486-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 芒柄花苷
• 中文别名: 刺芒柄花素-7-葡萄糖甙；芒柄花素-7-O-葡萄糖苷；芒柄花素-7-O-葡萄糖苷.芒柄花苷
• 英文名称: ononin
• 英文别名: 7-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；formononetin 7‐O‐β‐D‐glucoside；7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone 7-O-β-glucoside；4'-methoxyisoflavone-7-O-β-D-glucopyranoside；formononetin-7-O-β-D-galactopyranoside；3-(4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 486-62-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• mdl: MFCD03225479
• 分子量: 430.411
• InChiKey: MGJLSBDCWOSMHL-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  216°C
• 沸点：
  697.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、吡啶（轻微）
• 最大波长(λmax)：
  302nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  0.630 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.318
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Ononin是一种异黄酮，能够抑制土壤中杂Pluchea lanceolata的生长。

化学性质

Ononin为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于黄芪和甘草。

用途

芒柄花苷具有抗肿瘤作用，并且常用于含量测定、鉴定及药理实验等。此外，它还表现出一定的抗癌和雌激素作用，在临床上常用作利尿剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芒柄花苷 在 盐酸 作用下， 生成 刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  Isoflavonoids in the roots of Thermopsis fabacea D.C. (Leguminosae).

  摘要：

  从Thermopsis fabacea D.C.（豆科植物）的根中分离出九种异黄酮（I-IX）。C. （豆科植物）中分离出了九种异黄酮类化合物（I-IX）。甲醇提取物可得到甲萘素（I）和大豆异黄酮（II），乙醚提取物可得到三叶异黄酮（III）、dl-maackiain（IV）、染料木素（V）和 7，3'-二羟基-4'-甲氧基异黄酮（VI），乙酸乙酯提取物可得到甲萘素-7-O-β-D-葡萄糖苷（VII）、大豆异黄酮（VIII）和染料木素（IX）。通过降解、光谱研究以及与真品直接比较，对这些化合物进行了鉴定。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3686
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 芒柄花苷
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Regiospecific Oxidation of Glucosides to Glucuronides

  摘要：

  一种TEMPO/次氯酸盐/溴化物氧化剂已用于将芳香和类固醇葡萄糖苷转化为相应的葡糖醛酸酯，产率良好（48-74%）。一种异黄酮葡萄糖苷未能进行此转化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42048

文献信息

• The phase transfer catalysed synthesis of isoflavone-O-glucosides
  作者：Philip Lewis、Seppo Kaltia、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1039/a804406f

  日期：——

  Daidzin 1, genistin 2, ononin 3 and sissotrin 4 are the major products of the phase transfer catalysed reaction between the isoflavone aglycones daidzein, genistein, formononetin and biochanin A, respectively, and 1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-glucopyranose. Complete proton and carbon NMR assignments are presented for compounds 1–4.

  大豆苷元1、黄豆苷元2、癸烯苷3和吉丁苷4是大豆苷元、大豆苷元、葫芦巴苷和生物查因A与1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰-α-葡萄糖吡喃糖之间相位转移催化反应的主要产物。对于化合物1-4，提供了完整的质子和碳核磁共振（NMR）氢谱指派。
• Deglycosylation of isoflavonoid glycosides from Maackia amurensis cell culture by β−D-glucosidase from Littorina sitkana hepatopancrease
  作者：M. I. Kusaikin、A. M. Zakharenko、S. P. Ermakova、M. V. Veselova、E. V. Grigoruk、S. A. Fedoreev、T. N. Zvyagintseva

  DOI：10.1007/s10600-011-9880-x

  日期：2011.5

  Maakia amurensis (strain A-18) cell culture synthesizes a significant quantity of isoflavonoids, a large part of which consists of isoflavone glucosides and malonylglucosides. β−D-Hydrolase enzyme complexes from the marine mollusk Littorina sitkana and the marine mycelial fungus P. canescens were used to obtain isoflavones from their conjugated forms. The specificity of β−D-glucanases from L. sitkana for various glycosides was studied. The deglycosylation efficiency depended on the aglycon structure. The deglycosylated fraction of isoflavonoids obtained from M. amurensis cell culture exhibited antitumor activity.

  Maakia amurensis（菌株 A-18）细胞培养物能合成大量异黄酮，其中大部分由异黄酮葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷组成。研究人员利用海洋软体动物 Littorina sitkana 和海洋菌丝真菌 P. canescens 的β-D-水解酶复合物，从共轭形式中获得异黄酮。研究了来自 L. sitkana 的 β-D 葡聚糖酶对各种糖苷的特异性。脱糖效率取决于苷元结构。从 M. amurensis 细胞培养物中获得的异黄酮脱糖部分具有抗肿瘤活性。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Görne Herbert

  公开号：US20100048921A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention relates to pharmaceutically active compounds consisting of an isoflavone or isoflavone-glycoside and an amino acid, a peptide or peptide derivate with 2 to 5 amino acids which is covalently bonded to these, as well as pharmaceutically acceptable salts or solvates of these compositions as well as to the use of those substances for the production of pharmaceutical compositions, in particular for the treatment of thrombocyte aggregation and tumor therapy. Consequently, the areas of application of the invention are medicine and the pharmaceutical industry. The compounds according to the invention have the general formula (I). X-Pep  (I) whereupon X is an isoflavone or isoflavone-glycoside, and Pep is an amino acid or a peptide or peptide derivate with 2 to 5 amino acids, and there is a bond between X and Pep either with a covalent bond or with a linker system.

  本发明涉及一种由异黄酮或异黄酮-糖苷和一种氨基酸、肽或含有2至5个氨基酸的肽衍生物组成的药用活性化合物，这些化合物与这些化合物的共价键结合的药用盐或溶剂化合物，以及这些物质用于制备药物组合物，特别是用于治疗血小板聚集和肿瘤治疗。因此，该发明的应用领域是医学和制药工业。根据本发明的化合物具有一般式（I）。X-Pep（I），其中X是异黄酮或异黄酮-糖苷，Pep是一种氨基酸或含有2至5个氨基酸的肽或肽衍生物，X和Pep之间通过共价键或连接系统之间存在键合。
• One-Pot Multienzyme Cofactors Recycling (OPME-CR) System for Lactose and Non-natural Saccharide Conjugated Polyphenol Production
  作者：Sumangala Darsandhari、Ramesh Prasad Pandey、Biplav Shrestha、Prakash Parajuli、Kwangkyoung Liou、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02421

  日期：2018.8.1

  A one-pot multienzyme cofactors recycling (OPME-CR) system was designed for the synthesis of UDP-α-d-galactose, which was combined with LgtB, a β-(1,4) galactosyltransferase from Neisseria meningitidis, to modify various polyphenol glycosides. This system recycles one mole of ADP and one mole of UDP to regenerate one mole of UDP-α-d-galactose by consuming two moles of acetylphosphate and one mole of

  设计了一个单锅多酶辅助因子循环利用（OPME-CR）系统来合成UDP-α- d-半乳糖，将其与脑膜炎奈瑟氏球菌的β-（1,4）半乳糖基转移酶LgtB结合以修饰各种多酚糖苷。该系统通过在每个循环中消耗两摩尔的乙酰磷酸和一摩尔的d-半乳糖，来回收一摩尔的ADP和一摩尔的UDP以再生一摩尔的UDP-α- d-半乳糖。在反应开始时，还回收了另外用于从UMP生成UDP的ATP。带有LgtB的工程化辅因子回收系统可将d-半乳糖单元有效地添加到各种糖单元中，例如d-葡萄糖，芦丁糖和2-脱氧-d-葡萄糖。优化了OPME-CR系统的温度，pH，孵育时间和二价金属离子。通过补料分批反应，最大UDP-α- d-半乳糖再生循环数（RC max）为18.24。该工程系统可高效，经济地产生天然和非天然的多酚糖。
• Enzymatic Synthesis of Bufadienolide<i>O</i>-Glycosides as Potent Antitumor Agents Using a Microbial Glycosyltransferase
  作者：Kai Li、Jin Feng、Yi Kuang、Wei Song、Meng Zhang、Shuai Ji、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201700777

  日期：2017.11.10

  significant cytotoxic activities against A549 and MCF7 human cancer cell lines, and showed potent inhibitory activities against Na+/K+‐ATPase with IC50 values in the range 0.053–0.76 μM. In particular, bufalin 3‐O‐β‐d‐glucoside showed enhanced water solubility (25‐fold increase from bufalin) and potent antitumor activities (30% inhibition rate, 1.4 mg kg−1, i.p.) on A549 human lung cancer xenograft Balb/c

  丁二烯内酯是一类天然的强心类固醇，以其抗肿瘤活性而闻名。不良的水溶性阻碍了它们的临床应用。酶促糖基化是改善天然产物的溶解度的有利方法。在这项工作中，我们描述了高效的一步法合成布法地那利O-葡萄糖苷和O-半乳糖苷使用微生物糖基转移酶YjiC1，转化率从63％到99％。从14种底物中获得了总共24种糖苷，包括17种新化合物，并通过广泛的NMR和高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）分析鉴定了它们的结构。这些产物属于五种类型：3β-OH，7β-OH，3β，7β-di-OH，11α-OH和12β-OH的糖基化。的C-7β或C-11α Ö bufadienolide的-glycosides报道首次。此外，3- O-糖苷对A549和MCF7人癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，并显示出对Na + / K + -ATPase的有效抑制活性（IC 50）值在0.053-0.76μM范围内。特别是，bufalin