鸢尾黄素 - CAS号 548-77-6

物化性质

熔点：

225-226°
沸点：

361.5°C (rough estimate)
密度：

1.512
溶解度：

DMSO：150 mg/mL（499.57 mM；需要超声波和加热）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.6
重原子数：

22
可旋转键数：

2
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.06
拓扑面积：

96.2
氢给体数：

3
氢受体数：

6

安全信息

WGK Germany：

2,3
RTECS号：

NR2400000
海关编码：

2914509090
储存条件：

2-8°C

SDS

SDS：a23ab1dcf6af75cddf16b35aa86ad848

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tectorigenin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Hydroxyglycitein
4',5,7-Trihydroxy-6-methoxyisoflavone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: 5-Hydroxyglycitein
别名
4',5,7-Trihydroxy-6-methoxyisoflavone
: C16H12O6
分子式
: 300.26 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
225 - 226 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.80
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 3,000 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NR2400000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tectorigenin 是一种植物异黄酮，最初是从射干干燥的花中分离出来的。研究发现，在体外实验中，Tectorigenin 可以剂量依赖性地抑制棕榈酸（PA）刺激的人内皮细胞（HUVECs）中的活性氧（ROS）产生。此外，该化合物还能通过抑制 p65 的磷酸化有效阻断 NF-κB 活化，并在 0.1 至 10 μM 浓度范围内减少 IKKβ 磷酸化。Tectorigenin 还能以浓度依赖性方式抑制 PA 增加的 TNF-α 和 IL-6 的产生。同时，该化合物可使 HepG2 细胞活力在浓度和时间的双重作用下逐渐降低；在 5、10 和 20 mg/L 浓度下处理 HepG2 细胞 24 小时后的存活率分别为 91%、79% 和 62%。

化学性质

Tectorigenin 是一种淡黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于植物射干的根茎。

用途

射干苷元具有抗病毒、抗炎、解热和镇痛的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。此外，该化合物还具有清热解毒、利咽消痰、散血消肿的功效。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
尼泊尔鸢尾异黄酮	4'-methoxytectorigenin	2345-17-7	C₁₇H₁₄O₆	314.295
——	isoaurmillone	——	C₂₁H₂₀O₆	368.386
——	tectorigenin-4'-O-sulfate	1039134-72-9	C₁₆H₁₂O₉S	380.332
——	7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-5-propan-2-yloxychromen-4-one	204590-62-5	C₁₉H₁₈O₆	342.348
——	tectorigenin-7-O-sulfate	1218934-54-3	C₁₆H₁₂O₉S	380.332
——	tectorigenin-4'-O-β-D-glucoside	141894-63-5	C₂₂H₂₂O₁₁	462.41
鸢尾苷	tectoridine	611-40-5	C₂₂H₂₂O₁₁	462.41
——	tectorigenin-7-O-β-D-glucuronide	680571-74-8	C₂₂H₂₀O₁₂	476.394

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
4H-1-苯并吡喃-4-酮,5-羟基-6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧苯基)-	4H-benzopyran-4-one-5-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)	13186-08-8	C₁₈H₁₆O₆	328.321
——	Ethyl 2-[4-(5,7-dihydroxy-6-methoxy-4-oxochromen-3-yl)phenoxy]acetate	807636-41-5	C₂₀H₁₈O₈	386.358
——	6-Hydroxygenistein	13539-26-9	C₁₅H₁₀O₆	286.241
——	4’,7-diethyl tectorigenin	——	C₂₀H₂₀O₆	356.375
鸢尾黄素	4',5,7-trihydroxy-8-methoxyisoflavone	13111-57-4	C₁₆H₁₂O₆	300.268
——	5,7-diacetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one	41106-68-7	C₂₂H₁₈O₉	426.38
——	5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-methoxychromen-4-one	807636-39-1	C₁₆H₁₁NO₈	345.265
鸢尾苷	tectoridine	611-40-5	C₂₂H₂₂O₁₁	462.41

反应信息

作为反应物：

描述：

鸢尾黄素在 sodium carbonate 作用下，以水为溶剂，反应 4.0h，以0.947 g的产率得到鸢尾黄素

参考文献：

名称：

一种异射干苷元的制备方法

摘要：

本发明公开了异射干苷元在制备治疗抗肿瘤的药物中的用途，本发明还提供了一种异射干苷元的提取方法。本发明通过选择特定的分离纯化方法大大提高了异射干苷元的纯度和收率，降低了成本。通过药理实验证明，本发明制备得到的异射干苷元具有抗肿瘤活性，对HCT116、A549、HepG2肿瘤细胞株活性优于射干苷元，具有广阔的市场应用前景。

公开号：

CN113582957B
作为产物：

描述：

对羟基苯乙腈在盐酸、三氟化硼乙醚、甲基磺酰氯作用下，以乙醚为溶剂，反应 27.0h，生成鸢尾黄素

参考文献：

名称：

Polyphenols based on isoflavones as inhibitors of Helicobacter pylori urease

摘要：

Twenty polyphenols were synthesized and evaluated for their effect on Helicobacter pylori urease. Among these compounds, 4-(p-hydroxyphenethyl)pyrogallol (15) (IC50 = 0.03 mM) and 7,8,4'-trihydroxyisoflavone (19) (IC50 = 0.14 mM) showed potent inhibitory activities, and inhibited Helicobacter pylori urease in a time-dependent manner. The structure-activity relationship of these polyphenols revealed: the two ortho hydroxyl groups were essential for inhibitory activity of polyphenol. When the C-ring of isoflavone was broken, the inhibitory activity markedly decreased. As for deoxybenzoin, the carboxyl group was clearly detrimental. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

DOI：

10.1016/j.bmc.2007.03.045

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文献信息

Estrogen receptor modulators

申请人：Wilkening R. Robert

公开号：US20060094779A1

公开（公告）日：2006-05-04

The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget's disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, age-related mild cognitive impairment, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

本发明涉及化合物及其衍生物、其合成方法以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明化合物是雌激素受体的配体，因此可用于治疗或预防与雌激素功能相关的多种病症，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、骨转移性疾病、佩吉特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、与年龄相关的轻度认知障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁、炎症、炎性肠病、肠易激综合征、性功能障碍、高血压、视网膜退化及癌症，特别是乳腺癌、子宫癌和前列腺癌。
Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXIV. A Convenient Method for Synthesizing 6- and 8-Methoxylated 5,7-Dihydroxyisoflavones.

作者：Tokunaru HORIE、Kenichi SHIBATA、Kazuyo YAMASHITA、Kenichi FUJII、Masao TSUKAYAMA、Yoshizumi OHTSURU

DOI：10.1248/cpb.46.222

日期：——

2', 4'-Bis(benzyloxy)-3', 6'-dimethoxychalcones (5), which were obtained from the dibenzyl ether of 2, 4-dihydroxy-3, 6-dimethoxyacetophenone (3), were oxidatively rearranged with thallium (III) nitrate in methanol and the resultant products were converted into 7-hydroxy-5, 8-dimethoxyisoflavones (8) by hydrogenolysis, followed by cyclization. The isoflavones were quantitatively demethylated to 5, 7-dihydroxy-8-methoxyisoflavones (2) via their acetates. The isomeric 5, 7-dihydroxy-6-methoxyisoflavones (1) were also synthesized from the chalcones, obtained from 2, 3-dimethoxy- (16) or 2-isopropoxy-3-methoxy-4, 6-bis(benzyloxy)acetophenones (21), by a similar method. On the other hand, the isoflavones with two hydroxy groups at the 2'- and 4'-positions were easily synthesized by the following method. Treatment of the rearranged product from 2, 2', 4, 4'-tetrakis(bezyloxy)-3', 6'-dimethoxychalcone (5f) with hydrochloric acid (HCl) in acetic acid afforded 2', 4', 7-tris(benzyloxy)-5, 8-dimethoxyisoflavone (10f). The 5-methoxy group in the isoflavone was quantitatively cleaved to give the corresponding 5-hydroxyisoflavone (11f), which was isomerized to 2', 4', 7-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-6-methoxyisoflavone (25f) in the presence of anhydrous potassium carbonate. Hydrogenolysis of the two 5-hydroxyisoflavones proceeded smoothly to give 2', 4', 5, 7-tetrahydroxy-8-(2f) and 6-methoxyisoflavones(1f), respectively. The 13C-NMR spectra of these isoflavones supported the proposed structures of polyhydroxyisoflavones. The proposed structures of two natural isoflavones were revised.

自2,4-二羟基-3,6-二甲氧基苯乙酮二苄基醚(3)得到的2',4'-双(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5),在甲醇中和硝酸铊(III)氧化重排,产物用氢解还原,闭环得到7-羟基-5,8-二甲氧基异黄酮(8)。这些异黄酮以它们的乙酸盐的接触方法定量地脱甲基,得到5,7-二羟基-8-甲氧基异黄酮(2)。5,7-二羟基-6-甲氧基异黄酮(1)以从2,3-二甲氧基或2-异丙氧基-3-甲氧基-4,6-双(苄氧基)苯乙酮(21)得到的查耳酮为原料,通过相似的方法制得。巯豆另一方面,2'和4'位带有二羟基的异黄酮很易通过下述方法合成。2,2',4,4'-四(苄氧基)-3',6'-二甲氧基查耳酮(5f)的重排产物,在醋酸中用盐酸处理,得到2',4',7-三(苄氧基)-5,8-二甲氧基异黄酮(10f).异黄酮(10f)中的5-甲氧基很快裂解得到相应的5-羟基异黄酮(11f),在无水碳酸钾存在下异构成2',4',7-三(苄氧基)-5-羟基-6-甲氧基异黄酮(25f)。两个5-羟基异黄酮中的苄基很容易氢解,分别得到2',4',5,7-四羟基-8-(2f)和6-甲氧基异黄酮(1f)。这些异黄酮的'C-NMR谱支持了多羟基异黄酮的分子结构的推定。两个天然异黄酮的分子结构进行了修订。
一种查尔酮类似物及其制备方法和用途

申请人：四川省中医药科学院

公开号：CN107216243B

公开（公告）日：2020-08-28

本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的查尔酮类似物、及其制备方法和用途。药效试验证明，本发明化合物具有良好的抗肿瘤作用。
一种异黄酮衍生物及其制备方法和用途

申请人：四川省中医药科学院

公开号：CN106554339B

公开（公告）日：2019-03-08

本发明公开了一种异黄酮衍生物，具体为式(I)所示的化合物、或其溶剂合物、或其药学上可接受的盐：其中，R1～R3分别独立地选自C1～C6的烷基，M表示碱金属或氢。经实验证明，本发明提供的化合物在试验小鼠体内有抗柯萨奇病毒的作用，且其在高、中、低三种剂量下的效果均优对照药。因此，本发明的化合物可用于制备抗柯萨奇病毒药物，并且其制备方法简便高效，具有广阔的市场前景。
Anti-Inflammatory Mechanisms of Isoflavone Metabolites in Lipopolysaccharide-Stimulated Microglial Cells

作者：Jin-Sun Park、Moon-Sook Woo、Dong-Hyun Kim、Jin-Won Hyun、Won-Ki Kim、Jae-Chul Lee、Hee-Sun Kim

DOI：10.1124/jpet.106.114322

日期：2007.3

The microglial activation plays an important role in neurodegenerative diseases by producing several proinflammatory cytokines and nitric oxide (NO). We found that three types of isoflavones and their metabolites that are transformed by the human intestinal microflora suppress lipopolysaccharide (LPS)-induced release of NO and tumor necrosis factor (TNF)-α in primary cultured microglia and BV2 microglial cell lines. The inhibitory effect of the isoflavone metabolites (aglycon form) was more potent than that of isoflavones (glycoside form). The RNase protection assay showed that the isoflavone metabolites regulated inducible nitric oxide synthase (iNOS) and the cytokines at either the transcriptional or post-transcriptional level. A further molecular mechanism study was performed for irisolidone, a metabolite of kakkalide, which had the most potent anti-inflammatory effect among the six isoflavones tested. Irisolidone significantly inhibited the DNA binding and transcriptional activity of nuclear factor (NF)-κB and activator protein-1. Moreover, it repressed the LPS-induced extracellular signal-regulated kinase (ERK) phosphorylation without affecting the activity of c-Jun N-terminal kinase or p38 mitogen-activated protein kinase. The level of NF-κB inhibition by irisolidone correlated with the level of iNOS, TNF-α, and interleukin (IL)-1β suppression in LPS-stimulated microglia, whereas the level of ERK inhibition correlated with the level of TNF-α and IL-1β repression. Overall, the repression of proinflammatory cytokines and iNOS gene expression in activated microglia by isoflavones such as irisolidone might have therapeutic potential for various neurodegenerative diseases including ischemic cerebral disease.

小胶质细胞激活通过产生多种促炎细胞因子和一氧化氮 (NO) 在神经退行性疾病中发挥重要作用。我们发现，在原代培养的小胶质细胞和 BV2 小胶质细胞系中，由人类肠道菌群转化的三种异黄酮及其代谢物可抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 和肿瘤坏死因子 (TNF)-α 的释放。异黄酮代谢物（苷元形式）的抑制作用比异黄酮（糖苷形式）更有效。 RNase 保护测定表明，异黄酮代谢物在转录或转录后水平调节诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和细胞因子。对 irisolidone（kakkalide 的一种代谢物）进行了进一步的分子机制研究，它在测试的六种异黄酮中具有最有效的抗炎作用。 Irisolidone 显着抑制核因子 (NF)-κB 和激活蛋白-1 的 DNA 结合和转录活性。此外，它还能抑制 LPS 诱导的细胞外信号调节激酶 (ERK) 磷酸化，而不影响 c-Jun N 末端激酶或 p38 丝裂原激活蛋白激酶的活性。伊立索酮对 NF-κB 的抑制水平与 LPS 刺激的小胶质细胞中 iNOS、TNF-α 和白细胞介素 (IL)-1β 的抑制水平相关，而 ERK 抑制水平与 TNF-α 和 IL 的水平相关-1β抑制。总体而言，异黄酮（如伊立索酮）对激活的小胶质细胞中促炎细胞因子和 iNOS 基因表达的抑制可能对包括缺血性脑病在内的各种神经退行性疾病具有治疗潜力。

鸢尾黄素 | 548-77-6

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

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反应信息

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