菜豆素 | 37831-70-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 菜豆素
• 英文名称: Phaseollidin
• 英文别名: (6aR,11aR)-10-(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromene-3,9-diol
• CAS: 37831-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.4
• InChiKey: OFWYIUYVHYPQNX-JXFKEZNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1121 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phaseollidin hydrate 生成 水 、 菜豆素
  参考文献：
  名称：

  茄镰刀菌（Fusarium solani f。）sp。催化异黄酮类植物抗毒素，菜豆蛋白水合的菜豆油。

  摘要：

  菜豆（法国菜豆）产生的抗菌素植物抗毒素中有异戊烯基异黄酮酮和菜豆素。大豆病原菌镰刀菌（Fusarium solani f。）的培养滤液中出现两种酶活性，分别为基维酮水合酶和菜豆蛋白水合酶。sp。菜豆素，并催化植物抗毒素的二甲基烯丙基部分发生类似的水合反应。在羟基磷灰石层析和随后的制备性天然凝胶电泳过程中，酶几乎被共纯化。测定来自天然凝胶的连续切片的洗脱液的两种活性。尽管它们没有在天然凝胶中完全分离，但活性谱表明这两种活性是不同的。菜豆蛋白的菜豆蛋白水合酶的Km约为7 microM。

  DOI：

  10.1016/0378-1097(92)90606-o

文献信息

• Cancer cell growth inhibition by black bean (phaseolus vulgaris l) extracts
  申请人：Instituto Tecnologico y de Estudios Superiores de Monterrey

  公开号：EP2311476A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  A group of phytochemical compounds extracted from whole germinated or not germinated black beans (Phaseolus vulgaris L) and/or their dry milled fractions such as seed coats or hulls and cotyledons is described. These phytochemicals are classified as phenolics, such as polyphenols, flavonoids, coumarins, and tannins, triterpenes such as saponins, phytosterols and other antioxidant compounds that proved to be effective to decrease cancer proliferation of hormone dependent mammary (MCF-7), hormone independent hepatic (HepG2) and colon (Caco2) cancer cells. They also effectively protect against chemical damage induced with DMBA and furthermore prevented cancer induced by this chemical in Wistar rats and also reduced tumor size when consumed after tumor detection. Methanol, acetone, ethanol, water and mixtures of these solvents were used to obtain the extracts from raw, cooked, and germinated black beans of different varieties, both from the whole grain and the hulls. The black bean malting process produced extracts rich in aglycone forms of the previous mentioned compounds that were more biologically active against MCF-7 cancer cell proliferation. Both raw extracts, C-18 HPLC refined extracts and fractionated extracts may be used in the treatment, prophylaxis, amelioration or defense against a variety of hormone dependent and independent cancers. The extracts and compounds have additional utilities, e.g., lower cholesterol or lower oxidation of LDL and/or inhibit cholesterol synthesis (or the enzyme therefor) and/or reduce liver fibrosis and/or reduce symptoms of menopause and/or stimulate calcium absorption and/or have estrogenic activity such as feminizing estrogenic activity and/or are antioxidants, for instance, as an active ingredient in a nutritional supplement and/or as a food, cosmetic or pharmaceutical antioxidants or colorants.

  本文介绍了从整个发芽或未发芽的黑豆（Phaseolus vulgaris L）和/或其干磨部分（如种皮或种壳和子叶）中提取的一组植物化学物质。这些植物化学物质分为酚类（如多酚、类黄酮、香豆素和单宁）、三萜类（如皂苷）、植物甾醇和其他抗氧化化合物，事实证明它们能有效减少依赖激素的乳腺癌细胞（MCF-7）、不依赖激素的肝癌细胞（HepG2）和结肠癌细胞（Caco2）的癌细胞增殖。它们还能有效抵御 DMBA 诱导的化学损伤，并进一步防止 Wistar 大鼠因这种化学物质而诱发癌症，在检测到肿瘤后食用还能缩小肿瘤大小。研究人员使用甲醇、丙酮、乙醇、水和这些溶剂的混合物，从不同品种的生黑豆、熟黑豆和发芽黑豆（包括整粒黑豆和豆壳）中提取提取物。黑豆发芽过程产生的提取物富含上述化合物的苷元形式，对 MCF-7 癌细胞增殖具有更强的生物活性。生提取物、C-18 HPLC 精炼提取物和分馏提取物均可用于治疗、预防、改善或防御各种激素依赖型和独立型癌症。这些提取物和化合物还具有其他效用，例如，降低胆固醇或降低低密度脂蛋白的氧化和/或抑制胆固醇合成（或其酶）和/或减轻肝纤维化和/或减轻更年期症状和/或刺激钙吸收和/或具有雌激素活性，如雌性化雌激素活性和/或抗氧化剂，例如，作为营养补充剂的活性成分和/或作为食品、化妆品或药品的抗氧化剂或着色剂。
• Method for producing an alkene comprising the step of converting an alcohol by an enzymatic dehydration step
  申请人：Marliere, Philippe

  公开号：EP2336340A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Described is a method for producing an alkene comprising the step of converting an alcohol by an enzymatic dehydration step. The conversion preferably makes use of a prenyl isoflavonoid hydratase, in particular of a kievitone hydratase (EC 4.2.1.95) or of a phaseollidin hydratase (EC 4.2.1.97). Moreover, the present invention describes a recombinant organism which produces an alcohol and which expresses a hydratase enzyme which is capable of catalyzing the conversion of said alcohol into an alkene.

  描述了一种生产烯烃的方法，包括通过酶脱水步骤转化醇的步骤。这种转化最好使用前酰异黄酮水解酶，特别是基维酮水解酶（EC 4.2.1.95）或相思豆素水解酶（EC 4.2.1.97）。此外，本发明还描述了一种重组生物体，该生物体能产生一种醇，并能表达一种水合酶，该酶能催化所述醇转化为烯。
• Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen aus Knallgas und CO2 über Acetoacetyl-CoA als Zwischenprodukt
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2813575A1

  公开（公告）日：2014-12-17

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen umfassend die Verfahrensschritte A) Bereitstellen eines Knallgasbakteriums mit einer verglichen zu seinem Wildtyp gesteigerten Aktivität eines Enzyms E1, welches die Umsetzung 2 Acetyl-CoA zu Acetoacetyl-CoA und CoA zu katalysieren vermag, in einem wässrigen Medium; B) in Kontakt Bringen des wässrigen Mediums mit einem Gas enthaltend H2, CO2 und O2 in einem Gewichtsverhältnis von 20 bis 70 zu 10 bis 45 zu 5 bis 35 und gegebenenfalls C) Aufreinigen der organischen Verbindung.

  本发明的目的是一种生产有机化合物的工艺，包括以下工艺步骤 A) 提供一种氧氢细菌，与野生型相比，该细菌的酶 E1 的活性增加，该酶 E1 能够将 2 乙酰-CoA转化为乙酰乙酰-CoA和CoA 在水培养基中； B）使水介质与由 H2、CO2 和 O2 组成的气体接触 重量比为 20 至 70 至 10 至 45 至 5 至 35 并可选择 C) 纯化有机化合物。
• LIGAND REGULATED PROTEIN-PROTEIN INTERACTION SYSTEM
  申请人：St. Anna Kinderkrebsforschung

  公开号：EP3502130A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Disclosed is a ligand regulated protein-protein interaction system based on a lipocalin-fold molecule comprising: (a) a lipocalin-fold molecule (b) a lipocalin-fold ligand with a low molecular weight of 1500 Da or below, and (c) a lipocalin-fold binding interaction partner, wherein the lipocalin-fold molecule can bind to the lipocalin-fold ligand; and wherein the lipocalin-fold molecule bound to the lipocalin-fold ligand binds to the lipocalin-fold binding interaction partner with an affinity which is at least 10-fold higher than the affinity of the lipocalin-fold molecule not bound to the lipocalin-fold ligand, and wherein the lipocalin-fold binding interaction partner is not a naturally occurring protein which has an affinity of <10 µM to any naturally occurring lipocalin-fold molecule in the presence of any lipocalin-fold ligand.

  所公开的是一种基于脂钙蛋白折叠分子的配体调节蛋白质-蛋白质相互作用系统，该系统包括 (a) 脂钙蛋白折叠分子 (b) 低分子量为 1500 Da 或以下的脂钙蛋白-折叠配体，以及 (c) 脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴、 其中脂钙素折叠分子可与脂钙素折叠配体结合；以及 其中与脂钙蛋白配体结合的脂钙蛋白-折叠分子与脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴结合的亲和力比未与脂钙蛋白-折叠配体结合的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力至少高 10 倍、 其中脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴不是天然存在的蛋白质，它在任何脂钙蛋白-折叠配体存在下对任何天然存在的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力小于10 µM。
• CANCER CELL GROWTH INHIBITION BY BLACK BEAN (PHASEOLUS VULGARISL) EXTRACTS
  申请人：Instituto Tecnologico y de Estudios Superiores de Monterrey

  公开号：EP1750732A2

  公开（公告）日：2007-02-14