黄羽扇豆魏特酮 | 104691-86-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 黄羽扇豆魏特酮
• 英文名称: lupiwighteone
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；5,7,4'-trihydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-phenylchromen-4-one；prenyl-OH-genistein；8-prenylgenistein；luplwighteone；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 104691-86-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: YGCCASGFIOIXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135℃
• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（295.55 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

LuPIwighteone 是一种广泛存在于野生植物中的异黄酮，具有抗氧化、抗菌和抗癌作用。它通过抑制 PI3K/Akt/mTOR 通路，诱导人乳腺癌细胞发生 caspase 依赖性和非依赖性凋亡。

目标

• 凋亡

体外研究

LuPIwighteone 在不同浓度（2-100 μM）和时间（72 小时）下对多种细胞系表现出毒性，尤其在 DU-145 和 SGC-7901 细胞中显示了较强的抑制作用。具体数据如下：

• 细胞活力测定

  • 细胞系：DU-145 细胞、C4-2 细胞、SGC-7901 细胞、HeLa 细胞、HUVEC、MCF-7 细胞、CNE 细胞、Vero
  • 浓度：2 μM, 5 μM, 25 μM, 50 μM, 100 μM
  • 培养时间：72 小时
  • 结果：对多种癌细胞系和 HUVEC 的生存具有抑制作用

• 细胞周期分析

  • 细胞系：DU-145 细胞
  • 浓度：20 μM, 40 μM, 60 μM
  • 培养时间：48 小时
  • 结果：诱导了细胞周期停滞

• 凋亡分析

  • 细胞系：DU-145 细胞
  • 浓度：20 μM, 40 μM, 60 μM
  • 培养时间：48 小时
  • 结果：诱导了细胞凋亡

• Western Blot 分析

  • 细胞系：DU-145 细胞
  • 浓度：20 μM, 40 μM, 60 μM
  • 培养时间：48 小时
  • 结果：在剂量依赖性方式下调 CDK1、2、4、6、cyclinD1 和 cyclinB1 蛋白的表达

LuPIwighteone 还上调了细胞色素 c 和 caspase-3 的表达，并随后引起 PARP-1 的裂解，同时下调 p-Akt/Akt 比率和 VEGF 表达，这表明在 DU-145 细胞中启动了基于线粒体的固有凋亡通路。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄羽扇豆魏特酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到Derrone; 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 黄羽扇豆魏特酮
  参考文献：
  名称：

  通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮

  摘要：

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00579-9

文献信息

• Prenylated Flavonoids with Potential Antimicrobial Activity: Synthesis, Biological Activity, and In Silico Study
  作者：Mauricio Osorio、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Estefania Butassi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Margarita Montoya、Sophia Mejías、Marcelo Cortez-San Martín、Yesseny Vásquez-Martínez

  DOI：10.3390/ijms22115472

  日期：——

  emphasis on antimicrobial ones. Compounds 9, 11, and 12 showed inhibitory activity against human pathogenic fungi. Compounds 11, 12 (flavanones) and 13 (isoflavone) were the most active against clinical isolated Staphylococcus aureus MRSA, showing that structural requirements as prenylation at position C-6 or C-8 and OH at positions C-5, 7, and 4′ are key to the antibacterial activity. The combination

  烯丙基化类黄酮是一类重要的自然黄酮类，具有重要的生物学活性，但它们的低丰度限制了其在药物中的应用。在这里，我们展示了命名为7-13的7种异戊烯基黄酮的半合成和各种生物活性的测定，重点是抗菌素。化合物9，11，和12显示出对人的致病性真菌的抑制活性。化合物11，12（黄烷酮）和13（异黄酮）反对临床分离出的最活跃的金黄色葡萄球菌MRSA，表明在C-6或C-8位置的异戊烯化和在C-5、7和4'位置的OH的结构要求是抗菌活性的关键。11或12与市售抗生素的组合可协同增强万古霉素，环丙沙星和甲氧西林的抗细菌活性，其抗药性细菌的作用提高了10到100倍。化合物11与环丙沙星合用能够降低环丙沙星产生的ROS水平。根据11的S对映体与ATP结合盒转运蛋白的对接结果显示最有利的结合能。但是，需要更多的研究来支持这一结果。
• グリオキサラーゼＩ阻害剤及びその利用
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2016204320A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】抗腫瘍活性を示す化合物である、グリオキサラーゼＩ阻害剤の提供。【解決手段】以下の式で代表される化合物を含むグリオキサラーゼＩ阻害剤及び抗腫瘍剤。【選択図】なし

  提供抗肿瘤活性的化合物，即格里氧化酶I抑制剂。包括以下式代表的化合物，作为格里氧化酶I抑制剂和抗肿瘤药物。【选择图】无
• Induction of enantio-selective apoptosis in human leukemia HL-60 cells by (S)-erypoegin K, an isoflavone isolated from Erythrina poeppigiana
  作者：Kiyomi Hikita、Satomi Saigusa、Yuto Takeuchi、Haruka Matsuyama、Rina Nagai、Kuniki Kato、Tomiyasu Murata、Hitoshi Tanaka、Yogesh S. Wagh、Naoki Asao、Norio Kaneda

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115490

  日期：2020.6

  Erypoegin K, an isoflavone isolated from the stem bark of Erythrina poeppigiana, has potent apoptosis-inducing effect on human leukemia HL-60 cells. Erypoegin K has a chiral carbon at the C-2'' position of its furan ring and naturally occurs as a racemic mixture of (S)- and (R)-isomers. In the present study, we semi-synthesized (RS)-erypoegin K from genistein and separated the optical isomers by HPLC

  从Erythrina poeppigiana的茎皮中分离得到的异黄酮Erypoegin K对人白血病HL-60细胞具有有效的细胞凋亡诱导作用。Erypoegin K在呋喃环的C-2''位处具有手性碳，并且自然地以（S）-和（R）-异构体的外消旋混合物形式存在。在本研究中，我们从染料木黄酮半合成（RS）-erypoegin K，并使用手性色谱柱通过HPLC分离了光学异构体，以表征其凋亡诱导活性。通过分析caspase-3和caspase-9活化，核片段化和基因组DNA梯形形成来评估凋亡细胞的死亡。（S）-erypoegin K表现出独特的抗增殖和凋亡诱导活性，IC50值为90 nM，比其外消旋混合物（175 nM）低约50％。相比之下，（R）-异构体未显示诱导凋亡的活性。此外，仅在用（S）-erypoegin K处理的细胞中观察到甲基乙二醛在培养基中的积累。这些结果表明（S）-erypoegin
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• COMPOSITION CONTAINING LICORICE-DERIVED POLYPHENOL
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2163252A1

  公开（公告）日：2010-03-17

  A composition containing a licorice polyphenol and other active ingredient (antioxidant ingredient, polyphenol other than licorice polyphenol or a component relating to lipid absorption or metabolism) is highly safe, can be produced easily, and can be utilized for foods and drinks such as health food, food with health claims (specified health food, food with nutrient function claims) and the like, pharmaceutical products, quasi-drugs, cosmetics and the like. In addition, since the composition has a body fat accumulation suppressing effect, a body fat decomposition promoting effect or energy production promoting effect, it is useful for the treatment of obesity, metabolic syndrome and the like.

  含有甘草多酚和其他活性成分（抗氧化成分、甘草多酚以外的多酚或与脂质吸收或代谢有关的成分）的组合物安全性高，易于生产，可用于保健食品、健康声称食品（指定保健食品、营养功能声称食品）等食品和饮料、医药产品、准药品、化妆品等。此外，由于该组合物具有抑制体内脂肪堆积的效果、促进体内脂肪分解的效果或促进能量产生的效果，因此可用于治疗肥胖症、代谢综合征等。