金雀异黄酮-D4 | 187960-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 金雀异黄酮-D4
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-2,3,5,6-d4)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: [2',3',5',6'-d4]-genistein；2',3',5',6'-tetradeuterogenistein；Genistein-2',3',5',6'-d4；5,7-dihydroxy-3-(2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 187960-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 274.21
• InChiKey: TZBJGXHYKVUXJN-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

Genistein-d4 适合作为内标物质，用于气相色谱-质谱（GC-MS）或液相色谱-质谱（LC-MS）定量分析genistein。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金雀异黄酮-D4 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-hydroxy-7-sulfooxy-3-(4-sulfooxyphenyl-2,3,5,6-d4)-4H-1-benzopyran-4-one disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isoflavone disulfates

  摘要：

  本研究描述了三种异黄酮（daidzein (1)、genistein (2)、glycitein (3)）的多氘代二-O-硫酸盐的高效合成。首先在微波辐照下用 CF3COOD 对这些异黄酮进行氚化，得到了产率为 90% 的 daidzein-d6 (4)、genistein-d4 (5) 和 glycitein-d6 (6)，而且同位素纯度很高。然后，用氯磺酸和吡啶对氚代异黄酮进行硫酸化，得到标题化合物，收率和同位素纯度同样很高（大于 90%）。这些化合物可用作 LC-MS 异黄酮定量的内标。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1114
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 重水 、 氘代三氟乙酸 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 金雀异黄酮-D4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isoflavone disulfates

  摘要：

  本研究描述了三种异黄酮（daidzein (1)、genistein (2)、glycitein (3)）的多氘代二-O-硫酸盐的高效合成。首先在微波辐照下用 CF3COOD 对这些异黄酮进行氚化，得到了产率为 90% 的 daidzein-d6 (4)、genistein-d4 (5) 和 glycitein-d6 (6)，而且同位素纯度很高。然后，用氯磺酸和吡啶对氚代异黄酮进行硫酸化，得到标题化合物，收率和同位素纯度同样很高（大于 90%）。这些化合物可用作 LC-MS 异黄酮定量的内标。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1114

文献信息

• Synthesis of D4-genistein, a stable deutero labeled isoflavone, by a perdeuteration — Selective dedeuteration approach
  作者：Kristiina Wähälä、Sirpa Rasku

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01693-6

  日期：1997.10

  Isotopically labile D6-genistein 3, obtained by D3PO4/BF3 treatment of genistein 1, is dedeuterated to the stable D4-genistein 4 by methanolic HCl.

  同位素不稳定d 6 -genistein 3，由d获得的3 PO 4 / BF 3处理的染料木黄酮1，被dedeuterated到稳定d 4 -genistein 4通过HCl的甲醇溶液。