1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 | 2043-53-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷
• 中文别名: 1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟癸烷；1H,1H,2H,2H-十七氟碘癸烷；全氟辛基乙基碘；2-(全氟辛基)碘代乙烷
• 英文名称: 2-(n-perfluorooctyl)ethyl iodide
• 英文别名: 1-iodo-1H,1H,2H,2H-perfluorodecane；1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl iodide；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iododecane；2-(perfluorooctyl)ethyl iodide；perfluorooctylethyl iodide；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododecane；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl iodide；1-(perfluorooctyl)- 2-iodoethane
• CAS: 2043-53-0；68390-33-0
• 化学式: C₁₀H₄F₁₇I
• mdl: MFCD00039411
• 分子量: 574.019
• InChiKey: XVKJSLBVVRCOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C(lit.)
• 沸点：
  178 °C
• 密度：
  1.88
• 闪点：
  92-96°C/12mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 安全说明：
  S26,S37/39

制备方法与用途

简介

1,1,1,2,2,3,3,4,4-十七氟-10-碘庚烷是一种有机氟织物整理剂。这种整理剂具有优良的拒水拒油性、透气性和耐洗、防污及易去污性能，其主要成分是全氟烷基（Rf）长链化合物。由于形成的薄膜具有低临界表面张力，因此处理后的织物仍能保持原有的色泽、手感和透气性，并展现出一般烃类或硅酮类憎水剂所不具备的拒油性。正因为这些优势，这种有机氟整理剂迅速普及并成为当今拒水拒油剂的主要选择。

制备

将全氟辛烷碘化物（520g，1.16mmol）、Na2S2O4（20.9g，0.12mol）、Na2HPO4（21.5g）以及乙腈（900mL）和水（300mL），加入到2L高压釜中，并通入乙烯气体，使压力达到40atm。在40-45℃下反应3小时后，发现乙烯压力明显下降。通过19F NMR跟踪反应确认原料已完全反应，停止反应并排出过量的乙烯气体，分离出有机层，用水洗涤、饱和食盐水洗，并经无水硫酸钠干燥。随后，在真空条件下去除有机溶剂，得到白色固体化合物全氟辛烷乙基碘（525g，产率95%，熔点56-57℃）。

用途

这种物质主要用于生产全氟烷基乙基碘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、940.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  一种全氟烷基乙醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种全氟烷基乙醇的制备方法，将全氟烷基乙基碘、混合溶剂、水进行反应，将得到的含全氟烷基乙醇、副产烯烃、溶剂盐和水的混合物分离提纯得到全氟烷基乙醇产品，分离提纯包括如下步骤：(1)将含全氟烷基乙醇、副产烯烃、溶剂盐和水的混合物加入精馏塔进行减压蒸馏，真空度控制在‑0.91～‑0.96MPa，得到含全氟烷基乙醇、副产烯烃和水的蒸馏液，以及釜底液，将釜底液经强碱处理后过滤，得到回收的混合溶剂；(2)将蒸馏液进行共沸精馏，得到副产烯烃和水的混合液，以及全氟烷基乙醇产品，本发明具有工艺简单、绿色环保、方便高效、成本低的优点。

  公开号：

  CN107324973A
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷
  参考文献：
  名称：

  瓶盖标签固相寡糖合成

  摘要：

  一种新的“标签化”策略被应用于固相寡糖合成。乙酰基封端和荧光标记允许使用荧光固相萃取轻松地从乙酰基封端的缺失序列中分离所需的F标签寡糖。为了说明该方法，合成了保护的Glc-β-（1→6）-Man-α-（1→6）-Glc-β-1→戊烯基三糖。

  DOI：

  10.1021/jo701349c
• 作为试剂：
  描述：

  顺-环辛烯 在 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(1RS,2RS)-1,2-二氯环辛烷
  参考文献：
  名称：

  氟和非氟芳基和烷基碘（III）的合成及反应性：使用两相规程可轻松回收的新型氯化试剂

  摘要：

  式（R fn（CH 2）3）2 C 6 H 3 ICl 2的氟代芳基和烷基碘（III）二氯化物（R fn = CF 3（CF 2）n-1；对于3,5- n = 8二取代的和ñ = 6，8，10为2,4-二取代的）和R FN CH 2 ICl的2（ñ = 8，10）以71-98％的产率经Cl的反应制备2和相应的氟碘化物。这些是将环辛烯转化为反式的有效试剂-1,2-二氯环辛烯，茴香醚到4-氯和2-氯茴香醚，4-叔丁基苯酚到2-氯-4-叔丁基苯酚，PhCOCH 2 COPh到PhCOCHClCOPh，PhCOCH 3到PhCOCH 2 Cl和PhCOCHCl 2（CH 3 CN，室温至40°C，100-64％转化率）。氯化产物和氟碘化物副产物很容易通过有机/氟液/液双相后处理分离。后者以97-90％的产率获得，并用Cl 2再氧化。用3-Cl 2 IC 6 H 4 COOH（16）和4,4'-Cl

  DOI：

  10.1021/jo900233h

文献信息

• [EN] NITRILE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSE NITRILE ET SON UTILISATION POUR LE CONTROLE DES INSECTES ET ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005063694A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides a nitrile compound represented by the formula (I): wherein R represents C1-C4 fluoroalkyl, Q represents halogen, C1-C11 alkyl optionally substituted with halogen, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with halogen, C2-C6 alkynyl optionally substituted with halogen, C3-C7 cycloalkyl optionally substituted with halogen or (C3-C7 cycloalkyl optionally substituted with halogen)C1-C4 alkyl, which has excellent control effect against pests.

  本发明提供了一种由式(I)表示的腈化合物：其中R代表C1-C4氟烷基，Q代表卤素，C1-C11烷基可选择地取代卤素，C2-C6烯基基团可选择地取代卤素，C2-C6炔基可选择地取代卤素，C3-C7环烷基可选择地取代卤素或(C3-C7环烷基可选择地取代卤素)C1-C4烷基，对害虫具有出色的控制效果。
• Impact of the Long-Range Electronic Effect of a Fluorous Ponytail on Metal Coordination during Solvent Extraction
  作者：Bertrand Braibant、Xavier Le Goff、Damien Bourgeois、Daniel Meyer

  DOI：10.1002/cphc.201701030

  日期：2017.12.15

  long‐range electronic effects of a perfloroalkyl chain (F‐ponytail) grafted onto metal chelators, we studied in detail the effect of a spacer inserted between the polar complexing head and the F‐ponytail, in relation to the metal coordination ability of the resulting molecules. The prepared molecules were then applied for the extraction of various metals from an aqueous phase into an organic phase, and the

  由于需要精确描述嫁接在金属螯合剂上的全氟烷基链（F马尾）的远程电子效应，我们详细研究了在极性络合头和F马尾之间插入间隔基的作用。与所得分子的金属配位能力有关。然后将制备的分子应用于从水相到有机相的各种金属的萃取，根据萃取条件，最佳间隔基长度可以估计为3至4个亚甲基单元。
• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。
• Fluorous 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl Amines and Amine Derivatives for Novel Surfactant Applications
  作者：Dominic V. Francis、Jason B. Harper、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch14458

  日期：——

  A series of fluorous surfactants with additional functionality were generated through the attachment of substituents at the amino nitrogen atom of the surfactant moiety. Examples of molecules containing one and two triazole ring systems were synthesized through N-alkylation and N-acylation strategies.

  通过在表面活性剂分子的氨基氮原子上连接取代基，产生了一系列具有附加功能的氟表面活性剂。通过 N-烷基化和 N-酰基化策略合成了含有一个和两个三唑环系统的分子。
• Convenient Synthesis of 6,6-Bicyclic Malonamides:  A New Class of Conformationally Preorganized Ligands for f-Block Ion Binding
  作者：Bevin W. Parks、Robert D. Gilbertson、Dylan W. Domaille、James E. Hutchison

  DOI：10.1021/jo0617262

  日期：2006.12.1

  intermediate. This intermediate is converted to the final products via reductive amination with an appropriately functionalized benzylamine, followed by hydrogenolysis and lactam formation. Because derivatization occurs late in the synthesis, the approach is general, requiring only modification of the purification procedures for each new derivative. To aid in the purification of the bicyclic malonamides, we report

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

表征谱图