(F-octyl)propanal | 42028-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (F-octyl)propanal
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undecan-1-al；3-(perfluorooctyl)propanal；2H,2H,3H,3H-perfluoroundecan-1-al；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanal；2,2,3,3-Tetrahydroperfluorundecanal
• CAS: 42028-44-4
• 化学式: C₁₁H₅F₁₇O
• 分子量: 476.133
• InChiKey: KNVPMALQUMQUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  199.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (F-octyl)propanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bis(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoro-undecyl)amine
  参考文献：
  名称：

  方便合成一系列易于回收的含氟伯、仲和叔脂肪族胺 NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − 微调碱度和氟相亲和力

  摘要：

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟辛基丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(F-octyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  微反应器中的寡糖合成。

  摘要：

  描述了微反应器和氟相化学的组合以组装寡糖。β-（1-> 6）连接的D-吡喃葡萄糖苷同四聚体的合成用于说明这种方法。在基于硅的微结构化设备中，采用Fmoc保护的葡萄糖基磷酸葡糖结构单元进行糖基化，以优化反应条件并扩大反应规模。寡糖还原端的全氟连接基允许通过氟固相萃取（FSPE）纯化并进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0705503

文献信息

• Synthesis, characterization, and applications of fluorous resorcin[4]arenes
  作者：Qianli Chu、Kristi O'Neal、Maksim Osipov、Julius N. Ngwendson、Steven J. Geib、Stephen G. Weber、Dennis P. Curran

  DOI：10.1039/c0nj00344a

  日期：——

  Three fluorous resorcin[4]arenes (1a-c) were synthesized and characterized for their potential application in separation science. A crystal structure of 1b confirmed its ring size and conformation. The fluorous resorcin[4]arenes are soluble in hybrid fluorous solvents. Preliminary studies demonstrated that 1a immobilized in a fluorous bulk membrane is capable of transporting tetramethylammonium cation from an aqueous source phase into an aqueous receiving phase.

  三种氟代间苯二酚[4]芳烃（1a-c）被合成并表征，以探索其在分离科学领域的应用潜力。1b的晶体结构证实了其环大小和构象。这些氟代间苯二酚[4]芳烃在混合氟溶剂中具有良好的溶解性。初步研究表明，固定于氟化基质膜中的1a能够将四甲基铵阳离子从水相源相传输到水相接收相。
• Thermomorphic fluorous imine and thioether palladacycles as precursors for highly active Heck and Suzuki catalysts; evidence for palladium nanoparticle pathways
  作者：Christian Rocaboy、J. A. Gladysz

  DOI：10.1039/b208545n

  日期：2003.1.8

  and can in theory be recovered by liquid/solid phase separations. However, since the quantities are small, the solvent C8F17Br is added for recycling. Induction periods in both the first and second cycles, and progressively lower activities, are noted. Transmission electron microscopy indicates the formation of soluble palladium nanoparticles. Together with other data, it is proposed that the nanoparticles

  对碘苯甲醛阐述为氟代醇p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 CH（OH）（CH 2）2 R f8（三步/ 80％； R f8 = n -C 8 F 17），转换为亚胺p -R f8（CH 2）3 C 6 H 4 C（N（CH 2）3 R f8）（CH 2）2 R f8（6，两步/ 93％）和硫醚p -R F8（CH 2）3 c ^ 6 ħ 4 CH（S（CH 2）3 - [R F8）（CH 2）2 - [R F8（12，64％）。用Pd（OAC）反应2（AcOH中，95 ℃）给予钯环与[RC 6 H ^ 3 CR' N（R）的Pd （μ-OAC）] 2（7，87％）和[RC 6 H ^ 3 CHR' S（R）Pd （μ-OAc）] 2（13，占84％）。前者与LiCl和LiI反应产生相应的桥连卤化物复合物（8，9）; LiCl / PPh 3提供单体RC 6 H 3 CR'N （R）Pd
• Microwave-Assisted Functionalization of Carbon Nanostructures in Ionic Liquids
  作者：Ivan Guryanov、Francesca Maria Toma、Alejandro Montellano López、Mauro Carraro、Tatiana Da Ros、Guido Angelini、Eleonora D'Aurizio、Antonella Fontana、Michele Maggini、Maurizio Prato、Marcella Bonchio

  DOI：10.1002/chem.200901408

  日期：2009.11.23

  includes aliphatic, aromatic, and fluorous‐tagged (FT) derivatives. MW irradiation of IL‐structured bucky gels is instrumental for the functionalization of single‐walled carbon nanotubes (SWNTs), yielding group coverages of up to one functional group per 60 carbon atoms of the SWNT network. An improved performance is obtained in low viscosity bucky gels, in the order [bmim]BF4> [omim]BF4> [hvim]TF2N

  通过筛选关于IL介质组成，施加的MW功率和同时冷却的反应方案，研究了微波（MW）辐照和离子液体（IL）对偶氮甲硫烷基到[60]富勒烯的环加成反应的影响。系统的。[60]使用IL 1-甲基-3-正辛基咪唑四氟硼酸酯（[omim] BF 4）和邻苯二甲醛的1：3混合物，可在2-10分钟内实现高达98％的富勒烯转化率。二氯苯，施加的功率低至12W。可以根据富勒烯浓度对[60]富勒烯的单加成与多加成选择性进行调节。反应范围包括脂族，芳族和氟标签（FT）衍生物。IL结构的Bucky凝胶的MW辐射有助于单壁碳纳米管（SWNT）的功能化，从而使SWNT网络中每60个碳原子最多覆盖一个官能团。在低粘度的Bucky凝胶中，按[bmim] BF 4 > [omim] BF 4 > [hvim] TF 2 N的顺序可获得更好的性能（bmim = 1-甲基-3-正丁基咪唑； hvim = 1-乙烯基-3- n十六
• Synthesis and characterization of fluorous (S)- and (R)-1-phenylethylamines that effect heat facilitated resolution of (±)-2-(8-carboxy-1-naphthylsulfinyl)benzoic acid via diastereomeric salt formation and study of their circular dichroism
  作者：Dénes Szabó、Anikó Nemes、István Kövesdi、Viktor Farkas、Miklós Hollósi、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.011

  日期：2006.10

  diastereomeric salt(s) formed even at temperatures near to its boiling point. Compound (S)-(−)-PhCHCH3[NH(CH2)3C8F17] is found to satisfy all the latter conditions and successfully used for the heat facilitated resolution of the title racemic acid. The circular dichroism (CD) spectra of six novel fluorous (S)-(−)-1-phenylethylamine derivatives are measured in ethanol, trifluoroethanol and hexafluoropropan-2-ol

  全氟烷基或nonafluoro-叔丁氧基烷基取代的具有如下结构的对映纯的PhCHCH胺3（NR 1 - [R 2）[R 1  = H，CH 3 ; R 2  ＝（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3；R 1  = R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17，（CH 2）2 OC（CF 3）3当（S）-（-）-1-苯基乙胺与易于获得的烷基化试剂或氟2°胺（R 1  = H; R 2  =（CH 2）3 C 8 F 17， （CH 2）2 OC（CF 3）3）在Leuckart-Wallach反应中被甲基化。定性描述了这些新型手性胺及其盐酸盐在各种溶剂中的溶解度模式，游离碱的氟分配系数由GC确定。本文公开了拆分对映异构体的新方法，该方法涉及在溶剂水中使用一半当量的所选拆分剂，即使在接近其沸点的温度下，其对形成的结晶非对映体盐的溶解度也较低。化合物（S）-（-）-PhCHCH
• Binary Fluorous Alkylation of Biogenic Primary Amines with Perfluorinated Aldehyde Followed by Fluorous Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry Analysis
  作者：Tadashi Hayama、Yohei Sakaguchi、Hideyuki Yoshida、Miki Itoyama、Kenichiro Todoroki、Masatoshi Yamaguchi、Hitoshi Nohta

  DOI：10.1021/ac3020092

  日期：2012.10.2

  We have developed a novel method for the determination of biogenic amines (dopamine, norepinephrine, 3-methoxytyramine, normetanephrine, serotonin, tyramine, tryptamine, 5-methoxytryptamine, and histamine) utilizing liquid chromatography with electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC–ESI-MS/MS) combined with a separation-oriented derivatization technique. Using this approach, primary amino groups in the target amines were selectively dialkylated with a perfluorinated aldehyde reagent (2H,2H,3H,3H-perfluoroundecan-1-al) through reductive amination. The derivatives were directly injected onto an LC column containing perfluoroalkyl-modified stationary phase and were separated via gradient elution using a water/methanol/trifluoroacetic acid mixture and trifluoroethanol with formic acid as mobile phases. Matrix-induced signal suppression effects were eliminated because the binary fluorous-labeled amines were strongly retained on the fluorous-phase LC column, whereas the nonfluorous derivatives, including matrix components and monofluorous-labeled compounds such as the derivatization reagent, were poorly retained under the separation conditions. The linear dynamic ranges of the target amines were established over a concentration range of 0.01–1 nM (r > 0.9978), and the limits of detection were found to be 7.8–26 amol on column. The feasibility of this method was further evaluated by applying it to human plasma samples.

  我们开发了一种利用液相色谱电喷雾电离串联质谱法（LC-ESI-）测定生物胺（多巴胺、去甲肾上腺素、3-甲氧基酪胺、去甲肾上腺素、血清素、酪胺、色胺、5-甲氧基色胺和组胺）的新方法。 MS/MS）与面向分离的衍生化技术相结合。使用这种方法，通过还原胺化，用全氟醛试剂（2H,2H,3H,3H-perfluundecan-1-al）选择性地将目标胺中的伯氨基二烷基化。将衍生物直接注射到含有全氟烷基修饰固定相的LC柱上，并使用水/甲醇/三氟乙酸混合物和三氟乙醇与甲酸作为流动相通过梯度洗脱进行分离。基质引起的信号抑制效应被消除，因为二元氟标记胺在氟相 LC 柱上被强烈保留，而非氟衍生物，包括基质组分和单氟标记化合物（例如衍生化试剂），在液相色谱柱上的保留很差。分离条件。目标胺的线性动态范围建立在 0.01–1 nM (r > 0.9978) 的浓度范围内，柱上的检测限为 7.8–26 amol。通过将其应用于人血浆样本，进一步评估了该方法的可行性。