碘环庚烷 | 2404-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 碘环庚烷
• 英文名称: iodocycloheptane
• 英文别名: cycloheptyl iodide；Cycloheptyliodid；Cycloheptyljodid；Iodcycloheptan
• CAS: 2404-36-6
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: ZQCXCNPOYCQOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环庚烷 在 盐酸 、 coppered zinc 作用下， 生成 环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1893, vol. 25, p. 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 1-iodo-3,5,5-trimethylhydantoin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到碘环庚烷
  参考文献：
  名称：

  N-碘酰胺对脂肪族CH键的碘化作用和难分离的N-酰胺基自由基的分离

  摘要：

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00557
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 碘环庚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到正辛烷
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的烷基-烷基Kumada偶联的结构-活性研究。用于偶联仲烷基卤化物的改进催化剂

  摘要：

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2

  DOI：

  10.1021/ja200270k

文献信息

• Direct conversion of alcohols into the corresponding iodides
  作者：Reni Joseph、Pradeep S. Pallan、A. Sudalai、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02315-3

  日期：1995.1

  A mild and effective procedure for directly converting secondary, tertiary and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using I2 in refluxing petroleum ether. The reaction proceeds with inversion of configuration.

  在回流石油醚中使用I 2描述了一种温和有效的方法，该方法可将仲，叔和苄醇直接转化为相应的碘化物。反应随着构型的反转而进行。
• [EN] MICROBIOCIDAL ANILIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANILIDES MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017076982A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, and especially fungicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，可用作杀虫剂，尤其是杀真菌剂。
• Photoinduced Palladium‐Catalyzed Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202005391

  日期：2021.2.19

  photochemical activation of palladium complexes enabled this strategic dicarbofunctionalization via addition of alkyl radicals from secondary and tertiary alkyl iodides and formation of an intermediate palladium vinyl complex that could undergo subsequent Sonogashira reaction with a second alkyne molecule. This alkylation–alkynylation sequence allowed the one‐step synthesis of 1,3‐enynes including heteroarenes

  在此，开发了一种概念上不同的方法，该方法允许使用简单的、工作台稳定的烷基碘和第二个炔烃分子作为偶联配偶体，在室温下对炔烃进行二碳官能化。具体来说，钯配合物的光化学活化通过从仲烷基碘化物和叔烷基碘化物中添加烷基自由基并形成中间体钯乙烯基配合物来实现这种战略性双碳官能化，该中间体钯乙烯基配合物可以与第二个炔分子进行后续的 Sonogashira 反应。这种烷基化-炔基化序列允许在不使用外源光敏剂或氧化剂的情况下高效地一步合成包括杂芳烃和生物活性化合物在内的1,3-烯炔，并且现在开辟了通过光化学钯催化进行级联反应的途径。
• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Youxiang Jin、Hao Wen、Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c04143

  日期：2021.11.5

  context, we report the successful application of a cross-electrophile strategy in the synthesis of multisubstituted allenes. Under the catalysis of nickel, reductive cross-coupling between propargyl carbonates and organoiodides provides an entry to prepare tri- or tetrasubstituted allenes without employing any pregenerated organometallics. Furthermore, propargyl carbonates also prove to be suitable allenylating

  在这种情况下，我们报告了交叉亲电策略在多取代丙二烯合成中的成功应用。在镍的催化下，炔丙基碳酸酯和有机碘化物之间的还原性交叉偶联为制备三或四取代的丙二烯提供了一种途径，而无需使用任何预生成的有机金属化合物。此外，碳酸炔丙酯也被证明是合适的烯丙基化剂，用于镍催化的芳基碘系未活化烯烃的不对称还原芳基烯基化，提供各种手性苯稠合环状化合物，这些化合物在高度对映选择性方式。