2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-malonic acid | 36390-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-malonic acid
• 英文别名: 2-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)malonic acid；2-<2-(Perfluoroctyl)-ethyl>-malonsaeure；(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)propanedioic acid；2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)propanedioic acid
• CAS: 36390-05-3
• 化学式: C₁₃H₇F₁₇O₄
• 分子量: 550.169
• InChiKey: GDJGFJSXWIXQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-malonic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorododecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d’acides α-aminés racémiques à chaı̂ne perfluoroalkylée

  摘要：

  The simple and effective syntheses of racemic alpha-amino-acids of general formula R-F(CH2)(n-1)Y (Y=CH(NH2)CO2H) (R-F=C6F13, C8F17; n=3,10) have been described, (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00340-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  的氟化丙二酰胺的合成和使用在L / L萃取˚F -elements

  摘要：

  的新的氟化叔胺丙二酰胺（F-丙二酰胺）的合成被完成，以及它们的液体/液体（L / L）萃取性质˚F-元素进行了调查。这些分子是众所周知的萃取剂的氟化类似物，用于一些旨在处理核废料以及从微量act系元素中有效分离镧系元素的方法中；然而，F-丙二酰胺的合成值得对通常用于制备H-丙二酰胺的一般合成路线的修改。研究了从各种水性介质中向氟和传统溶剂中萃取钕的方法，结果表明F-丙二酰胺和H-丙二酰胺的趋势相反：L / L的萃取能力对氮原子的取代模式非常敏感，而最有效的F -丙二酰胺为化合物3（R 1  = Me），而最佳的H-丙二酰胺为化合物5（R 1 = Bu，DMDBTDMA）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.031

文献信息

• Impact of the Long-Range Electronic Effect of a Fluorous Ponytail on Metal Coordination during Solvent Extraction
  作者：Bertrand Braibant、Xavier Le Goff、Damien Bourgeois、Daniel Meyer

  DOI：10.1002/cphc.201701030

  日期：2017.12.15

  long‐range electronic effects of a perfloroalkyl chain (F‐ponytail) grafted onto metal chelators, we studied in detail the effect of a spacer inserted between the polar complexing head and the F‐ponytail, in relation to the metal coordination ability of the resulting molecules. The prepared molecules were then applied for the extraction of various metals from an aqueous phase into an organic phase, and the

  由于需要精确描述嫁接在金属螯合剂上的全氟烷基链（F马尾）的远程电子效应，我们详细研究了在极性络合头和F马尾之间插入间隔基的作用。与所得分子的金属配位能力有关。然后将制备的分子应用于从水相到有机相的各种金属的萃取，根据萃取条件，最佳间隔基长度可以估计为3至4个亚甲基单元。
• [EN] NEW AMMONIUM SALTS OF FLUORINATED ORGANIC ACIDS, METHOD OF THEIR SYNTHESIS AND APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX SELS D'AMMONIUM D'ACIDES ORGANIQUES FLUORÉS, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEUR APPLICATION
  申请人：NANOSANGUIS

  公开号：WO2020084599A4

  公开（公告）日：2020-10-08
• Synthèse d'acides ω perfluoroalkylalcanoı̈ques et d'ω perfluoroalkylalcanols
  作者：D. Tra Anh、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00078-0

  日期：1999.7
• Alpha-polyfluoroalkyl acrylic acids and derivatives
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US03639438A1

  公开（公告）日：1972-02-01
• Nouveaux procédés de préparation des isocyanates F-alkylés linéaires ou ramifiés à partir des iodures de 2-F-alkyléthyle
  作者：P. Lucas、M.A. Jouani、H. Trabelsi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00235-8

  日期：1998.10

  Isocyanates are extremely versatile compounds in organic synthesis, but their synthesis is not easy. One of the most convenient methods uses acids as intermediates. In the F-alkyl series, it is sometimes difficult to obtain them by a general way. We have managed an efficient synthetic route to F-alkyl acids through malonates from 2-F-alkylethyl iodides.