碘环十二烷 | 61682-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 碘环十二烷
• 英文名称: iodocyclododecane
• 英文别名: cyclododecyl iodide
• CAS: 61682-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₃I
• 分子量: 294.219
• InChiKey: FXQHFVJEECQKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘环十二烷 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 环十二烷
  参考文献：
  名称：

  一种在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下使用 SmI2-THF 溶液减少有机卤化物的温和方便的方法

  摘要：

  在用 SmI2-THF 溶液还原有机卤化物方面观察到 HMPA 的显着效果。在温和的反应条件下，各种类型的有机卤化物以几乎定量的产率迅速还原为相应的烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1485
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.02h， 以75%的产率得到碘环十二烷
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用微波辐射，使用三苯基膦/碘对醇进行碘化

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，使用微波辐照，使用Ph 3 P / I 2将苄基，烯丙基和脂族醇转化为相应的碘化物，是一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.036

文献信息

• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。
• Photoredox-Mediated Minisci C–H Alkylation Reactions between N-Heteroarenes and Alkyl Iodides with Peroxyacetate as a Radical Relay Initiator
  作者：Zhen Wang、Jianyang Dong、Yanan Hao、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02848

  日期：2019.12.20

  We developed a protocol for photoredox-mediated Minisci C-H alkylation reactions of N-heteroarenes in which readily available tert-butyl peroxyacetate acts as a radical relay precursor to generate alkyl radicals from alkyl iodides. This mild protocol tolerated a broad range of functional groups and could therefore be used for late-stage functionalization of complex nitrogen-containing natural products

  我们开发了N-杂芳烃的光氧化还原介导的Minisci CH烷基化反应的协议，其中随时可用的过氧乙酸叔丁酯充当自由基中继前体，以从烷基碘化物生成烷基自由基。这种温和的方案可耐受各种官能团，因此可用于复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化。值得注意的是，通过采用极性反转策略，我们通过三组分自由基中继过程完成了将缺电子自由基，杂芳烃加成烯烃的反应。
• Visible-light-initiated manganese-catalyzed Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc06400a

  日期：——

  Herein, we report a mild protocol for direct visible-light-initiated Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins (Michael acceptors) with catalysis by decacarbonyl dimanganese, Mn2(CO)10, an inexpensive earth-abundant-metal catalyst. This protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope with regard to both the alkyl iodide

  在这里，我们报告了一种温和的方案，可通过可见的十羰基二锰Mn 2（CO）10（一种廉价的地球上富足的金属催化剂）将可见光直接引发的未活化烷基碘的Giese加成到电子贫乏的烯烃（迈克尔受体）上。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和迈克尔受体均具有广泛的底物范围。
• Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and ­Dibutylethoxygermane as Radical Mediators
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Kazunori Ootsuka

  DOI：10.1055/s-2005-921927

  日期：——

  In the presence of Et3B as radical initiator, dibutylchlorogermane (1a) and dibutylethoxygermane (1b) reacted with bromo- and iodoalkanes at room temperature to give the corresponding alkanes in high yields. Hydrogermane 1a was more reactive than 1b. However, 1b worked as a better radical mediator in intermolecular radical addition of haloalkanes to electron-deficient alkenes.

  在三乙基硼作为自由基引发剂的存在下，二丁基氯锗烷（1a）和二丁基乙氧基锗烷（1b）在室温下与溴代和碘代烷烃反应，以高产率生成相应的烷烃。氢锗烷1a比1b更具反应活性。然而，1b在卤代烷烃与缺电子烯烃的分子间自由基加成反应中表现更佳的自由基媒介作用。