环辛烷,1-氟-2-碘-,反- | 134296-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 环辛烷,1-氟-2-碘-,反-
• 英文名称: trans-1-fluoro-2-iodocyclooctane
• 英文别名: (1R,2R)-1-fluoro-2-iodocyclooctane
• CAS: 134296-79-0
• 化学式: C₈H₁₄FI
• 分子量: 256.102
• InChiKey: IBQPJRJAPOZXNA-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到环辛烷,1-氟-2-碘-,反-
  参考文献：
  名称：

  使用稀氢氟酸对烯烃进行卤代氟化

  摘要：

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1799

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• <i>anti</i> ‐Markovnikov Iodofluorination of Alkenes
  作者：Bai‐Yu Qian、Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/asia.202200184

  日期：2022.5.2

  Described herein is the anti-Markovnikov iodofluorination of alkenes with Selectfluor/nBu4NI. Selectfluor usually reacts with alkenes through a Markovnikov-type addition. However, the presence of iodide anion leads to a reversed mode. The protocol allows for the construction of tertiary C−F bonds, and features convenient operations, simple reaction conditions, and the installation of an iodine atom

  本文描述的是烯烃与 Selectfluor/ n Bu 4 NI的抗马尔科夫尼科夫碘氟化反应。Selectfluor 通常通过马尔科夫尼科夫型加成与烯烃反应。然而，碘化物阴离子的存在导致了反向模式。该协议允许构建三级 C-F 键，具有操作方便、反应条件简单、安装碘原子等特点，为进一步转化提供了可能性。
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
• Albanese, Domenico; Landini, Dario; Penso, Michele, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 12, p. 537 - 541
  作者：Albanese, Domenico、Landini, Dario、Penso, Michele、Pratelli, Marco

  DOI：——

  日期：——