5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide | 99324-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide
• 英文别名: 1H,1H,2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorododecyl bromide；12-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorododecane
• CAS: 99324-99-9
• 化学式: C₁₂H₈BrF₁₇
• 分子量: 555.072
• InChiKey: MGKUEUKJRIEPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  疏氟效应诱导含有冠醚的半氟化锥形单树枝自组装成超分子柱状树枝状大分子，其表现出垂直的六方柱状液晶相

  摘要：

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于

  DOI：

  10.1021/ja9615738
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  含氟顺式-Cisoidal单手螺旋聚苯乙炔的合成及高选择性光环芳构化产物在氧选择性渗透膜上的应用

  摘要：

  合成了一种具有全氟烷基（MF）的新型苯基乙炔单体，并在手性催化体系中进行了聚合，得到了单手螺旋聚合物。螺旋有义选择性聚合（HSSP）中含氟单体的手性诱导能力和效率远高于我们之前报道的具有相应烷基（MH）的单体。所得聚合物PF显示出顺式-cisoidal单手螺旋构象，并且适用于高度选择性的光环芳构化（SCAT），以产生二维表面改性剂（TF）。通过添加少量（1-5 wt％）的2D表面改性剂TF，通过基础聚合物膜的透氧选择性从1.83大大提高到2.36 。认为该改善是由于二维表面改性剂有效覆盖的膜表面上溶液选择性的改善所致。手性27：459–463，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22441

文献信息

• Increasing 3D Supramolecular Order by Decreasing Molecular Order. A Comparative Study of Helical Assemblies of Dendronized Nonchlorinated and Tetrachlorinated Perylene Bisimides
  作者：Benjamin E. Partridge、Pawaret Leowanawat、Emad Aqad、Mohammad R. Imam、Hao-Jan Sun、Mihai Peterca、Paul A. Heiney、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.5b02147

  日期：2015.4.22

  tetrachlorinated perylene bisimide (Cl4PBI) was functionalized with two AB3 minidendrons containing hydrogenated or semifluorinated dodecyl groups. The hydrogenated dendron was attached to the imide groups of Cl4PBI via m = 0, 1, and 2 methylenic units, whereas the dendron containing semifluorinated groups was attached via m = 3 or a di(ethylene oxide) linker (m = 2EO). The supramolecular structures of these

  一种非平面的、扭曲的、柔性的四氯化苝双酰亚胺 (Cl4PBI) 被两个含有氢化或半氟化十二烷基的 AB3 小树枝官能化。氢化树突通过 m = 0、1 和 2 亚甲基单元连接到 Cl4PBI 的酰亚胺基团，而含有半氟化基团的树突通过 m = 3 或二（环氧乙烷）接头（m = 2EO）连接。这些化合物的超分子结构由差示扫描量热法、X 射线衍射和固态 NMR 的组合确定，与之前报道的非氯化平面和刚性 PBI 的结构进行了比较，这证明了二维周期阵列的热力学控制形成在高温和低温下的 3D 阵列。在 m = 0 和 2 的热力学控制下，分子较少有序的 Cl4PBI 包含氢化树枝状分子自组织成专门的 3D 晶体周期阵列，而较高分子有序的 PBI 产生不太稳定和有序的 3D 晶体以及 2D 组件。这种在不太有序的分子构建块的超分子组装中诱导更高程度的 3D 有序是出乎意料的。m = 3 的半氟化树枝状 Cl4PBI
• Self-Assembly of Semifluorinated Minidendrons Attached to Electron-Acceptor Groups into Pyramidal Columns
  作者：Virgil Percec、Emad Aqad、Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Martin Glodde、Tusha K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul C. Ewbank、Frank Würthner、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600901

  日期：2007.4.16

  Dendrons attached to large electron-acceptor molecules, such as perylene bisimide, mediate the assembly of their acceptors in an unprecedented arrangement of pi-stacks that have the long axis of the acceptors parallel to the long axis of the supramolecular pyramidal column. All supramolecular columns self-organize into various periodic columnar arrays that exhibit liquid-crystalline phases, crystalline

  报道了十二种半氟化第一代树枝状分子或迷你树枝状分子的合成和自组装，这些树枝状分子或迷你树枝状分子是由八个受体和三个树枝状分子的各种组合产生的电子受体（n型）基团。附着在小的电子受体分子上的树枝将其自组装介导到位于超分子螺旋锥柱中心的pi堆栈中，受体的长轴垂直于柱的长轴。附着在大电子受体分子（例如bi双酰亚胺）上的树枝状结构以前所未有的pi堆栈形式介导了其受体的组装，该pi堆栈的受体长轴与超分子锥体圆柱的长轴平行。所有超分子柱都自组织成各种周期性的柱状阵列，这些柱状阵列显示液晶相，结晶相或柱内顺序增强的液晶相。本研究证明了由半氟化树枝状分子介导的n型电活性基团的组装概念的简单性和多功能性，并评估了这种超分子策略的范围和局限性。
• Fluorophobic Effect in Metallomesogens – The Synthesis and Mesomorphism of Ag, Au, Cu, Fe, Pd, and Pt Fluorous Isocyanide Complexes
  作者：Roman Dembinski、Pablo Espinet、Sergio Lentijo、Marcin W. Markowicz、Jose M. Martín‐Alvarez、Arnold L. Rheingold、Daniel J. Schmidt、Adam Sniady

  DOI：10.1002/ejic.200701341

  日期：2008.4

  The synthesis of Ag(CNAr)2BF4, Ag(CNAr)2NO3, AuCl(CNAr), CuCl(CNAr), [CuCl(CNAr)2]2, Fe(CO)4CNAr, trans-[PdI2(CNAr)2], and trans-[PtI2(CNAr)2] complexes containing the fluorous isocyanide ligand CNAr [Ar = 4-F(CF2)8(CH2)4OC6H4] and the examination of the mesomorphic properties of these novel fluorous organometallics are reported. The fluorous isocyanide ligand is mesomorphic, as opposed to its hydrocarbon

  Ag(CNAr)2BF4、Ag(CNAr)2NO3、AuCl(CNAr)、CuCl(CNAr)、[CuCl(CNAr)2]2、Fe(CO)4CNAr、反式-[PdI2(CNAr)2]的合成，和含有氟异氰化物配体 CNAr [Ar = 4-F(CF2)8(CH2)4OC6H4] 的反式-[PtI2(CNAr)2] 配合物，以及对这些新型氟有机金属化合物的介晶性质的检查。与其碳氢化合物类似物相反，氟异氰化物配体是介晶的。一般来说，与其碳氢化合物类似物相比，疏氟效应增强了所研究的有机金属/异氰化物配合物中的微观偏析。含氟中间相在更宽的温度范围内稳定并表现出更高的转变温度。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Cell membrane as a model for the design of semifluorinated ion-selective nanostructured supramolecular systems
  作者：Virgil Percec、Tushar K Bera

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00266-1

  日期：2002.5

  supramolecular networks. These networks form 2-D hexagonal columnar lattices with thermal stability in some cases of up to 110°C. The design of such functional supramolecular systems was inspired by the bilayer fluid mosaic structure of the cell membrane. The lipid bilayer of the cell membrane, which in its ordered state acts as a barrier to the passage of polar molecules, was replaced with the semifluorinated

  描述了基于第一代半氟化烷基取代的单树枝状分子（即minidendron）的两种AB 3锥形，自组装甲基丙烯酸酯单体（12和13）的合成和聚合。这些单体包含通过4'-羟甲基-1,4,7,10,13-五氧杂苯并环戊十五烷的酯化反应引入的苯并15冠5衍生物或通过四亚乙基的单酯化反应引入的荚果基团。二醇在其焦点处，并且两者在其外围均带有可聚合基团。相应的聚合物（14 – 16）自组装，然后自组织为超分子网络，通过疏水效应形成2D六方柱状晶格。这些网络由连续相组成，该连续相基于半氟化石蜡阻挡层，并分别由分别由苯并冠醚和四甘醇构成的离子选择性或离子活性通道以六边形阵列方式穿孔。用半氟化原子取代锥形单树枝状分子外围的烷基，引起自组装，然后自组织成超分子网络。这些网络形成二维六边形柱状晶格，在某些情况下，其在高达110°C的温度下具有热稳定性。此类功能性超分子系统的设计受到细胞膜的双层流体镶嵌结构的启发。
• Self-Organizable Vesicular Columns Assembled from Polymers Dendronized with Semifluorinated Janus Dendrimers Act As Reverse Thermal Actuators
  作者：Virgil Percec、Mohammad R. Imam、Mihai Peterca、Pawaret Leowanawat

  DOI：10.1021/ja2118267

  日期：2012.3.7

  The synthesis and structural analysis of polymers dendronized with self-assembling Janus dendrimers containing one fluorinated and one hydrogenated dendrons are reported. Janus dendrimers were attached to the polymer backbone both from the hydrogenated and from the fluorinated parts of the Janus dendrimer. Structural analysis of these dendronized polymers and of their precursors by a combination of

  报道了用自组装 Janus 树枝状大分子树枝化的聚合物的合成和结构分析，该树枝状大分子含有一个氟化树枝和一个氢化树枝。Janus 树枝状聚合物从 Janus 树枝状聚合物的氢化部分和氟化部分都连接到聚合物主链上。通过差示扫描量热法、粉末和取向纤维的 X 射线衍射实验以及电子密度图的组合对这些树枝状聚合物及其前体的结构分析表明，在这两种情况下，树枝状聚合物均由含有氟化物的囊状柱状结构组成。其外围的烷基。这种囊泡柱状结构是通过一种机制产生的，该机制涉及 Janus 树枝状大分子的分子内组装成锥形树枝，然后是所得树枝状聚合物在囊泡柱中的分子内自组装。与具有自组装锥形树枝状结构的常规聚合物相比，这种新型树枝状聚合物作为热致动器，当温度升高时会减少超分子柱的长度，因此被称为反向热致动器。提出了这种反向过程的机制。与具有自组装锥形树枝状结构的常规聚合物相比，这种新型树枝状聚合物作为热致动器，当温度升高