碘代异丁烷 | 513-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 碘代异丁烷
• 中文别名: 1-碘-2-甲基丙烷；异丁基碘
• 英文名称: Isobutyl iodide
• 英文别名: 2-methylpropyl iodide；1-iodo-2-methylpropane；iodoisobutane；1-iodo-isobutane
• CAS: 513-38-2
• 化学式: C₄H₉I
• mdl: MFCD00001084
• 分子量: 184.02
• InChiKey: BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C
• 沸点：
  120-121 °C(lit.)
• 密度：
  1.599 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  6 (vs air)
• 闪点：
  55 °F
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• 介电常数：
  5.8（20℃）
• 物理描述：
  Iodomethylpropane appears as a colorless liquid mixture of isomers that discolors in air. Denser than water. Vapors are heavier than air. May be mildly toxic by inhalation. Used as a solvent and to make pharmaceuticals.
• 蒸汽压力：
  15.66 mmHg
• 保留指数：
  759;767;773;779;767.5
• 稳定性/保质期：
  1. 遇光会逐渐变成棕色。易燃，遇明火、高温或氧化剂时能燃烧并释放有毒气体。 2. 稳定性：稳定。 3. 禁配物：强氧化剂、强碱和某些金属等。 4. 聚合危害：不会发生聚合。 5. 分解产物：分解会产生碘化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 2391 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TZ4250000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 储存注意事项： - 应储存在阴凉、通风良好的仓库内。 - 远离火源和热源，避免阳光直射。 - 仓库温度不宜超过37℃。 - 确保容器密封。 - 与氧化剂分开存放，切忌混合储存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。 2. 包装： - 采用100克玻璃瓶包装，外用木箱或纸箱保护。 - 属于一级易燃液体，危规编号为61053。 - 应储存在阴凉、干燥和通风的仓库中。 - 远离火源和热源，最高库温不得超过30℃。 - 注意防晒、避光保存。 - 不得与氧化剂混存。

SDS

国标编号:	32048
ＣＡＳ:	513-38-2
中文名称:	1-碘-2-甲基丙烷
英文名称:	1-iodo-2-methylpropane；1-iodo-iso-butane
别 名:	碘化异丁烷
分子式:	C 4 H 9 I；ICH 2 CH(CH 3 ) 2
分子量:	184.0
熔 点:	-93℃ 沸点：120℃
密 度:	相对密度(水=1)1.5～1
蒸汽压:	<10℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色或微黄色液体，露光变成棕色
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	可作为溶剂，并用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品对呼吸道、眼睛和皮肤有刺激性。热解可放出有毒气体。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐等。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LC506700mg/m3，1/2小时(大鼠吸入)
危险特性：易燃，遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。注意检测毒物。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

化学性质

无色至浅黄色的液体，熔点为-93℃，沸点120℃，相对密度1.605（20℃），闪点（开杯）22.2℃，折射率1.4960（20℃）。它能与醇、醚混溶而不溶于水，并且遇光会变为棕色。易燃，在高热或明火下以及接触氧化剂时有燃烧的危险。

用途

该物质用作有机溶剂、分析试剂及有机合成原料。

生产方法

由异丁醇与三碘化磷反应制得。具体步骤是将赤磷和异丁醇混合，然后在水浴中加热，逐渐加入碘，在此条件下继续反应4小时后进行蒸馏，收集119-122℃的馏分即为成品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

大鼠腹腔LD50：1241毫克/公斤；小鼠腹腔LD50：594毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂会易燃，且在加热时会产生有毒的碘化物气体。

储运特性

库房应通风、低温干燥并避光储存；与氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫以及1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代异丁烷 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 生成 4-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Wanin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 碘代异丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的C ？进行芳烃的立体控制烷基化 H硼化

  摘要：

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201208203
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 苯酚 在 六甲基磷酰三胺 、 碘代异丁烷 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到2-phenoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Coupling Reaction of Arylmagnesium Compounds with Tetrahydrofuran Providing 2-Aryltetrahydrofuran Mediated by an Iodoalkane-EtMgBr System

  摘要：

  一种通过碘烷-EtMgBr体系实现的芳基镁化合物与THF之间极其简单的耦合反应，提供了2-芳基四氢呋喃。该耦合反应还实现了从噻吩和THF一锅合成2-噻吩基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2915

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。

表征谱图