1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-12-碘十二烷 | 38565-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-12-碘十二烷
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyl iodide
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-12-iodododecane；1-Iodo-4-(perfluorooctyl)butane
• CAS: 38565-62-7
• 化学式: C₁₂H₈F₁₇I
• 分子量: 602.073
• InChiKey: COCSOQXWZIWLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-12-碘十二烷 在 LiPH₂*DME 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heptadecafluoro-dodecyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的氟三烷基膦的合成和羰基铱配合物：电子特性的精确调整，包括全氟烷基的绝缘

  摘要：

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2(CH2)mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CHCH2Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CHCH2CH2Rf8 和 9 和 H2C=CHCH2Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[(CH2)mRf8]2[(CH2)m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CHCH2CH2CH2Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-ol 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-12-碘十二烷
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的氟三烷基膦的合成和羰基铱配合物：电子特性的精确调整，包括全氟烷基的绝缘

  摘要：

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2(CH2)mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CHCH2Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CHCH2CH2Rf8 和 9 和 H2C=CHCH2Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[(CH2)mRf8]2[(CH2)m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CHCH2CH2CH2Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m

文献信息

• Impact of the Long-Range Electronic Effect of a Fluorous Ponytail on Metal Coordination during Solvent Extraction
  作者：Bertrand Braibant、Xavier Le Goff、Damien Bourgeois、Daniel Meyer

  DOI：10.1002/cphc.201701030

  日期：2017.12.15

  long‐range electronic effects of a perfloroalkyl chain (F‐ponytail) grafted onto metal chelators, we studied in detail the effect of a spacer inserted between the polar complexing head and the F‐ponytail, in relation to the metal coordination ability of the resulting molecules. The prepared molecules were then applied for the extraction of various metals from an aqueous phase into an organic phase, and the

  由于需要精确描述嫁接在金属螯合剂上的全氟烷基链（F马尾）的远程电子效应，我们详细研究了在极性络合头和F马尾之间插入间隔基的作用。与所得分子的金属配位能力有关。然后将制备的分子应用于从水相到有机相的各种金属的萃取，根据萃取条件，最佳间隔基长度可以估计为3至4个亚甲基单元。
• Convenient synthesis of pure fluorous alkyl azides at multigram scale
  作者：Máté Berta、András Dancsó、Anikó Nemes、Zoltán Pathó、Dénes Szabó、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.005

  日期：2017.4

  [Rfn(CH2)mX (X = Br, I, OTs, OTf)], and a slight excess of NaN3 in DMSO at 100 °C for 5 h, followed by steam distillation, allowed the isolation of azides Rfn(CH2)mN3 in good to excellent yields with high purity (GC assay ≥98%). Due to the stability of these fluorous azides they can be distilled at atmospheric or lower pressures for further purification. 4-Azidoperfluorotoluene (p-CF3C6F4N3) and 1-azidooctane

  F-烷基化试剂的反应，包括（全氟烷基）烷基卤化物和磺酸盐[R fn（CH 2）m X（X = Br，I，OTs，OTf）]，以及在100°C DMSO中略有过量的NaN 3保持5小时，然后进行水蒸气蒸馏，以高纯度（GC测定≥98％）高至极好产率分离出叠氮化物R fn（CH 2）m N 3。由于这些氟叠氮化物的稳定性，它们可以在大气压或更低的压力下蒸馏以进一步纯化。4-叠氮全氟甲苯（p- CF 3 C 6 F 4 N 3）和1-叠氮辛烷也分别在相似的条件下从全氟甲苯（CF 3 C 6 F 5）或1-碘辛烷开始制备。蒸汽蒸馏可以轻松安全地分离出高达50 g的产品。
• Coupling between a fluorinated olefin and a perfluorinated iodide: a model study on the reaction mechanism of perfluorinated polymer cross-linking
  作者：I. Wlassics、E. Barchiesi、M. Sala

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00110-6

  日期：2003.9

  Markovnikov type reaction intermediate for the major coupling products between a short, low MW perfluorinated iodide C2F5I (I) and a short, low MW fluorinated olefin CF3(CF2)7CHCH2 (II). The reaction is peroxide induced (di-t-butyl peroxide, DTBP) and is conducted at 140 °C for a 3 h reaction time in a sealed glass ampoule. Side reaction products due to the reaction of DTBP with radical reaction intermediates

  在模型研究中，1 H，19 C，13 C- 1 H和1 H- 1 H相关的NMR技术证实了短低分子量全氟化碘C 2 F 5 I之间主要偶联产物的Markovnikov型反应中间体（I）和短的，低MW的氟化烯烃CF 3（CF 2）7 CH ＝ CH 2（II）。该反应的过氧化诱导（二吨-丁基过氧化物（DTBP），并在密封的玻璃安瓿瓶中于140°C进行3小时的反应时间。还观察到并鉴定了由于DTBP与自由基反应中间体的反应而产生的副反应产物。该研究旨在尽可能地模拟碘封端的含氟聚合物（模型化合物I）与其氟化二烯烃偶联剂（模型化合物II）之间的过氧化物引发的偶联反应。选择单烯烃以简化模型反应。
• Fluorous, Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Marcin W. Markowicz、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol0264511

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The reaction of secondary and primary alcohols with highly fluorinated 3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan- 1-yloxy)benzoic acid in the presence of Ph3P and DIAD in THF at room temperature (fluorous Mitsunobu) resulted in a simple, chromatography-free isolation protocol with excellent yields (83-96%).

  [式：见正文]仲醇和伯醇与高度氟化的3,4,5-tris（5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11，在室温下，在THF（Phaseus Mitsunobu）中，在Ph3P和DIAD存在下，在11,3,12,12,12-十七氟氟十二烷-1-基氧基）苯甲酸中得到简单，无色谱的分离方法，产率高（83-96％） ）。
• Semiconductor nanocrystals in fluorous liquids for the construction of light-emitting diodes
  作者：Myeongjin Park、Seok-Heon Jung、Jaehoon Lim、Dae-Young Kim、Hee-Jin Kim、Seungyong Lee、Heeyoung Jung、Seonghoon Lee、Changhee Lee、Jin-Kyun Lee

  DOI：10.1039/c4tc02503b

  日期：——

  This communication reports a materials handling strategy based on fluorous materials chemistry using CdSe/CdS/CdZnS core–shell type semiconductor nanocrystals. When the crystals were treated with the semi-perfluoroalkanethiol ligands in the presence of iPr2EtN, the surface-modified nanocrystals (RF1-NC and RF2-NC) became soluble in the fluorous liquids. Solutions of RF1-NC and RF2-NC in HFE-7500 enabled

  本交流报道了一种基于氟材料化学的材料处理策略，该策略使用CdSe / CdS / CdZnS核-壳型半导体纳米晶体。当在i Pr 2 EtN存在下用半全氟链烷硫醇配体处理晶体时，表面改性的纳米晶体（R F 1-NC和R F 2-NC）可溶于氟液体中。HFE-7500中的R F 1-NC和R F 2-NC解决方案使得能够在小分子空穴传输层之上进行纳米晶体薄膜的溶液浇铸，并提供了适用于发光二极管制造的分层结构。