1H,1H,2H,2H-全氟癸基硫代乙酸酯 | 125640-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H,1H,2H,2H-全氟癸基硫代乙酸酯
• 英文名称: S-[2-(perfluorooctyl)ethyl]thioacetate
• 英文别名: S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl) ethanethioate
• CAS: 125640-21-3
• 化学式: C₁₂H₇F₁₇OS
• 分子量: 522.226
• InChiKey: FCWDPZFBROQQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  249.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟癸基硫代乙酸酯 在 sodium methylate 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟二甲基硫醚：一种方便，无味，可回收的硼烷载体。

  摘要：

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026957j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1H,1H,2H,2H-全氟癸基硫代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟二甲基硫醚：一种方便，无味，可回收的硼烷载体。

  摘要：

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026957j

文献信息

• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。
• [EN] METHOD OF HYDROBORATING ALCOHOLS AND REDUCING FUNCTIONAL GROUPS USING A RECYCLABLE FLUOROUS BORANE-SULFIDE<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROBORATION D'ALCOOLS ET DE REDUCTION DE GROUPES FONCTIONNELS AU MOYEN D'UN BORANE-SULFURE FLUORE RECYCLABLE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004011472A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• Fluorous Dimethyl Sulfide:  A Convenient, Odorless, Recyclable Borane Carrier
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026957j

  日期：2002.11.1

  Borane gas and 2-(perfluorooctyl)ethyl methyl sulfide form a solid comprised of an approximately 1:1 mixture (fluorous BMS) of sulfide and the corresponding sulfide-borane. Fluorous BMS permits hydroboration of alkenes in a dichloromethane/perfluorinated hydrocarbon mixture with subsequent recycling of the fluorous sulfide by fluorous extraction. The use of fluorous BMS in the asymmetric reduction

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]