5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-1-phenyldodec-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-1-phenyldodec-1-yne
• 英文别名: (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-1-yn-1-yl)benzene；1-Phenyl-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-1-dodecyne；5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododec-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₈H₉F₁₇
• 分子量: 548.242
• InChiKey: DWBOGHRZOGGWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Perfluorooctyl)ethyl triflate 在 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-1-phenyldodec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723

文献信息

• Palladium catalyzed coupling reactions of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with organostannanes
  作者：Rie Shimizu、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01922-3

  日期：1996.11

  β-Perfluoroalkyl-substituted alkyl halides reacted with organostamnanes such as allylphenylethynyl-, β-phenylethenyl-, and phenyl-tributyltin in the presence of palladium-phosphine complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. When the reaction was carried out under CO pressure, carbonylative coupling of the halides took place affording the corresponding fluorine-contaming

  在钯-膦配合物的存在下，β-全氟烷基取代的烷基卤化物与有机锡（如烯丙基苯基乙炔基-，β-苯基乙烯基-和苯基-三丁基锡）反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物。当反应在CO压力下进行时，卤化物的羰基偶合发生，以良好的收率提供了相应的含氟酮。
• Preparation of bis(polyfluoroalkyl)cyclopentadienes, new highly fluorophilic ligands for fluorous biphase catalysis
  作者：Tomáš Břı́za、Jaroslav Kvı́čala、Oldřich Paleta、Jan Čermák

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00212-0

  日期：2002.5

  Bis[2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienes were synthesized from lithium [2-(perfluoroalkyl)ethyl]cyclopentadienides and 2-(perfluoroalkyl)ethyl triflates as mixtures of four regioisomers, structure of which was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy. 2-(Perfluoroalkyl)ethyl triflates are useful fluorinated building blocks that can be employed in the synthesis of functionalised polyfluorinated

  由[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯酸锂和2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为四种区域异构体的混合物合成双[2-（全氟烷基）乙基]环戊二烯，其结构由1 H和13 C NMR光谱确定。2-（全氟烷基）乙基三氟甲磺酸酯是有用的氟化结构单元，可用于合成官能化的多氟化物质。
• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。