1H,1H,2H-全氟-1-十二烯 | 30389-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H,1H,2H-全氟-1-十二烯
• 中文别名: 全氟癸基乙烯
• 英文名称: 1H,1H,2H-perfluoro-1-dodecene
• 英文别名: (perfluorodecyl)ethylene；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluorododec-1-ene
• CAS: 30389-25-4
• 化学式: C₁₂H₃F₂₁
• mdl: MFCD00042346
• 分子量: 546.122
• InChiKey: UCHSAVGOZUCXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72°C 14mm
• 密度：
  1,711 g/cm3
• 闪点：
  71-72°C/14mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-十二烯 在 KARSTEDT催化剂 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到三氯(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-二十一氟十二烷基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  氟化烷基三氯硅烷自组装薄膜的动态接触角研究

  摘要：

  对 C7F15CH2OCH2CH2CH2SiCl3 自组装薄膜的动态接触角研究揭示了一系列有趣的行为。已经确定了基于溶液的加工条件，允许在石英上制备基本上单层的薄膜，其水接触角为 119/104 ± 2°，接触角滞后极低（十六烷 adv/rec = 74/70°，庚烷 adv /rec = 56/55°) 与烃类液体。这种化合物提供了一个氟化三氯硅烷的例子，它能够通过在室温下沉积来提供低滞后薄膜。还发现通过溶液中的水解和缩合反应形成的硅烷低聚物的吸附发生，比单层形成慢但与单层形成竞争。随着浸涂时间的增加，这一过程变得更加重要。硅晶片上的椭偏数据证实薄膜厚度随着浸渍时间的增加而增加，而 AFM 成像显示低聚物材料以颗粒的形式沉积。效果...

  DOI：

  10.1021/jp013820m
• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1H,1H,2H-全氟-1-十二烯
  参考文献：
  名称：

  Application of Trimethylvinylsilane as a Convenient Synthetic Precursor of (Perfluoroalkyl)ethenes:  An Unusual Fluoride-Induced Elimination−Desilylation Coupled Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A convenient and effective method for the preparation of perfluoroalkylated ethenes is described. First, the free radical addition of perfluoroalkyl iodides to trimethylvinylsllane in the presence of AlBN gave iodoethylsilane intermediates (F(CF(2))(n)CH(2)CHISiMe(3), n = 4 (1), 6 (2), 8 (3), 10 (4); 94-99%). Then an unusual dehydrohalogenation-desilylation reaction was effected by tetrabutylammonium fluoride, and finally the product isolation (F(CF(2))(n)CH=CH(2) (5-8), 62-87%) was facilitated using a fluorous phase separation technique. This novel approach can also be applied to adjust short C(2) hydrocarbon units to functionalized fluorinated segments (e.g., HOCH(2)(CF(2))(8)CH=CH(2) (11), 71%), All structures were verified by state-of-the-art multinuclear one- and two-dimensional NMR experiments involving both homo- ((19)F-(19)F) and heteronuclear ((1)H-(13)C, (19)F-(13)C) correlations based on the GMQFCOPS and inverse (1)H and/or (19)F detected GHSQC, GHMQC sequences with broad-band adiabatic (13)C decoupling.

  DOI：

  10.1021/ol006105o

文献信息

• Enantioselective Pallada‐Electrocatalyzed C−H Activation by Transient Directing Groups: Expedient Access to Helicenes
  作者：Uttam Dhawa、Cong Tian、Tomasz Wdowik、João C. A. Oliveira、Jiping Hao、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003826

  日期：2020.8.3

  Asymmetric pallada‐electrocatalyzed C−H olefinations were achieved through the synergistic cooperation with transient directing groups. The electrochemical, atroposelective C−H activations were realized with high position‐, diastereo‐, and enantio‐control under mild reaction conditions to obtain highly enantiomerically‐enriched biaryls and fluorinated N−C axially chiral scaffolds. Our strategy provided

  通过与瞬态导向基团的协同作用，实现了不对称的Pallada电催化的CH H烯化反应。在温和的反应条件下，通过高位置，非对映和对映体控制，实现了对电化学的，对映体选择性的CH活化，从而获得了高度对映体富集的联芳基和氟化的NC轴向手性骨架。我们的策略可以方便地获得新颖的手性BINOL，二羧酸和螺旋烯，对不对称催化具有重要的价值。通过实验和计算进行的机理研究提供了对催化剂作用方式的关键见解。
• 连续性流微反应器合成氟硅化合物的方法
  申请人：山东华夏神舟新材料有限公司

  公开号：CN109535195A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明属于含氟材料技术领域，具体涉及一种连续性流微反应器合成氟硅化合物的方法。所述的合成方法，以连续性流微反应器为反应装置，包括以下步骤：1)将氟代烯烃通过物料通道A、烷氧基硅烷通过物料通道B、溶于有机溶剂的催化剂通过物料通道C分别经计量泵P1、P2和P3流入预设温度为T的混合反应模块M内进行混合反应；2)待混合反应结束后，反应液从出口D流出，对流出的反应液进行后处理，得到氟硅化合物。本发明提供的合成方法，科学合理，简单易行，能够克服现有的氯硅烷硅氢加成中存在的放热剧烈、操作控制难、设备要求苛刻、收率低、反应时间长等问题。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• C–F/C–H Functionalization by Manganese(I) Catalysis: Expedient (Per)Fluoro-Allylations and Alkenylations
  作者：Daniel Zell、Uttam Dhawa、Valentin Müller、Markus Bursch、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b01208

  日期：2017.6.2

  viable within a versatile manganese(I) catalysis manifold. Thus, a wealth of fluorinated alkenes were employed in C–F/C–H functionalizations through facile C–H activation. The robust nature of the manganese(I) catalysis regime was among others reflected by the first C–F/C–H activation with perfluoroalkenes as well as racemization-free C–H functionalizations on imines, amino acids, and peptides.

  C–F / C–H功能化在多功能锰（I）催化歧管中被证明是可行的。因此，通过简便的C–H活化，大量的氟化烯烃被用于C–F / C–H官能化。锰（I）催化体系的强大特性尤其体现在第一次用全氟烯烃进行C-F / C-H活化以及亚胺，氨基酸和肽上无外消旋的C-H官能化。
• Additions of PH₃ to Monosubstituted Alkenes of the Formula H₂CCH(CH₂)<i>_x</i>(CF₂)<i>_y</i>CF₃:  Convenient, Multigram Syntheses of a Family of Partially Fluorinated Trialkylphosphines with Modulated Electronic Properties and Fluorous Phase Affinities
  作者：Luke J. Alvey、Drew Rutherford、Jerrick J. J. Juliette、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/jo980692y

  日期：1998.9.1

  PH(3) and commercially available H(2)C=CHR(f) (R(f6)(/)(8)(/)(10) = (CF(2))(5)CF(3)/(CF(2))(7)CF(3)/(CF(2))(9)CF(3)) give, in two-stage processes conducted with free radical initiators (AIBN, VAZO; 80-90 degrees C), the phosphines P(CH(2)CH(2)R(f))(3) (1-3; 63-75%). Analogous reactions with H(2)C=CHCH(2)R(f8) (7) and H(2)C=CHCH(2)CH(2)R(f8) (10) give P(CH(2)CH(2)CH(2)R(f8))(3) (4, 73%) and P(CH(2)

  PH（3）与市售H（2）C = CHR（f）（R（f6）（/）（8）（/）（10）=（CF（2））（5）CF（3）的反应/（CF（2））（7）CF（3）/（CF（2））（9）CF（3））通过自由基引发剂（AIBN，VAZO; 80-90度C），膦P（CH（2）CH（2）R（f））（3）（1-3; 63-75％）。与H（2）C = CHCH（2）R（f8）（7）和H（2）C = CHCH（2）CH（2）R（f8）（10）的类似反应得到P（CH（2）CH （2）CH（2）R（f8））（3）（4，73％）和P（CH（2）CH（2）CH（2）CH（2）R（f8））（3）（5 （66％），其中磷越来越与负电R（f）部分绝缘。从Bu（3）SnCH（2）CH = CH（2）和IR（f8）（hnu，CH（2）Cl（2），81％）或ICH（2）R（f8）制备烯烃7和10 ）（VAZO，回流CF（3）C（6）