碘代叔丁烷 | 558-17-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 碘代叔丁烷
• 中文别名: 碘叔丁烷；2-碘-2-甲基丙烷；碘代第三丁烷；叔丁基碘；特丁基碘；2-碘-2-甲基丙烷, 97%,
• 英文名称: tert-Butyl iodide
• 英文别名: 2-iodo-2-methylpropane
• CAS: 558-17-8
• 化学式: C₄H₉I
• mdl: MFCD00001068
• 分子量: 184.02
• InChiKey: ANGGPYSFTXVERY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −38 °C(lit.)
• 沸点：
  99-100 °C(lit.)
• 密度：
  1.544 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  46 °F
• 溶解度：
  与乙醇、乙醚混溶。
• 介电常数：
  8.4199999999999999
• 保留指数：
  698.1;698
• 稳定性/保质期：

  1. 遇光会游离出碘而变棕色。遇明火、高热或氧化剂能燃烧，并放出有毒气体。易分解成异丁烯和氢碘酸，遇冷水分解释成叔丁醇和氢碘酸。

  2. 稳定性 [9]：稳定

  3. 禁配物 [10]：强氧化剂、强酸、强碱

  4. 应避免接触的条件是受热 [11]

  5. 聚合危害 [12]：不聚合

  6. 分解产物 [13]：碘化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033990
• 危险品运输编号：
  UN 2391 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TZ4251000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品储存在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类等物质分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：中毒
急性毒性：参考值，腹腔注射-大鼠 LD50: 1241 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂时易燃；受热分解生成有毒的碘化物气体。

储运特性：应存放在库房中，保持通风、低温和干燥环境，并避免光照。与氧化剂分开存放。

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 在 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到六甲基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of alkyl halides and cyclization of .alpha.,.omega.-dihaloalkanes via activated copper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a037
• 作为产物：
  描述：

  乙基,1,1-二甲基-(9CI) 在 2-碘丁烷 、 三苯胂 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 碘代叔丁烷
  参考文献：
  名称：

  Heats of formation of some simple alkyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a018
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 n-pentylmethylimidazolium bromide 、 碘代叔丁烷 作用下， 反应 0.8h， 以89%的产率得到1-(碘甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  超声处理条件下在离子液体 [pmIm]Br 中直接卤化醇及其衍生物与叔丁基卤化物 - 一种新颖、高效和绿色的方法

  摘要：

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400597

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Enantioselective Three-Component Fluoroalkylarylation of Unactivated Olefins through Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Hai-Yong Tu、Fang Wang、Liping Huo、Yuanbo Li、Shengqing Zhu、Xian Zhao、Huan Li、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1021/jacs.0c03708

  日期：2020.5.27

  A nickel-catalyzed, enantioselective, three-component fluoroalkylarylation of unactivated alkenes with aryl halides and perfluoroalkyl iodides has been described. This cross-electrophile coupling protocol utilizes a chiral nickel/BiOx system as well as a pendant chelating group to facilitate the challenging three-component, asymmetric difunctionalization of unactivated alkenes, providing direct access

  镍催化、对映选择性、三组分氟烷基芳基化未活化的烯烃与芳基卤化物和全氟烷基碘化物已被描述。这种交叉亲电偶联方案利用手性镍/BiOx 系统以及悬垂的螯合基团来促进未活化烯烃的具有挑战性的三组分不对称双官能化，从而以高效和出色的对映选择性直接获得有价值的手性 β-氟烷基芳基烷烃. 温和的条件允许广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Direct conversion of alcohols into the corresponding iodides
  作者：Reni Joseph、Pradeep S. Pallan、A. Sudalai、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02315-3

  日期：1995.1

  A mild and effective procedure for directly converting secondary, tertiary and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using I2 in refluxing petroleum ether. The reaction proceeds with inversion of configuration.

  在回流石油醚中使用I 2描述了一种温和有效的方法，该方法可将仲，叔和苄醇直接转化为相应的碘化物。反应随着构型的反转而进行。
• A mild and highly chemoselective iodination of alcohol using polymer supported DMAP
  作者：DIPARJUN DAS、JASHA MOMO H ANAL、LALTHAZUALA ROKHUM

  DOI：10.1007/s12039-016-1158-1

  日期：2016.11

  supported DMAP is used in catalytic amount and is recovered and reused several times. Additionally, this method is highly chemoselective. A mild and highly selective iodination of alcohols using polymer supported 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) in catalytic amount is reported. The base catalyst can be easily recovered by simple filtration and reused several times without appreciable loss in activity.

  近年来，无论是在工业界还是在学术界，特别是在药物研究中，使用聚合物负载的催化剂和试剂合成有机化合物一直是人们关注的热点，其中所需的产物始终在溶液中。在此，描述了使用聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）将醇高产率地转化为碘化物的简单有效的方法。聚合物负载的DMAP以催化量使用，并被回收并重复使用多次。另外，该方法是高度化学选择性的。 报道了使用催化量的聚合物负载的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）对醇进行温和且高度选择性的碘化。可以通过简单的过滤容易地回收碱催化剂，并重复使用几次，而不会明显降低活性。
• A New Route to Sulfonamides via Intermolecular Radical Addition to Pentafluorophenyl Vinylsulfonate and Subsequent Aminolysis
  作者：Stephen Caddick、Jonathan D. Wilden、Hannah D. Bush、Sjoerd N. Wadman、Duncan B. Judd

  DOI：10.1021/ol026181m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Various radical species generated from either the corresponding iodo- or bromo- compounds and tri-n-butyltin hydride were added in an intermolecular fashion to the activated acceptor pentafluorophenyl vinylsulfonate. The products of each reaction were then subjected to aminolysis with a variety of different amines.

  [反应：见正文]由相应的碘或溴化合物和氢化三正丁基锡生成的各种自由基以分子间方式添加到活化的受体五氟苯基乙烯基磺酸盐中。然后，将每个反应的产物用多种不同的胺进行氨解。

表征谱图