二(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)二硫醚 | 42977-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)二硫醚
• 英文名称: Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)disulfide
• 英文别名: di-10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-tridecafluorooctyldisulfide；1,2-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)disulfide；(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)disulfide；Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl) disulphide；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyldisulfanyl)decane
• CAS: 42977-21-9
• 化学式: C₂₀H₈F₃₄S₂
• 分子量: 958.361
• InChiKey: PFSDZNASIFXROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)二硫醚 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸硫醇
  参考文献：
  名称：

  Exploiting Sm(ii) and Sm(iii) in SmI2-initiated reaction cascades: application in a tag removal–cyclisation approach to spirooxindole scaffolds

  摘要：

  描述了一种去标签-环化序列，该序列由Sm(II)物种的还原启动，并由在早期阶段形成的Sm(III)路易斯酸完成。因此，该反应级联利用了钐试剂的两种氧化态，通过离散步骤实现，并允许获得特权的吡咯烷基-螺氧吲哚骨架及其类似物，这些骨架及其类似物的灵感来自抗癌天然产物螺状丙烯酰胺A。

  DOI：

  10.1039/c1ob05710c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  由相应的卤化物合成末端全氟化的长链烷硫醇，硫化物和二硫化物

  摘要：

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00215-3

文献信息

• Preparation, reactions and physical properties of segmented 2-(perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids and their derivatives. The role of the perfluoroalkyl group in finding new and useful compounds and in searching out new chemistry
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00239-0

  日期：2000.3

  2-(Perfluoroalkyl)ethanesulfinic acids of the formula RFCH2CH2SO2H (2, where RF = n-C6F13, or n-C8F17) are synthesized from the thiol, RFCH2CH2SH (1). These segmented acids 2 have sharp melting point (mp) and can be recrystallized. The C6 or C8 perfluoroalkyl group confers unusual “fluophilic” properties to acids 2 and their derivatives. Water solutions of acids 2 and their Na, K, Cs and Bu4N salts

  由硫醇R F CH合成式R F CH 2 CH 2 SO 2 H（2，其中R F  =  n -C 6 F 13或n- C 8 F 17）的2-（全氟烷基）乙亚磺酸2 CH 2 SH（1）。这些链状酸2具有陡峭的熔点（mp）并且可以重结晶。C6或C8全氟烷基赋予酸2及其衍生物不寻常的“亲液”性能。酸的水溶液2以及它们的Na，K，Cs和Bu 4 N盐具有很高的表面活性，并且可以保持几天稳定，并且比正全氟辛烷磺酸钠（10）更有效地降低了空气/水界面的表面张力。钠盐2（C6，C8）通过复分解以高收率转化为K和Cs盐。但是，最好在双相体系中制备2的两亲性Bu 4 N盐（C6，C8）（C6，产率为99.6％）。酸2通过三种方法合成。（1）C8硫醇氧化1通过（在-35℃）米-CPBA得到酸2（C8）以73％的产率和不想要的二硫化物（3），收率为27％。庞大的强电负性R F基团1可以减慢RSOH（中间体
• Oxidation chemistry of perfluoroalkyl-segmented thiols, disulfides, thiosulfinates and thiosulfonates
  作者：Neal O Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00261-x

  日期：2000.7

  perfluoroalkyl-segmented thiols, RF–R–SH (1), thiosulfinates, RF–R–S(O)S–R–RF (3), thiosulfonates, RF–R–S(O2)S–R–RF (4) and disulfides, RF–R–SS–R–RF (5) (in which RF=n-C6F13 or n-C8F17 and R=CH2CH2) is studied herein. Base catalyzed reaction of C6 thiol 1 with hydrogen peroxide gives pure disulfide 5, quantitatively. Other, less suitable methods for the oxidation of thiol 1 are also examined and compared

  全氟烷基的分段硫醇的氧化化学，R ˚F -R-SH（1），硫代亚磺酸酯，R ˚F -R-S（O）S-R-R ˚F（3），硫代磺酸酯，R ˚F -R-S（O 2）S–R–R F（4）和二硫化物，R F –R–SS–R–R F（5）（其中R F = n -C 6 F 13或n -C 8 F 17且R =在本文中研究了CH 2 CH 2）。碱催化的C6硫醇1的反应用过氧化氢定量得到纯的二硫化物5。还检查和比较了其他不太合适的氧化硫醇1的方法。过氯酸在氯化溶剂中对二硫化物5的选择性氧化可产生极佳的硫代亚磺酸盐3收率。与它们的烃类似物（其对于加热或储存而言不稳定）不同，R F-分段的硫代亚磺酸盐3是相对稳定的结晶化合物。偏高碘酸钠选择性氧化3得到硫代磺酸盐4高产。在不利条件下或使用乙酸中的过氧乙酸作为氧化剂时，会发生副反应。低转化率的过氧化氢将5氧化，得到4和2个新化合物8和9。化合物8是n -C 6
• Nucleophilic<i>Ortho</i>Allylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides
  作者：Andrew J. Eberhart、Jason E. Imbriglio、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol2025197

  日期：2011.11.4

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.
• PHASE TRANSFER SYNTHESIS OF SYMMETRICAL DI-<i>TERMINALLY</i> PERFLUORINATED ALKYL TRITHIOCARBONATES
  作者：C. Naud、P. Calas、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1080/10426500008042093

  日期：2000.6.1

  Symmetrical di-terminally perfluorinated alkyl trithiocarbonates having the formula [F(CF2)(n)(CH2)(m)S](2)CS (n = 4,6,8 m = 2 and n = 6,8 m = 11) were prepared in good yield under phase-transfer catalytic conditions starting from perfluoroalkyl alkyl iodides F(CF2)(n)(CH2)(m)I.
• A Sm(II)-Mediated Cascade Approach to Dibenzoindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis and Evaluation
  作者：Matthew T. Levick、Iain Grace、Sheng-Yao Dai、Nicholas Kasch、Christopher Muryn、Colin Lambert、Michael L. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol500841b

  日期：2014.4.18

  Previously unstudied dibenzoindolo[3,2-b]carbazoles have been prepared by two-directional, phase tag-assisted synthesis utilizing a connective-Pummerer cyclization and a SmI2-mediated tag cleavage-cyclization cascade. The use of a phase tag allows us to exploit unstable intermediates that would otherwise need to be avoided. The novel materials were characterized by X-ray, cyclic voltammetry, UV-vis spectroscopy, TGA, and DSC. Preliminary studies on the performance of OFET devices are also described.