1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 | 21652-58-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1H,1H,2H-全氟-1-癸烯
• 中文别名: 十七氟-1-癸烯；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸烯；全氟辛基乙烯；1H,1H,2H-十七氟-1-癸烯；全氟癸烯
• 英文名称: 1H,1H,2H-perfluorodecene
• 英文别名: 1H,1H,2H-perfluoro-1-decene；(perfluorooctyl)ethylene；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decene；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodec-1-ene；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecene
• CAS: 21652-58-4
• 化学式: C₁₀H₃F₁₇
• mdl: MFCD00039246
• 分子量: 446.107
• InChiKey: NKAMGQZDVMQEJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C
• 密度：
  1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂、强还原剂和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1H,1H,2H-Perfluoro-1-decene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-1-decene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluoro-1-decene
别名
: C10H3F17
分子式
: 446.1 g/mol
分子量
成分 浓度
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodec-1-ene
-
化学文摘编号(CAS No.) 21652-58-4
EC-编号 244-503-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
146 - 149 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
125 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.677 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

1H, 1H, 2H-全氟-1-癸烯又名全氟辛基乙烯，可作为单体和化学中间体，广泛应用于实验室研发过程和化工生产中。

制备

将520克全氟辛烷碘化物（1.16毫摩尔）、20.9克二硫代硫酸钠（0.12摩尔）、21.5克磷酸钠、900毫升乙腈和300毫升水加入到2升高压釜中。通入乙烯气体，使压力达到40大气压，并在40-45℃下反应3小时。通过19F NMR跟踪发现原料已完全反应，随后停止反应并排出过量的乙烯气体。分离有机层，用水洗、饱和食盐水洗，并用无水硫酸钠干燥。真空去除溶剂后，得到白色固体全氟辛烷乙基碘（525克），熔点为56-57℃。

在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的250毫升三口烧瓶中，加入7.0克氢氧化钾（0.1摩尔）和30毫升甲醇。室温下磁力搅拌均匀后，将47.4克全氟辛烷乙基碘（0.1摩尔）溶于100毫升Freon-113中，并慢慢滴加入KOH的甲醇溶液中。反应过程中放热并产生大量固体。完成滴加后，在加热回流3小时。将反应混合物倒入250毫升水中，分离有机层，并用无水硫酸钠干燥后蒸馏，最终得到全氟辛基乙烯（28.0克），产率为81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-癸烯 在 manganese (VII)-oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到全氟壬酸
  参考文献：
  名称：

  Troemel, Martin; Russ, Manuel, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1037 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1H,1H,2H-全氟-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  通过氟化氢硅烷的硅氢加成反应，可合成含氟硅的聚丁二烯。第1部分。甲硅烷基化剂的制备

  摘要：

  介绍了新的氟化氢硅烷C n F 2 n +1（CH 2）x C 2 H 4 Si（CH 3）2 H的合成，n = 6或8，x = 0或1。通过选择性还原相应的含氟（二甲基）氯硅烷，可以以85％–90％的产率制备此类化合物。这些氯化衍生物是通过（二甲基）氯硅烷与全氟烷基乙烯基C n F 2 n +1 CH = CH 2（x = 0）或烯丙基C n的硅氢加成反应制得的˚F 2 Ñ 1 CH 2 CHCH 2（X = 1），烯烃，从全氟烷基碘在两个步骤中都获得，后者烯烃比前者更具反应性。对于所有这些步骤，讨论了位于氟化链和硅原子之间的间隔基（C 2 H 4或C 3 H 6）相对于反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03286-m

文献信息

• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。
• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，

表征谱图