2-(全氟十四烷基)乙醇 | 60699-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2-(全氟十四烷基)乙醇
• 英文名称: 1H,1H,2H,2H-perfluorohexadecan-1-ol
• 英文别名: C14F29CH2CH2OH；2-(Perfluorotetradecyl)ethanol；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-nonacosafluorohexadecan-1-ol
• CAS: 60699-51-6
• 化学式: C₁₆H₅F₂₉O
• 分子量: 764.169
• InChiKey: ZDUOTHMDVYXZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

制备方法与用途

简介

PFA的英文名称为Polyfluoroalkoxy，中文名称为四氟乙烯—全氟烷氧基乙烯基醚共聚物（又称：过氟烷基化物、可溶性聚四氟乙烯）。PFA树脂是一种相对较新的可熔融加工的氟塑料。与FEP和PTFE相比，虽然它们在化学性能上相似，但FEP只能在200℃以下使用，而PTFE不能进行注塑。

结构特点

PFA是由TFE与少量全氟烷基乙烯基醚（通常是全氟正丙基乙烯基醚，简称PPVE）共聚而成的聚合物。它相当于PTFE分子主链上的氟原子被全氟烷氧基取代后的产物。

应用领域

除了可以采用挤出和模压工艺外，PFA粉还可以通过注射、传递模、滚塑、浸涂、喷涂等多种加工工艺制成线缆、管、片、膜、涂层及其他复杂形状的制品。其用途几乎涵盖了PTFE所涉及的所有领域。

制备工艺

PFA可通过TFE和PPVE的自由基聚合反应制得，具体过程为在高压釜中加入原料、水、分散剂、引发剂等物质进行共聚，然后经过分离可得到粗PFA细粉。PFA生产过程中主要的技术壁垒在于PPVE的制备：HFP氧化得HFPO，HFPO在催化剂作用下异构化成中间体全氟丙酰氟，再与HFPO加成即得全氟烷氧基酰氟，之后在250～300℃条件下与硫酸钾或碳酸钠进行脱羧反应得到PPVE。

此外，在聚合过程中会因引发剂产生热不稳定端基，影响产品质量。需采用湿热处理以及元素氟氟化将不稳定端基转化成稳定的全氟基团。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(全氟十四烷基)乙醇 、 丙烯酸 生成 二十九氟十六醇丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  MARUYAMA, TOSIKI;JOKOO, XIDEHDZIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氢全氟十六烷基碘化物 、 1,1,2,2-四氢全氟己基碘 、 1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 1,1,2,2-四氢全氟碘代十二烷 、 1-碘-1h,1h,2H-,2H-全氟十四烷 在 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 水 作用下， 生成 2-(全氟十四烷基)乙醇 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 、 1H,1H,2H,2H-全氟-1-十二醇 、 1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇 、 1,1,2,2-四氢全氟十四醇 、 1H,1H,2H,2H-全氟-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for the preparation of fluorinated alcohols and process for the preparation of fluorinated alcohols

  摘要：

  本发明提供一种用于制备含氟醇类化合物的催化剂，该催化剂具有周期表中1B、2B、6A、7A和8组元素中至少一种组分，这些元素的离子、含这些元素的氧化物、含这些元素的氢氧化物和含这些元素的盐，该组分支持在至少一种复合氧化物上，所述复合氧化物选自Si-Al复合氧化物、Al-P复合氧化物和Si-Al-P复合氧化物；以及一种制备含氟醇类化合物的方法，该方法在催化剂的存在下使卤代氟化合物与水反应。根据本发明，可以在相对较低的反应温度下高产率地制备含氟醇类化合物。

  公开号：

  US06664430B1

文献信息

• Purification of fluorinated alcohols
  申请人：Shtarov Borisovich Alexander

  公开号：US20060100464A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A process for reducing the level of perfluoroalkanoic acids, perfluoroalkanoic esters, and perfluoroalkyliodides in fluorinated alcohols comprising heating a fluorinated alcohol, or mixtures thereof, containing said acids, esters, or iodides to a temperature of at least 175° C. in the presence of water and a base additive is disclosed.

  揭示了一种用于降低含有全氟烷酸、全氟烷酸酯和全氟烷碘化物水平的氟化醇的过程，该过程包括在水和一种碱性添加剂的存在下，将含有所述酸、酯或碘化物的氟化醇或其混合物加热至至少175°C的温度。
• SURFACE-TREATING AGENT COMPRISING INORGANIC/ORGANIC HYBRID MATERIAL
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP1167616A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  A surface treatment agent is provided wherein, when a fiber for carpet is treated with the surface treatment agent, the treated fiber has characteristics of (1) a stain block property of at least 8, in the stain block examination according to AATCC-TM-175-1993, and (2) a Knoop hardness (KH) of the surface treatment agent of at least 5. A surface treatment agent comprising (A) a metal alkoxide, (B) a fluorine-containing compound having functional group reactive with the metal alkoxide and (C) a reactive group-containing polymer having a reactive group reactive with a substrate to be treated is also provided.

  本发明提供了一种表面处理剂，用该表面处理剂处理地毯用纤维时，被处理的纤维具有以下特性：(1)根据 AATCC-TM-175-1993 的防污性能测试，防污性能至少为 8；(2)表面处理剂的努氏硬度(KH)至少为 5。此外，还提供了一种表面处理剂，包括 (A) 金属氧化烷，(B) 具有与金属氧化烷反应的官能团的含氟化合物，以及 (C) 具有与待处理基材反应的反应基团的含反应基团聚合物。
• SURFACE-TREATING AGENT COMPRISING INORGANIC/ORGANIC COMPOSITE MATERIAL
  申请人：Daikin Industries, Ltd.

  公开号：EP1389634A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  A surface treatment agent, which contains: (A) a hydrolyzable metal alkoxide or a hydrolyzate thereof, (B) a fluorocompound containing a perfluoroalkyl group and a functional group reactive with the hydrolyzable. metal alkoxide (A), and (C) an adhesion improvement agent, can provide a film having transparency and durability while maintaining excellent soil releasability and low refractive index.

  一种表面处理剂，其中含有 (A) 可水解金属烷氧基或其水解产物、 (B) 含有全氟烷基和与可水解金属氧化物（A）反应的官能团的氟化合物，以及 (C) 一种附着力改进剂、 可提供具有透明度和耐久性的薄膜，同时保持良好的土壤释放性和低折射率。
• Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2085442A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  Es werden neuartige fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften zur permanten öl- und wasserabweisenden Oberflächenbehandlung bzw. -modifizierung von mineralischen und nichtmineralischen Untergründen für verschiedene Anwendungsbereich beansprucht, die in zweikomponentiger Form vorliegen. Bei einem gleichzeitig erniedrigten Fluorgehalt weisen diese Zusammensetzungen deutlich verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften auf und sie können in Kombination mit geeigneten Stabilisierungskomponenten und hydrophilen Silankomponenten zusätzlich hinsichtlich ihrer hydrophoben, oleophoben und schmutzabweisenden Eigenschaften optimiert werden, wobei sie insgesamt eine ausgezeichnete Lagerstabilität aufweisen. Übersicht Komponenten DCO Y (A)(i) Fluorsilan-Komponente (A)(ii) vorgefertigte Fluorsilan-Komponente (B)(i) (Per)fluoralkylalkohol-Komponente (B)(ii) (Per)fluoralkylalkylenamin-Komponente (B)(iii) fluormodifizierte Makromonomere oder Telechele (B)(iv) (Per)fluoralkylalkylenisocyanat-Komponente (B)(v) (Per)fluoralkylcarbonsäurederivat-Komponente (C) (i) Isocyanatoalkylalkoxysilan-Komponente (C)(ii) andere Isocyanatosilan-Komponente (D)(i) Polyisocyanat-Komponente (D)(ii) Polyisocyanat-Komponente (E)(i) Aminoalkylalkoxysilan-Komponente (E)(ii) andere Aminosilan-Komponente (E)(iii) nichtionische Silan-Komponente (E)(iv) Aminosilikonöl-Komponente (E)(v) niedermolekulare Silan-Komponente (E)(vi) hydrophilierte wässrige Silan-Komponente (F)(i) monofunktionelle Hexafluorpropenoxid-Komponente (F)(ii) difunktionelle Hexafluorpropenoxid-Komponente (G)(i) monofunktionelle Polyalkylenglykol-Komponente (G)(ii) monofunktionelle Polyoxyalkylenamin-Komponente (G)(iii) polyfunktionelle Polyalkylenglykol-Komponente (G)(iv) polyfunktionelle Polyoxyalkylenamin-Komponente (H) Triazin-Komponente (I) Hydroxycarbonsäure-Komponente (J) NCN-Komponente (K) Carbonyl-Komponente (L)(i) Mercaptoalkylalkoxysilan-Komponente (L)(ii) andere Mercaptosilan-Komponente (M) (Per)fluoralkylalkylenoxid-Komponente (N)(i) Epoxyalkylolalkoxysilan-Komponente (N)(ii) andere Epoxysilan-Komponente (O) Polyamin-Komponente (P)(i) epoxyfunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (P)(ii) aminofunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (P)(iii) (meth)acryloylfunktionelle polyhedrale oligomere Polysilasesquioxan-Komponente (Q)(i) Aminoalkohol-Komponente (Q)(ii) andere Aminoalkohol-Komponente (R) Katalysator-Komponente (S)(i) Lösemittel-Komponente (S)(ii) Lösemittel-Komponente (T) Stabilisierungs-Komponente (U)(i) Säure-Komponente (U)(ii) Säure-Komponente (U)(iii) Säure-Komponente (U)(iv) Säure-Komponente (V) hydrophile Silan-Komponente (W) Neutralisations-Komponente (Y)(i) Formulierungs-Komponente (Y)(ii) (reaktive) Nanopartikel-Komponente (Z) Funktionalisierungs-Komponente

  新型含氟组合物具有更好的表面性能，可对矿物和非矿物基材进行永久性憎油性和憎水性表面处理或改性，适用于各种应用领域。由于同时降低了氟含量，这些组合物的应用性能得到了显著改善，与合适的稳定成分和亲水性硅烷成分结合使用，还可进一步优化其疏水、疏油和憎污性能，从而表现出优异的整体储存稳定性。 成分概述 DCO Y (A)(i) 氟硅烷成分 (A)(ii) 预制氟硅烷成分 (B)(i) (全氟烷基醇成分 (B)(ii) (全氟烷基亚烷基胺成分 (B)(iii) 氟改性大单体或远志 (B)(iv) (全)氟烷基异氰酸酯组分 (B)(v) (全)氟烷基羧酸衍生物组分 (C) (i) 异氰酸烷基烷氧基硅烷组分 (C)(ii) 其他异氰酸硅烷组分 (D)(i) 多异氰酸酯组分 (D)(ii) 多异氰酸酯组分 (E)(i) 氨基烷基烷氧基硅烷组分 (E)(ii) 其他氨基硅烷成分 (E)(iii) 非离子硅烷成分 (E)(iv) 氨基硅油成分 (E)(v) 低分子量硅烷成分 (E)(vi) 亲水性硅烷组分 (F)(i) 单官能团六氟丙烯氧化物成分 (F)(ii) 双官能团六氟丙烯氧化物组分 (G)(i) 单官能团聚亚烷基二醇成分 (G)(ii) 单官能团聚氧亚烷基胺成分 (G)(iii) 多官能团聚亚烷基二醇组分 (G)(iv) 多官能团聚氧亚烷基胺成分 (H) 三嗪成分 (I) 羟基羧酸组分 (J) 氮化萘成分 (K) 羰基成分 (L)(i) 巯基烷氧基硅烷成分 (L)(ii) 其他巯基硅烷成分 (M) (全氟烷基氧化烯成分 (N)(i) 环氧烷基烷氧基硅烷成分 (N)(ii) 其他环氧硅烷成分 (O) 聚胺组分 (P)(i) 环氧官能团多面体低聚聚硅氧烷组分 (P)(ii) 氨基功能多面体低聚聚硅氧烷组份 (P)(iii) (甲基)丙烯酰官能团多面体低聚聚硅氧烷组分 (Q)(i) 氨基醇成分 (Q)(ii) 其他氨基醇成分 (R) 催化剂成分 (S)(i) 溶剂成分 (S)(ii) 溶剂组分 (T) 稳定组分 (U)(i) 酸组分 (U)(ii) 酸性成分 (U)(iii) 酸组分 (U)(iv) 酸性成分 (V) 亲水性硅烷成分 (W) 中和组分 (Y)(i) 配方成分 (Y)(ii) (纳米粒子成分 (Z) 功能化成分
• Surface-treating agent comprising inorganic/organic composite material
  申请人：——

  公开号：US20040186216A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A surface treatment agent, which contains: (A) a hydrolyzable metal alkoxide or a hydrolyzate thereof, (B) a fluorocompound containing a perfluoroalkyl group and a functional group reactive with the hydrolyzable metal alkoxide (A), and (C) an adhesion improvement agent, can provide a film having transparency and durability while maintaining excellent soil releasability and low refractive index.

  一种表面处理剂，含有 (A) 可水解金属烷氧基或其水解产物、 (B) 含有全氟烷基和与可水解金属氧化物（A）反应的官能团的氟化合物，以及 (C) 附着力改进剂、 可提供具有透明度和耐久性的薄膜，同时保持良好的土壤释放性和低折射率。