全氟异戊基碘 | 1514-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 全氟异戊基碘
• 英文名称: perfluoroisopentyl iodide
• 英文别名: Perfluoro-3-methylbutyl iodide；1,1,1,2,3,3,4,4-octafluoro-4-iodo-2-(trifluoromethyl)butane
• CAS: 1514-90-5
• 化学式: C₅F₁₁I
• 分子量: 395.942
• InChiKey: UMPRKACBONFPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90°C
• 密度：
  2,045 g/cm3
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，通常不会分解，并且没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟异戊基碘 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-trifluoromethylperfluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟侧链的胆固醇及其类似物的合成

  摘要：

  连二亚硫酸盐引发的全氟烷基碘加成至烯烃双键被证明是将全氟烷基引入甾族侧链的有效方法。从3α，6α-二羟基-5β-胆酸开始，合成具有部分氟化侧链的胆固醇及其类似物（6a，R f = CF 2 CF（CF 3）2 ; 6b，R f =（CF 2）2 CF（CF 3）2 ; 6c，R f =（CF 2）3 CF 3 ; 6d，R f =（CF 2）4 Cl; 6e，Rf =（CF 2）6 Cl; 得到6g，R f＝（CF 2）6 H），并以良好的收率获得双固醇（10）。这些化合物不会被某些微生物系统降解。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82719-0
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 七氟-2-碘代丙烷 生成 全氟异庚基碘化物 、 全氟异壬基碘 、 全氟异戊基碘
  参考文献：
  名称：

  某些碳氟聚合物模型合成中的端粒化反应

  摘要：

  七氟-2-碘丙烷，iC 3 F 7 I，是与1，1-二氟乙烯和四氟乙烯进行端粒化反应时非常有效的链转移剂。报告了CF 3 I，C 2 F 5 I和nC 3 F 7 I与1,1-二氟乙烯以及nC 3 F 7 I与四氟乙烯的其他端粒化反应，并讨论了碘化物作为链转移剂的相对效率。端粒碘化物已覆盖到某些碳氟聚合物体系的有用模型中。顺式-（CF 3）2的立体定向合成报告了CF·CHCHF。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98611-9

文献信息

• Photoinduced Synthesis of<i>P</i>-Perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-Free Cross-Coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takumi Okuda、Yuki Sato、Tomokazu Saeki、Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/adsc.201500294

  日期：2015.8.10

  P‐perfluoroalkylated phosphines from triarylphosphines and perfluoroalkyl iodides has been developed. The photoinduced reaction involves the substitution of aryl groups on the phosphorus atom with perfluoroalkyl groups to successfully afford P‐perfluoroalkylated phosphines. In addition, the P‐perfluoroalkylated phosphines were found to promote the Cu‐free cross‐coupling reaction of acid chlorides with terminal

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。
• Fluorine-containing phenyl benzoate compounds, and their production and
  申请人：Daikin Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04393231A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Fluorine-containing phenyl benzoate compounds which have the general formula: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 perfluoroalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy group, a C.sub.2 -C.sub.13 alkanoyloxy group, a C.sub.2 -C.sub.13 alkoxycarbonyl group, a C.sub.2 -C.sub.13 alkoxycarbonyloxy group or a C.sub.2 -C.sub.13 alkyldioxycarbonyl group and X is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group or a nitro group with the proviso that X is trifluoromethyl when R is other than perfluoroalkyl are useful as components of liquid crystals.

  含氟苯基苯甲酸酯化合物具有以下一般式：##STR1## 其中R为C.sub.1 -C.sub.12全氟烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷氧基、C.sub.2 -C.sub.13烷酰氧基、C.sub.2 -C.sub.13烷氧羰基、C.sub.2 -C.sub.13烷氧羰氧基或C.sub.2 -C.sub.13烷二氧羰基，X为C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.1 -C.sub.12烷氧基、氰基、三氟甲基或硝基，但R为全氟烷基以外时X为三氟甲基，可用作液晶的组分。
• Benzophenone<i>vs</i>. Copper/Benzophenone in Light-Promoted Atom Transfer Radical Additions (ATRAs): Highly Effective Iodoperfluoroalkylation of Alkenes/Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Redouane Beniazza、Rachel Atkinson、Christelle Absalon、Frédéric Castet、Sergey A. Denisov、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201600501

  日期：2016.9.15

  redox processes. Mechanistic investigations using transient absorption spectroscopy revealed that a deactivation pathway of the benzophenone triplet (3BP*) is via its reaction with the methanol solvent. We propose that the generated radicals, in particular .CH2OH, play a key role in the initiation step forming Rf. by reacting with RfI, Rf. then entering a radical chain cycle. 1H NMR studies provided evidence

  二苯甲酮2（BP）或光还原性铜（II）络合物1有效促进了末端烯烃和炔烃的碘过氟烷基化。尤其是，在低压汞灯（TLC =薄层色谱，6 W）照射365 nm时，甲醇中1摩尔％的BP可以实现快速反应，并具有出色的反应产率。配合物1和BP 2表现出非常相似的反应性，表明涉及1的反应很可能是由二苯甲酮的光活化过程而不是铜（I）/（II）氧化还原过程控制的。使用瞬态吸收光谱的机理研究表明，二苯甲酮三联体的失活途径（3BP *）是通过其与甲醇溶剂的反应来进行的。我们建议特别是生成的部首。CH 2 OH在形成R f的引发步骤中起关键作用。通过与R f I，R f反应。然后进入一个彻底的连锁循环。1 H NMR研究提供了证据，表明形成了大量（约7％NMR）半缩醛CH 3 OCH 2 OH，即之间可能发生的副产物。CH 2 OH和R ˚F I.最后，DFT计算表明，从三线态-三线态能量传递（TTET）工艺与瞬态吸收研究一致，在反应条件下，将3
• Diastereoselective perfluoroalkylation of chiral imide enolates with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Mie Takahashi、Daisuke Asada、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03273-g

  日期：1995.10

  The perfluoroalkylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones with perfluoroalkyl iodides mediated by triethylborane proceeds with good diastereomeric excess (55%–93% de).

  三乙基硼烷介导的手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂的全氟烷基化与全氟烷基碘的全非对映异构体过量（55％–93％de）。
• 一种全氟烷烃的制备方法
  申请人：巨化集团技术中心

  公开号：CN105481637B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一种全氟烷烃的制备方法。首先在反应釜中加入氟化试剂，在室温下搅拌氟化试剂，并向反应釜中通入氟氮混合气对氟化试剂进行活化，然后继续搅拌半小时；其中，氟氮混合气中氟气浓度为0.5～10％，氟氮混合气摩尔量为氟化试剂摩尔量的1～5％；待搅拌完成后，卸掉反应釜内的余压，并向反应釜中加入全氟烷基卤与溶剂进行反应，反应温度为150～200℃，反应时间为5～10h；其中，全氟烷基卤与氟化试剂的摩尔比为(1︰1)～(1︰2)，全氟烷基卤与溶剂的摩尔比为(1︰5)～(1︰15)；待反应结束后，获得反应产物，将反应产物冷却至室温，最后蒸馏反应产物获得全氟烷烃。本发明具有设备简单，操作安全性高等优点。