全氟碘代丁烷 | 423-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 全氟碘代丁烷
• 中文别名: 1-碘全氟丁烷；1-碘九氟丁烷；九氟-4-碘代丁烷；九氟丁基碘
• 英文名称: 1-iodo-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluorobutane
• 英文别名: perfluorobutyl iodide；perfluoroiodobutane；nonafluoro-1-iodobutane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-iodobutane；nonafluorobutyl iodide；1-iodoperfluorobutane
• CAS: 423-39-2
• 化学式: C₄F₉I
• mdl: MFCD00001062
• 分子量: 345.934
• InChiKey: PGRFXXCKHGIFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -88 °C
• 沸点：
  66-67 °C
• 密度：
  2.01 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  None
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.01 ppm
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  稳定，但不兼容基础版本。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 14,000 ppm/4小时

LC50 (rat) = 14,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险品运输编号：
  2810
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29034700
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

1.1 产品标识符
: Nonafluoro-1-iodobutane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Perfluorobutyl iodide
1-Iodoperfluorobutane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Perfluorobutyl iodide
别名
1-Iodoperfluorobutane
: C4F9I
分子式
: 345.93 g/mol
分子量
成分 浓度
1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-iodobutane
-
化学文摘编号(CAS No.) 423-39-2
EC-编号 207-025-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
2.01 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 14000 ppm
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK5360000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

全氟碘代丁烷（Perfluorobutyl iodide），又称九氟-4-碘代丁烷或1-碘九氟丁烷，分子式为C₄F₉I，分子量345.93，CAS号为423-39-2。其沸点在66-67°C之间，密度为2.01g/cm³，是一种紫色液体。

应用

全氟碘代烷烃是一种重要的含氟精细化工原料，主要用于生产含氟整理剂、含氟表面活性剂及其他含氟精细化学品的关键中间体。由于其独特的分子结构，能够提供直链的全氟烷烃，并因此具有优良的高表面活性、高化学稳定性和憎水、憎油性。全氟烷基碘在多个领域有着广泛的应用，包括轻水灭火剂、磁性记录材料、疏水疏油织物整理剂、纸张整理剂、地毯防污剂、油田化学品、感光材料、高档脱模剂、高档皮革防水加脂剂、防水涂饰剂、金属防锈剂、涂料流平剂以及医用材料等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 在 rongalite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到sodium heptafluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟羧酸的新方法

  摘要：

  伯全氟烷基碘化物和含3到12个碳原子的溴化物[CF 3（CF 2）n X，n = 2 -11，X = Br，I]与Rongalite-NaHCO 3试剂在偶极非质子传递溶剂中的反应，例如DMF或DMSO，已经过调查。反应以51-86％的收率得到全氟羧酸钠[CF 3（CF 2）n-1 CO 2 Na，n ＝ 2〜11]，并将它们转化为相应的全氟羧酸[CF 3（CF 2）n- 1 CO 2H，n = 2 11]通过硫酸处理。这提供了合成全氟羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82053-9
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酸 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以336 g的产率得到全氟碘代丁烷
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟碘代丁烷的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备全氟碘代丁烷的方法，采用铝酸盐离子液体同时作为溶剂和催化剂，使得全氟戊酸的脱羧和碘代反应在同一条件下进行，全氟戊酸的收率高达92％以上；该工艺省略了全氟戊酸碱化的步骤，避免了常规液体碱的使用，减少了废水和废盐的排放，降低了设备成本，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN109651073A
• 作为试剂：
  描述：

  苯并噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 全氟碘代丁烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 C₄₂H₅₂N₈P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-ethoxycarbonyl)benzofuran-3-yl-1-naphthalen-2-ylethane 、 (1S,2R)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-ethoxycarbonyl)benzofuran-3-yl-1-naphthalen-2-ylethane
  参考文献：
  名称：

  手性有机超碱的不对称自串联催化：分子内环化/对映选择性直接曼尼希型加成序列

  摘要：

  在手性布朗斯台德碱的不对称自串联催化下，开发了炔酯与亚胺的对映选择性加成反应。手性双(胍基)亚氨基正膦有机超碱，其碱度远高于常规手性有机碱，有效促进了苯并呋喃环或苯并噻吩环构建的分子内环化以及二芳基甲烷的连续对映选择性直接曼尼希型反应衍生物，提供以其他方式难以获得的对映体富集的二芳基烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02532

文献信息

• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Access to Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Indolin-2-ones via Multicomponent Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions
  作者：Hongfei Yin、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00942

  日期：2017.6.16

  A simple method for accessing perfluoroalkyl-substituted enones is described applying a four-component palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl boronic acids together with terminal alkynes and perfluoroalkyl iodides in the presence of carbon monoxide. A wide range of highly functionalized enones can thus be prepared in a single operation in good yields. With 2-aminophenylalkynes, an intramolecular

  描述了一种在四氧化碳存在下应用芳烃硼酸与末端炔烃和全氟烷基碘化物的四组分钯催化羰基偶合来获得全氟烷基取代的烯酮的简单方法。因此，可以在一次操作中以高收率制备各种高度官能化的烯酮。对于2-氨基苯基炔烃，分子内氨基羰基化事件否决了吲哚-2-酮骨架。最终，两室技术的改进将方法扩展到具有13 C同位素标记的上述结构的合成。
• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• A study of the reaction of perfluoroalkyl Grignard reagents with phosphoryl chloride and phenylphosphonic dichloride
  作者：Adil I. Hosein、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/c2dt31371e

  日期：——

  Perfluoroalkyl Grignard reagents react with phosphoryl halides at −78 °C to room temperature to selectively produce bis(perfluoroalkyl)phosphonyl halides, which after aqueous work up, give bis(perfluoroalkyl)phosphinic acids in high overall yields. Reaction of perfluoroalkyl Grignards with phenylphosphonic dichloride gives high yields of bis(perfluoroalkyl)phenyl phosphine oxides which are readily

  全氟烷基格氏试剂在-78°C到室温下与磷酰卤反应，选择性地生成双（全氟烷基）膦酰卤，经水后处理，可以高总收率得到双（全氟烷基）次膦酸。全氟烷基格氏试剂与苯基膦二氯化物 产生高产率的双（全氟烷基）苯基膦氧化物，其易于水解为全氟烷基（苯基）次膦酸。

表征谱图