Z-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-ene | 525558-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Z-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-ene
• 英文别名: 2-[(Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluorooctadec-8-enoxy]oxane
• CAS: 525558-93-4
• 化学式: C₂₃H₂₇F₁₇O₂
• 分子量: 658.439
• InChiKey: DWTMCMWAPHNHKZ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-ene 在 重铬酸吡啶 、 Dowex 50 (H(+)) resin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-eneoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的脂肪酸类似物的合成

  摘要：

  五步合成Z -11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-十七氟十八烷-8-烯酸据报道，从1,8-辛二醇和1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-七十七氟-10-碘十二烷开始。关键步骤是维蒂希反应，形成Z：E异构体比率为10：1的C8-C9双键。该路线通常应适用于高度氟化的单不饱和脂肪酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00254-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Z-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的脂肪酸类似物的合成

  摘要：

  五步合成Z -11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-十七氟十八烷-8-烯酸据报道，从1,8-辛二醇和1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-七十七氟-10-碘十二烷开始。关键步骤是维蒂希反应，形成Z：E异构体比率为10：1的C8-C9双键。该路线通常应适用于高度氟化的单不饱和脂肪酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00254-3

文献信息

• Synthesis of a highly fluorinated fatty acid analog
  作者：Gerald W. Buchanan、Rufus Smits、Elena Munteanu

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00254-3

  日期：2003.2

  18,18,18-heptadecafluoro-octadec-8-enoic acid is reported, starting from 1,8-octanediol and 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iododecane. The key step is a Wittig reaction to form the C8–C9 double bond with a Z:E isomeric ratio of 10:1. The route should be generally applicable to the synthesis of highly fluorinated monounsaturated fatty acids.

  五步合成Z -11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-十七氟十八烷-8-烯酸据报道，从1,8-辛二醇和1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-七十七氟-10-碘十二烷开始。关键步骤是维蒂希反应，形成Z：E异构体比率为10：1的C8-C9双键。该路线通常应适用于高度氟化的单不饱和脂肪酸的合成。