3,19-methene-O-andrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-methene-O-andrographolide
• 英文别名: (3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-6a,10b-dimethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: JBDXMHSOMCKYRV-XPKSGNMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-methene-O-andrographolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到(3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-6a,10b-dimethylspiro[1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxirane]-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成和生物活性：新的（-）-柠檬二内酯类似物

  摘要：

  在这项研究中，一种新的路线limonidilactone类似物- （ - ）10，11由穿心莲内酯（立体选择性反应的方式5从）8，9报道了。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和α-葡萄糖苷抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180366
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3,19-methene-O-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯类化合物及其制备方法、药物组合物和其在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明实施例公开了一种穿心莲内酯类化合物及其制备方法、药物组合物和其在抗肿瘤药物中的应用，本发明在对穿心莲内酯的结构改造的尝试中，在12位引入胺基，并使引入的胺基和17位的C重新成键，形成了新型的12,17‑氨基取代的三环穿心莲内酯类化合物，增强了化合物的生物活性，经实验验证，该类化合物对肿瘤细胞具有抑制作用。

  公开号：

  CN111518085B

文献信息

• [EN] DITERPENOID DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DITERPÉNOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016065264A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are compounds of formula (I) and compositions containing the compounds. The compounds and compositions are useful in the methods of treating, amelioration or prophylaxix of diseases associated with Nrf2/ NF-κΒ pathways. The diseases associated include, but are not limited to a fibrotic disease such as lung fibrosis, liver fibrosis, kidney fibrosis, and scleroderma, or a neurodegenerative disease, such as multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's disease, and Alzheimer's disease, and sickle cell disease.

  本文提供了公式（I）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在治疗、改善或预防与Nrf2/NF-κΒ途径相关的疾病的方法中是有用的。相关的疾病包括但不限于纤维化疾病，如肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化和硬皮病，或神经退行性疾病，如多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症、帕金森病、亨廷顿病和阿尔茨海默病，以及镰状细胞病。
• Synthesis and Bioactivities of Andrographolide Derivatives: New (−)-Limonidilactone Analogues
  作者：Haiwei Xu、Pingjuan Jiang、Weiyi Li、Junfeng Wang、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201180366

  日期：2011.10

  In this study, a novel route to (−)‐limonidilactone analogues 10, 11 by way of stereoselective reaction of andrographolide (5) from 8, 9 was reported. The anti‐tumor and α‐glucosidsae inhibition activities of some synthetic compounds were screened.

  在这项研究中，一种新的路线limonidilactone类似物- （ - ）10，11由穿心莲内酯（立体选择性反应的方式5从）8，9报道了。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和α-葡萄糖苷抑制活性。
• Evaluation of andrographolide-based analogs derived from Andrographis paniculata against Mythimna separata Walker and Tetranychus cinnabarinus Boisduval
  作者：Ming Xu、Jianwei Xu、Meng Hao、Kong Zhang、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.020

  日期：2019.5

  To discover new natural-product-based pesticides, we structurally modified andrographolide, a labdane diterpenoid isolated from Andrographis paniculata, and stereoselectively prepared a series of 12α-(substituted)benzylamino-14-deoxyandrographolide derivatives (I-V). Three-dimensional structures of compounds 3c, 3d, IIIa and IIIb were further determined by single-crystal X-ray diffraction. Compounds

  为了发现新的基于天然产物的农药，我们对穿心莲内酯进行了结构化修饰，穿心莲是从穿心莲中分离出的拉丹烷二萜，并立体选择性地制备了一系列12α-（取代）苄氨基-14-脱氧穿心莲内酯衍生物（IV）。通过单晶X射线衍射进一步确定化合物3c，3d，IIIa和IIIb的三维结构。化合物IIa（R1 = n-C3H7，R2 = PhCH2）对分离出的Mythimna separata的杀虫活性比tossendanin更好。化合物3a（R1 = H），Ib（R1 = H，R2 = 4-ClPhCH2）和IVa（R1 = 4-ClPh，R2 = PhCH2）显示出对朱砂叶螨的有效杀螨活性。
• Discovery of Pesticide Candidates from Natural Plant Products: Semisynthesis and Characterization of Andrographolide-Based Esters and Study of Their Pesticidal Properties and Toxicology
  作者：Meng Hao、Haixia Ding、Lulu Li、Min Lv、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06681

  日期：2024.3.20

  To explore the use of nonfood plant-derived secondary metabolites for plant protection, a series of ester derivatives for controlling the major migratory agricultural pests were obtained by structural modification of andrographolide, a labdane diterpenoid isolated from Andrographis paniculata. Compound Id showed good insecticidal activity against the fall armyworm Spodoptera frugiperda Smith. Compounds

  为了探索非食用植物次级代谢产物在植物保护中的应用，通过对穿心莲内酯（一种从穿心莲中分离出的拉丹烷二萜类化合物）进行结构修饰，获得了一系列用于防治主要迁飞性农业害虫的酯衍生物。化合物Id对草地贪夜蛾表现出良好的杀虫活性。化合物IIa (LC 50 ：0.382mg/mL)和IIIc (LC 50 ：0.563mg/mL)的杀螨活性分别是穿心莲内酯(LC 50 ：4.996mg/mL)的13.1和8.9倍，表现出对朱砂叶螨有较强的杀螨和防治作用。针对柑橘蚜(Aphis citricola Van der Goot)，化合物IIIc和IVb 的显着杀蚜活性是穿心莲内酯的 3.9 倍和 3.7 倍。还观察到化合物Id对草地贪夜蛾的三种保护酶(超氧化物歧化酶、过氧化物酶和过氧化氢酶)的影响。通过扫描电镜观察经化合物IIa处理的螨虫表皮角质层结构的明显差异。构效关系表明穿心莲内酯的14-酯衍生物表现出
• Studies on the novel α-glucosidase inhibitory activity and structure–activity relationships for andrographolide analogues
  作者：Gui-Fu Dai、Hai-Wei Xu、Jun-Feng Wang、Feng-Wu Liu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.011

  日期：2006.5

  A series of analogues of andrographolide were synthesized and evaluated as novel alpha-glucosidase inhibitors. Among them compound 23, 15-p-methoxylbenzylidene 14-deoxy-11, 12-didehydroandrographolide, was a potent inhibitor against alpha-glucosidase Whose IC50 value was 16 mu M. The structure-activity relationships were also discussed. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.