正戊烷 | 109-66-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正戊烷
• 中文别名: 戊烷油；过氧二硫酸钾；戊烷
• 英文名称: pentane
• 英文别名: n-Pentane
• CAS: 109-66-0
• 化学式: C₅H₁₂
• 分子量: 72.1503
• InChiKey: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -130 °C
• 沸点：
  36 °C
• 密度：
  0.626 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.48 (vs air)
• 闪点：
  −57 °F
• 溶解度：
  在乙醇中可溶
• 最大波长(λmax)：
  λ: 200 nm Amax: ≤0.70λ: 210 nm Amax: ≤0.20λ: 220 nm Amax: ≤0.07λ: 230 nm Amax: ≤0.02λ: 250 nm Amax: ≤0.004
• 暴露限值：
  TLV-TWA 600 ppm (～1800 mg/m3) (ACGIH), 1000 ppm (～3000 mg/m3) (OSHA), 500 ppm (～1500 mg/m3) (MSHA); STEL 750 ppm (～2250 mg/m3) (ACGIH).
• 介电常数：
  1.8（20℃）
• LogP：
  3.390
• 物理描述：
  N-pentane appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Flash point 57°F. Boiling point 97°F. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid [Note: A gas above 97 degrees F. May be utilized as a fuel].
• 气味：
  Pleasant
• 蒸汽密度：
  2.48 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  514 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.25 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.94e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  500 °F (260 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.2224 mPa.sec at 25 °C (liquid)
• 腐蚀性：
  Will attack some forms of plastics, rubber, and coatings.
• 燃烧热：
  3272 kJ/mol (gas); 3245 kJ/mol (liquid)
• 汽化热：
  26.43 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  16 dynes/cm = 0.016 N/m at 20 °C
• 电离电位：
  10.34 eV
• 气味阈值：
  Odor index @ 20 °C= 570
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3575 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  28.6 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  500
• 稳定性/保质期：
  1. 戊烷是一种脂肪族饱和烃，化学性质稳定，在常温常压下不会与酸或碱发生反应。在600℃以上的高温或有适当催化剂存在的情况下，它会发生热解，生成丙烯、丁烯、异丁烯、丁烷和异丙烷等混合物。使用三氯化铝作为催化剂可以使其发生异构化，生成2-甲基丁烷。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素 4. 聚合危害：不会聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

过度的脂质过氧化在各种疾病中发生。然而，即使是在健康人中，通过测量戊烷的肺排泄也可以检测到低水平的脂质过氧化。脂质过氧化被认为可能是衰老过程的一个原因。为了测试戊烷排泄是否与年龄有关，我们在47名健康受试者（年龄21-79岁）中测量了呼出气体中的戊烷。我们还测量了血清中抗氧化剂生育酚、视黄醇、番茄红素、β-胡萝卜素、抗坏血酸和锌的水平。我们发现戊烷排泄随着年龄的增长而显著增加（P < 0.05，r = 0.32）。在测量的六种抗氧化剂中，只有番茄红素随着年龄的增长而显著下降（P < 0.05，r = -0.47），然而，这种下降与戊烷排泄没有统计学相关性。其余五种抗氧化剂在研究的年龄范围内保持稳定或有所增加。我们得出结论，通过戊烷排泄评估的脂质过氧化随年龄增长而增加，但这种增加与饮食中抗氧化剂水平无关。/SRP：戊烷是由多不饱和脂肪酸的脂质过氧化形成的/

Excessive lipid peroxidation occurs in various diseases. However, even in health low levels of lipid peroxidation can be detected by measuring the pulmonary excretion of pentane. Lipid peroxidation has been postulated to be one of the causes of the ageing process. In order to test whether pentane excretion is related to age, we measured breath pentane in 47 healthy subjects (ages 21-79). We also measured serum levels of the antioxidants tocopherol, retinol, lycopene, beta carotene, ascorbate and zinc. We found that pentane excretion significantly (P < 0.05, r = 0.32) increased with age. Of the six antioxidants measured, only lycopene decreased significantly (P < 0.05, r = -0.47) with age, however, this decline did not statistically correlate with pentane excretion. The remaining five antioxidants either remained stable or increased over the age range studied. We conclude that lipid peroxidation, as assessed by pentane excretion, increases with advancing age but that this increase is independent of dietary antioxidant levels. /SRP: Pentane is formed from the lipid peroxidation of polyunsaturated fatty acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...正戊烷的新陈代谢是可饱和的。研究表明，正戊烷的代谢消除速率取决于其在大气中的浓度。脂肪族羟基化是正戊烷代谢的主要途径。在大鼠和家兔肝脏微粒体中，发现2-戊醇是主要的代谢产物（占83-89%），3-戊醇也被检测为次要的代谢产物（占11-16%）。在微粒体培养混合物中未检测到正戊烷和1-戊醇的酮和醛代谢物。在大鼠和家兔中，2-戊醇和3-戊醇被代谢为葡萄糖醛酸结合物或氧化为酮类产物，这些产物通过尿液或呼出气体排出。因此，预期正戊烷代谢产生的戊醇代谢物也会经历类似的代谢转化。...

... The metabolism of n-pentane is saturable. The metabolic elimination rate was shown to be dependent on the atmospheric concn of n-pentane. Aliphatic hydroxylation is the major pathway by which n-pentane is metabolized. ... 2-Pentanol /was found/ to be the major metabolite (83-89%) formed in rat and rabbit liver microsomes. 3-Pentanol was also detected as a minor metabolite (11-16%). Ketone and aldehyde metabolites of n-pentane and 1-pentanol were not detected in the microsomal incubation mixture. ... 2- and 3-pentanol are metabolized in rats and rabbits to glucuronic acid conjugates or oxidized to ketone products that are excreted in the urine or expired air. Therefore, pentanol metabolites arising from the metabolism of n-pentane would also be expected to undergo similar metabolic transformation. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

戊烷通过吸入、摄入和少量通过皮肤暴露被吸收。一旦进入体内，它就会分布到组织和血液中，在脂肪组织中的浓度最高。戊烷通过细胞色素P-450系统进行代谢。主要代谢物是2-戊醇，其次是3-戊醇和2-戊酮。这些中间体进一步代谢成葡萄糖醛酸结合物或氧化成酮类产物，通过尿液和呼出的空气排出体外。

Pentane is absorbed following inhalation and ingestion, and to a small extent from dermal exposure. Once in the body it distributes to the tissues and blood, with the highest concentration in the adipose tissue. Pentane is metabolized by the cytochrome P-450 system. The main metabolite is 2-pentanol, followed by 3-pentanol, and 2-pentanone. These intermediates are further metabolized to glucuronic acid conjugates or oxidized to ketone products, which are excreted in the urine and expired air. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂。它通过脱髓鞘和轴索退化影响周围神经系统。

Pentane is a central nervous system depressant. It affects the peripheral nervous system through demyelinization and axonal degeneration. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

戊烷存在于汽油中，对人类可能具有致癌性（2B组）。

Pentane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

戊烷是一种中枢神经系统抑制剂，高剂量可能导致失去意识和昏迷。摄入戊烷可能导致肺毒性，包括化学性肺炎、急性肺损伤和出血。心血管效应可能包括心室心律失常和猝死。

Pentane is a central nervous system depressant and can cause loss of consciousness and coma at high doses. Ingestion may cause pulmonary toxicity due to pentane aspiration, including chemical pneumonitis, acute lung injury, and hemorrhage. Cardiovascular effects may include ventricular dysrhythmias and sudden death. (T29, A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 暴露途径

口服（T29）；吸入（T29）；皮肤（T29）

Oral (T29) ; inhalation (T29) ; dermal (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

从测量正己烷和正庚烷呼吸吸收的研究结果来看，可以预测正戊烷通过肺部会有显著的吸收。由于正戊烷会迅速从皮肤蒸发，因此预计液态正戊烷的皮肤吸收不会显著。在封闭条件下，正戊烷能够以2.2微克/平方厘米/小时的速度透过大鼠全层皮肤。正戊烷能够分配到人体组织和血液中。研究发现，正戊烷在血液中的溶解度低于正己烷或正庚烷。测得的血/气分配系数分别为正戊烷0.38，正己烷0.80，和正庚烷1.9。在研究的七种组织中，正戊烷在脂肪组织中的溶解度最高，其次是大脑、肝脏、肌肉、肾脏、肺和心脏。

... From results of studies which measured respiratory absorption of n-hexane and n-heptane ... significant absorption of pentane via the lungs /can be predicted/. ... Dermal absorption of liquid n-pentane would not be expected to be significant, since it would rapidly evaporate from the skin ... /Under occluded conditions/ n-pentane penetrates through full-thickness rat skin at a rate of 2.2 ug/sq cm/hr. ... It does partition into human tissues and blood. n-Pentane was found to be less soluble in blood than n-hexane or n-heptane. The measured blood/air partition coefficient was found to be 0.38, 0.80, and 1.9 for n-pentane, n-hexane, and n-heptane, respectively. Of seven tissues studied, n-pentane showed the highest solublility in adipose tissue followed by brain, liver, muscle, kidney, lung, and heart.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 120 ppm (350 mg/m3), Ceiling: 610 ppm (1800 mg/m3) [15-minute]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,500 ppm [10% LEL]
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R66,R12,R51/53,R65
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909019
• 危险品运输编号：
  UN 1265
• RTECS号：
  RZ9450000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H336,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310,P331,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过29℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

正戊烷简介

正戊烷是一种有机化合物，外观为无色易燃液体，微溶于乙醇，可溶于醚和烃类。它主要用作溶剂、气相色谱参比液以及麻醉剂，同时也用于制造人造冰、麻醉剂、戊醇和异戊烷等。

用途

正戊烷广泛应用于多种领域：

• 低沸点溶剂：在塑料工业中作为发泡剂；
• 汽车与飞机燃料：与2-甲基丁烷一同使用；
• 气相色谱分析标准：用作麻醉剂、溶剂及低温温度计的制造材料，也可用于合成戊醇和异戊烷等；
• 标准气体配制：适用于校准气体制备与分子筛脱附剂；
• 有机合成：在化学工业中作为溶剂和气相色谱参比液；
• 低温设备：生产低温温度计。

化学性质

正戊烷是无色易燃液体，微溶于乙醇，可溶于醚和烃类。

用途（重复内容已删除）

• 主要用于分子筛脱附以及替代氟利昂作为发泡剂；
• 适用于高密度聚乙烯聚合催化剂溶剂及塑料发泡剂等其他溶剂；
• 溶剂、气相色谱分析标准、有机合成、麻醉剂，低温温度计制造。

化学分类 性质

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：吸入 - 小鼠 LCL0: 32500 毫克/立方米/2小时
• 爆炸危险性：与空气混合可爆
• 燃烧危险性：遇明火、高温或氧化剂易燃，产生刺激烟雾

储运特性

• 库房需通风干燥且低温存放；
• 须与氧化剂和酸类分开储存。

灭火方式

• 使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行扑救。

职业卫生标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：1800 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊烷 生成 3,3-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of hydrocarbons

  摘要：

  公开号：

  US02434289A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloropentane 在 三乙基硅烷 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到正戊烷
  参考文献：
  名称：

  Parnes, Z. N.; Romanova, V. S.; Vol'pin, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 968 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 kieselguhr 、 镍 、 正戊烷 作用下， 生成 3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Hurd; McPhee, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Scandium and yttrium complexes of the diamide–diamine donor ligand (2-C5H4N)CH2N(CH2CH2NSiMe3)2: chloride, primary and secondary amide, benzamidinate and alkyl functionalised derivatives
  作者：Michael E. G. Skinner、Philip Mountford

  DOI：10.1039/b111469g

  日期：2002.4.9

  Five- and six-coordinate scandium and yttrium complexes of the recently described diamide–diamine donor ligand N2NN′ (where H2N2NN′ = (2-C5H4N)CH2NCH2CH2N(H)SiMe3}2) are described. Reaction of ScCl3 with Li2N2NN′ gave five-coordinate [ScCl(N2NN′)] 1 in excellent yield. The corresponding reaction with YCl3 in tetrahydrofuran (thf) or pyridine (py) solution afforded “ate” complexes best described as [YCl(N2NN′)(L)]·1.5(LiCl) (L = thf 2 or py 3). The two chloride complexes 1 and 2 are useful starting materials for primary and secondary amide, benzamidinate and alkyl complexes of Sc and Y supported by the N2NN′ ligand. Thus reaction of 1 or 2 with LiN(SiMe3)2·Et2O, LiNMe2 or LiNHR (R = tBu or Ar, where Ar = 2,6-C6H3iPr2) gave the corresponding five-coordinate amide derivatives [M(NRR″)(N2NN′)] (M = Sc, R = R″ = SiMe34 or Me 6, or R = H, R″ = tBu 8 or Ar 9; M = Y, R = R″ = SiMe35, or R = H, R″ = Ar 10). The crystal structure of 5 is described. The σ-bond metathesis reaction of [Sc(NMe2)(N2NN′)] 6 with ArFNH2 (ArF = C6F5) gave the corresponding primary flurophenylamide derivative 7. The reaction of 1 or 2 with Li[PhC(NSiMe3)2] gave the fluxional, six-coordinate benzamidinate derivatives [MPhC(NSiMe3)2}(N2NN′)] (M = Sc 11 or Y 12), the crystal structures of which are reported. Finally, reaction of 1 with LiCH2SiMe3 formed the alkyl derivative [Sc(CH2SiMe3)(N2NN′)] 13 in reasonable yield; the crystal structure of 13 is described.

  最近报道的二酰胺-二胺供体配体N2NN'（其中H2N2NN' = (2-C5H4N)CH2NCH2CH2N(H)SiMe3}2）的五配位和六配位钪和钇配合物。将ScCl3与Li2N2NN'反应得到了高产率的五配位[ScCl(N2NN')] 1。在四氢呋喃（thf）或吡啶（py）溶液中，将YCl3与Li2N2NN'反应得到了最佳描述为[YCl(N2NN')(L)]·1.5(LiCl)的“ate”配合物（L = thf 2或py 3）。两种氯配合物1和2是制备由N2NN'配体支撑的Sc和Y的一级和二级酰胺、苯甲酰亚胺和烷基配合物的重要起始材料。因此，将1或2与LiN(SiMe3)2·Et2O、LiNMe2或LiNHR（R = tBu或Ar，其中Ar = 2,6-C6H3iPr2）反应得到了相应的五配位酰胺衍生物[M(NRR')(N2NN')]（M = Sc，R = R' = SiMe34或Me 6，或R = H，R' = tBu 8或Ar 9；M = Y，R = R' = SiMe35，或R = H，R' = Ar 10）。描述了5的晶体结构。[Sc(NMe2)(N2NN')] 6与ArFNH2（ArF = C6F5）的σ-键置换反应得到了相应的一级氟苯甲酰胺衍生物7。将1或2与Li[PhC(NSiMe3)2]反应得到了动态的六配位苯甲酰亚胺衍生物[MPhC(NSiMe3)2}(N2NN')]（M = Sc 11或Y 12），报告了其晶体结构。最后，将1与LiCH2SiMe3反应形成了合理的产率的烷基衍生物[Sc(CH2SiMe3)(N2NN')] 13；描述了13的晶体结构。
• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。

表征谱图