(3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-6a,10b-dimethylspiro[1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxirane]-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one | 945935-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-6a,10b-dimethylspiro[1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxirane]-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 945935-53-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: VMYYGIOSWBJAKZ-HHIVTNIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-6a,10b-dimethylspiro[1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxirane]-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到3-((4aR,4bS,6aS,9R,10aS,10bR,12aR)-6a-hydroxy-4a,10b-dimethyldodecahydro-4H,6H-[1,3]dioxino[5',4':3,4]benzo[1,2-f]isochromen-9-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成和生物活性：新的（-）-柠檬二内酯类似物

  摘要：

  在这项研究中，一种新的路线limonidilactone类似物- （ - ）10，11由穿心莲内酯（立体选择性反应的方式5从）8，9报道了。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和α-葡萄糖苷抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180366
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (3E,4S)-3-[2-[(4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-6a,10b-dimethylspiro[1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxirane]-7-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物的合成和生物活性：新的（-）-柠檬二内酯类似物

  摘要：

  在这项研究中，一种新的路线limonidilactone类似物- （ - ）10，11由穿心莲内酯（立体选择性反应的方式5从）8，9报道了。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和α-葡萄糖苷抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180366

文献信息

• Synthesis and Bioactivities of Andrographolide Derivatives: New (−)-Limonidilactone Analogues
  作者：Haiwei Xu、Pingjuan Jiang、Weiyi Li、Junfeng Wang、Hongmin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201180366

  日期：2011.10

  In this study, a novel route to (−)‐limonidilactone analogues 10, 11 by way of stereoselective reaction of andrographolide (5) from 8, 9 was reported. The anti‐tumor and α‐glucosidsae inhibition activities of some synthetic compounds were screened.

  在这项研究中，一种新的路线limonidilactone类似物- （ - ）10，11由穿心莲内酯（立体选择性反应的方式5从）8，9报道了。筛选了一些合成化合物的抗肿瘤和α-葡萄糖苷抑制活性。
• Improved inhibitory activities against tumor-cell migration and invasion by 15-benzylidene substitution derivatives of andrographolide
  作者：Zhen-Wei Wu、Hai-Wei Xu、Gui-Fu Dai、Meng-Jiao Liu、Li-Ping Zhu、Jian Wu、Ya-Nan Wang、Feng-Juan Wu、Dan Zhao、Ming-Fu Gao、Shan-Shan Nie、Wei Han、Jing-Hui Song、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.049

  日期：2013.12

  In the present study, andrographolide (Andro, 1) derivatives were screened to identify potent inhibitors against tumor-cell migration and invasion, and associated structure-activity relationships were studied. Compared to 1, compounds 8a-8d exhibited more potent activities against migration in SGC-7901, PC-3, A549, HT-29 and Ec109 cell lines. Improved activities against tumor-cell migration and invasion were proved to be associated with the down-regulation of MMPs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.