19-TBS-3-Ac-andrographolide | 1355018-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 19-TBS-3-Ac-andrographolide
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,5R,8aS)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2E)-2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1355018-50-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆Si
• 分子量: 506.755
• InChiKey: IVOZNRUSUITGAP-MWTXHCMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-TBS-3-Ac-andrographolide 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3-Ac-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞毒活性的新的取代的C-19-穿心莲内酯类似物

  摘要：

  穿心莲内酯是穿心莲的主要二萜类内酯，对癌细胞有毒性。在本研究中，我们研究了19种穿心莲内酯类似物的结构-活性关系（SAR），它们通过在三个羟基上的修饰合成。许多穿心莲内酯类似物对癌细胞的细胞毒性活性比母体化合物高得多，包括P-388，KB，COL-2，MCF-7，LU-1和ASK细胞。合成类似物的SAR研究表明，将甲硅烷基醚或三苯基甲基醚基团引入母体化合物的C-19中会导致对癌细胞的毒性增加。19- O-三苯甲基醚类似物18 与有效的抗癌药玫瑰树碱相比，它显示出更高的细胞毒活性，该类似物可能是潜在的潜在结构导致开发新的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.085
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 生成 14α-acetoxy-19-tert-butyldimethylsilyloxy-andrographolide 、 19-TBS-3-Ac-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞毒活性的新的取代的C-19-穿心莲内酯类似物

  摘要：

  穿心莲内酯是穿心莲的主要二萜类内酯，对癌细胞有毒性。在本研究中，我们研究了19种穿心莲内酯类似物的结构-活性关系（SAR），它们通过在三个羟基上的修饰合成。许多穿心莲内酯类似物对癌细胞的细胞毒性活性比母体化合物高得多，包括P-388，KB，COL-2，MCF-7，LU-1和ASK细胞。合成类似物的SAR研究表明，将甲硅烷基醚或三苯基甲基醚基团引入母体化合物的C-19中会导致对癌细胞的毒性增加。19- O-三苯甲基醚类似物18 与有效的抗癌药玫瑰树碱相比，它显示出更高的细胞毒活性，该类似物可能是潜在的潜在结构导致开发新的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.085