14-去氧-12-羟基穿心莲内酯 | 219721-33-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 14-去氧-12-羟基穿心莲内酯
• 英文名称: 14-deoxy-12-hydroxyandrographolide
• 英文别名: 4-[(1S)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 219721-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: KHQNSSJNIXVKMK-XWIHJEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

14-去氧-12-羟基穿心莲内酯是从穿心莲叶中分离出的一种labdane型二萜化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-去氧-12-羟基穿心莲内酯 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 [(1R,2R,4aS,5R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  14-脱氧-12-羟基穿心莲内酯类似物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要从14-脱氧-12-羟基-穿心莲内酯的合成类似物报道了重要的抗癌细胞毒学特性，该化合物存在于东南亚土著植物穿心莲中。针对一组癌细胞系评估了15种合成的14-脱氧12-羟基-穿心莲内酯类似物的细胞毒性，其中一些表现出比母体化合物大得多的癌细胞系。例如，在除LU-1癌细胞外的所有细胞系中，类似物2j的效价均比母体化合物和抗癌药Ellipticin高6-35倍。具有令人满意的细胞毒性和简单的制备方法，该化合物在治疗癌症方面具有巨大潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1881-2
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 14-去氧-12-羟基穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of topoisomerase II α activity and induction of apoptosis in mammalian cells by semi-synthetic andrographolide analogues

  摘要：

  拓扑异构酶 II α 在 DNA 复制过程中发挥着关键作用。它在转录过程中控制 DNA 的拓扑状态，对细胞增殖至关重要。人类DNA拓扑异构酶II α（hTopo II α）是一种很有前景的抗癌化疗靶点。本研究研究了穿心莲内酯及其结构修饰类似物对 hTopo II α 酶的抑制活性。九种穿心莲内酯类似物中有五种能有效降低 hTopo II α 的活性，并抑制四种哺乳动物细胞系（Hela、CHO、BCA-1 和 HepG2 细胞）的细胞增殖。类似物 3A.1、3A.2、3A.3、1B 和 2C 的细胞毒性 IC50 值为 4 至 7 μM。结构-活性关系研究表明，穿心莲内酯的核心结构和功能基团的硅基分子对抑制 hTopo II α 的活性非常重要，而类似物的 C-19 位则是抗增殖的必要条件。此外，类似物 2C 在 10 μM 浓度下可抑制 hTopo II α，并诱导 HepG2 细胞凋亡，使细胞核破碎并形成凋亡体。因此，类似物 2C 可能具有治疗潜力，可作为针对 hTopo II α 功能的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10637-012-9868-9

文献信息

• Glucosyltransferase Capable of Catalyzing the Last Step in Neoandrographolide Biosynthesis
  作者：Yuan Li、Hui-Xin Lin、Jian Wang、Jian Yang、Chang-Jiang-Sheng Lai、Xing Wang、Bao-Wei Ma、Jin-Fu Tang、Yong Li、Xin-Lin Li、Juan Guo、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02146

  日期：2018.10.5

  ApUGT, a diterpene glycosyltransferase from Andrographis paniculata, could transfer a glucose to the C-19 hydroxyl moiety of andrograpanin to form neoandrographolide. This glycosyltransferase has a broad substrate scope, and it can glycosylate 26 natural and unnatural compounds of different structural types. This study provides a basis for exploring the glycosylation mechanism of ent-labdane-type diterpenes and plays an important role in diversifying the structures used in drug discovery.