methyl 3-acetyl-14-benzoylandrographolide-19-oate | 1427525-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-14-benzoylandrographolide-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aS,5R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-benzoyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1427525-46-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: IUUBLHZDDZBMGU-WRNRNZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl 3-acetyl-14-benzoylandrographolide-19-oate
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯-19-油酸类似物作为抗癌剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.010

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity of andrographolide-19-oic acid analogues as anti-cancer agents
  作者：Dongsheng Chen、Yaping Song、Yunlong Lu、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.010

  日期：2013.6

  The synthesis of a series of andrographolide-19-oic acid derivatives was described and their in vitro anti-tumor activity against two human cell lines was evaluated. Most compounds were found to exhibit significant cytotoxicity, better than andrographolide, and compounds 9d and 9b were identified as the most potent with IC50 values of 1.18 and 6.28 μm against HCT-116 and MCF-7 cell lines, respectively

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。