3,19-Ac-andrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,19-Ac-andrographolide
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,5R,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: UWKRNYBRHWJSBJ-IZQYNGGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-Ac-andrographolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(1R,2R,4aR,5S,6S,8aS)-2-acetyloxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a-dimethylspiro[3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-6,2'-oxirane]-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of andrographolide analogues as novel cytotoxic agents

  摘要：

  Andrographolide 1, the cytotoxic agent of the plant Androgrophis paniculata was subjected to semi-synthetic studies leading to the preparation of a number of potent and novel analogues. Of the analogues synthesized, while 8,17-epoxy andrographolide 6 retained the cytotoxic activity of 1, ester derivatives of 6 exhibited considerable improvement in activity. Lower activity was observed when the epoxy moiety in the triacetate 9, derived from 6 was modified. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.090
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 穿心莲内酯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以100 mg的产率得到3,19-Ac-andrographolide
  参考文献：
  名称：

  Cell Differentiation-Inducing Diterpenes from Andrographis paniculata NEES.

  摘要：

  穿心莲地上部分甲醇提取物对小鼠骨髓性白血病（M1）细胞具有强大的细胞分化诱导活性。从甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分中分离出六种新的ent-labdane型二萜类化合物，即14-表穿心莲内酯（3）、异穿心莲内酯（4）、14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（7）、12-表-14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（8）、14-脱氧-12-羟基穿心莲内酯（9）和14-脱氧-11-羟基穿心莲内酯（10），以及两种新的二萜葡萄糖苷，即14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲苷（12）和6'-乙酰基新穿心莲内酯（14），以及四种新的二萜二聚体，即双穿心莲内酯A（15）、B（16）、C（17）和D（18），以及六种已知化合物。通过光谱法确定了二萜类化合物的结构。其中一些化合物对M1细胞具有强大的细胞分化诱导活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1216

文献信息

• New substituted C-19-andrographolide analogues with potent cytotoxic activities
  作者：Uthaiwan Sirion、Sakkasem Kasemsook、Kanoknetr Suksen、Pawinee Piyachaturawat、Apichart Suksamrarn、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.085

  日期：2012.1

  structure–activity relationships (SARs) of 19 andrographolide analogues which were synthesized by modification at the three hydroxyl groups. A number of the andrographolide analogues showed much higher cytotoxic activities than that of the parent compound on cancer cells including P-388, KB, COL-2, MCF-7, LU-1 and ASK cells. SAR studies of the synthetic analogues indicated that the introduction of silyl ether or

  穿心莲内酯是穿心莲的主要二萜类内酯，对癌细胞有毒性。在本研究中，我们研究了19种穿心莲内酯类似物的结构-活性关系（SAR），它们通过在三个羟基上的修饰合成。许多穿心莲内酯类似物对癌细胞的细胞毒性活性比母体化合物高得多，包括P-388，KB，COL-2，MCF-7，LU-1和ASK细胞。合成类似物的SAR研究表明，将甲硅烷基醚或三苯基甲基醚基团引入母体化合物的C-19中会导致对癌细胞的毒性增加。19- O-三苯甲基醚类似物18 与有效的抗癌药玫瑰树碱相比，它显示出更高的细胞毒活性，该类似物可能是潜在的潜在结构导致开发新的抗癌药。
• CN116850178
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and structure–activity relationships of andrographolide analogues as novel cytotoxic agents
  作者：Srinivas Nanduri、Vijay Kumar Nyavanandi、Siva Sanjeeva Rao Thunuguntla、Sridevi Kasu、Mahesh Kumar Pallerla、P. Sai Ram、Sriram Rajagopal、R. Ajaya Kumar、Rajagopalan Ramanujam、J. Moses Babu、Krishnamurthi Vyas、A. Sivalakshmi Devi、G. Om Reddy、Venkateswarlu Akella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.090

  日期：2004.9

  Andrographolide 1, the cytotoxic agent of the plant Androgrophis paniculata was subjected to semi-synthetic studies leading to the preparation of a number of potent and novel analogues. Of the analogues synthesized, while 8,17-epoxy andrographolide 6 retained the cytotoxic activity of 1, ester derivatives of 6 exhibited considerable improvement in activity. Lower activity was observed when the epoxy moiety in the triacetate 9, derived from 6 was modified. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cell Differentiation-Inducing Diterpenes from Andrographis paniculata NEES.
  作者：Takakuni MATSUDA、Masanori KUROYANAGI、Satoko SUGIYAMA、Kaoru UMEHARA、Akira UENO、Kozaburo NISHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1216

  日期：——

  The methanol extract of the aerial part of Andrographis paniculata NEES showed potent cell differentiation-inducing activity on mouse myeloid leukemia (M1) cells. From the ethyl acetate-soluble fraction of the methanol extract, six new diterpenoids of ent-labdane type, 14-epi-andrographolide (3), isoandrographolide (4), 14-deoxy-12-methoxyandrographolide (7), 12-epi-14-deoxy-12-methoxyandrographolide (8), 14-deoxy-12-hydroxyandrographolide (9) and 14-deoxy-11-hydroxyandrographolide (10) as well as two new diterpene glucosides, 14-deoxy-11, 12-didehydroandrographi-side (12) and 6'-acetylneoandrographolide (14), and four new diterpene dimers, bis-andrograpolides A (15), B (16), C (17) and D (18), were isolated along with six known compounds. The structures of the diterpenoids were determined by means of spectral methods. Some of these compounds showed potent cell differentiation-inducing activity towards M1 cells.

  穿心莲地上部分甲醇提取物对小鼠骨髓性白血病（M1）细胞具有强大的细胞分化诱导活性。从甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分中分离出六种新的ent-labdane型二萜类化合物，即14-表穿心莲内酯（3）、异穿心莲内酯（4）、14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（7）、12-表-14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（8）、14-脱氧-12-羟基穿心莲内酯（9）和14-脱氧-11-羟基穿心莲内酯（10），以及两种新的二萜葡萄糖苷，即14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲苷（12）和6'-乙酰基新穿心莲内酯（14），以及四种新的二萜二聚体，即双穿心莲内酯A（15）、B（16）、C（17）和D（18），以及六种已知化合物。通过光谱法确定了二萜类化合物的结构。其中一些化合物对M1细胞具有强大的细胞分化诱导活性。