14-acetylandrographolide-19-oic acid | 1427525-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-acetylandrographolide-19-oic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,5R,8aS)-5-[(2E)-2-[(4S)-4-acetyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1427525-40-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: UVXMRWFJBZFCTQ-JGEXACNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-acetylandrographolide-19-oic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl 14-deoxy-14,15-didehydro-andrographolide-19-oate
  参考文献：
  名称：

  14-脱氧穿心莲内酯-19-油酸和14-脱氧二氢穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成及抗纤维化活性的研究

  摘要：

  针对小鼠成纤维细胞系NIH-3T3 ，设计，合成并筛选了一系列14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧穿心莲内酯19-oic衍生物。发现13种化合物8a-f，14a-c，14e-f和18a-b具有比穿心莲内酯更好的抗纤维化活性，其中化合物8b和14e表现出最佳活性，对NIH-的IC 50值为12.86和13.57μM。 3T3。进一步的抗纤维化研究进行了PCR和Western螺栓分析。我们的研究表明，化合物8b和14e有效地抑制了NIH-3T3中α-平滑肌肌动蛋白，纤连蛋白和胶原蛋白的表达。初步的结构活性分析表明穿心莲内酯的14-脱氧和19-羧化可以显着提高其抗纤维化作用，从而使14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧-11，12-二氢脱水穿心莲内酯-19-oic酸。新型抗纤维化药物开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.046
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 14-acetylandrographolide-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯-19-油酸类似物作为抗癌剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.010

文献信息

• Synthesis and anti-fibrosis activity study of 14-deoxyandrographolide-19-oic acid and 14-deoxydidehydroandrographolide-19-oic acid derivatives
  作者：Zhiqiang Song、Sujie Huang、Yuchen He、Jiabin Li、Kejiang Lin、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.046

  日期：2018.9

  western bolt analysis. Our study demonstrated that compounds 8b and 14e suppressed effectively the expression of α-smooth muscle actin, fibronectin and collagen in NIH-3T3. Preliminary structure-activity analysis revealed that 14-deoxygenation and 19-carboxylation of andrographolide could significantly improve its anti-fibrotic effect, which made 14-deoxyandrographolide-19-oic acid and 14-deoxy-11,12-di

  针对小鼠成纤维细胞系NIH-3T3 ，设计，合成并筛选了一系列14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧穿心莲内酯19-oic衍生物。发现13种化合物8a-f，14a-c，14e-f和18a-b具有比穿心莲内酯更好的抗纤维化活性，其中化合物8b和14e表现出最佳活性，对NIH-的IC 50值为12.86和13.57μM。 3T3。进一步的抗纤维化研究进行了PCR和Western螺栓分析。我们的研究表明，化合物8b和14e有效地抑制了NIH-3T3中α-平滑肌肌动蛋白，纤连蛋白和胶原蛋白的表达。初步的结构活性分析表明穿心莲内酯的14-脱氧和19-羧化可以显着提高其抗纤维化作用，从而使14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧-11，12-二氢脱水穿心莲内酯-19-oic酸。新型抗纤维化药物开发的有希望的线索。
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of andrographolide-19-oic acid analogues as anti-cancer agents
  作者：Dongsheng Chen、Yaping Song、Yunlong Lu、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.010

  日期：2013.6

  The synthesis of a series of andrographolide-19-oic acid derivatives was described and their in vitro anti-tumor activity against two human cell lines was evaluated. Most compounds were found to exhibit significant cytotoxicity, better than andrographolide, and compounds 9d and 9b were identified as the most potent with IC50 values of 1.18 and 6.28 μm against HCT-116 and MCF-7 cell lines, respectively

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。