3,19-isopropylideneandrographolide-14α-O-succinate | 1260158-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,19-isopropylideneandrographolide-14α-O-succinate
• 英文别名: 4-[(3S,4E)-4-[2-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-5-oxooxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1260158-97-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈
• 分子量: 490.594
• InChiKey: JGJFFIRBARICQW-HABZTBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,19-isopropylideneandrographolide-14α-O-succinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到andrographolide-14α-O-succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and structure–activity relationship (SAR) studies of andrographolide analogues as anti-cancer agent

  摘要：

  A series of analogues of andrographolide, prepared through chemo-selective functionalization at C14 hydroxy, have been evaluated for in vitro cytotoxicities against human leukemic cell lines. Two of the analogues (6a, 9b) exhibited significant potency. Preliminary studies on structure-activity relationship (SAR) revealed that the alpha-alkylidene-gamma-butyrolactone moiety of andrographolide played a major role in the activity profile. The structures of the analogues were established through spectroscopic and analytical data (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.126
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,19-isopropylideneandrographolide-14α-O-succinate
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯一氧化氮供体类化合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物及其制备方法和应用。该衍生物具有如式（Ⅰ）所示的结构，其中R1是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R2是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，R3是氢、有机酸根、无机酸根、烷基、芳基或杂芳基，且R1、R2和R3中至少一个是可释放一氧化氮的功能基团或硝氧基取代的有机酸根。该穿心莲内酯衍生物一氧化氮供体类化合物可以作为制备治疗糖尿病药物、治疗心血管疾病的药物、抗菌药物和抗病毒药物的用途。所述药物可制成片剂、胶囊剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、丸剂、贴剂、口服液或注射剂。

  公开号：

  CN103304523B