去氧穿心莲内酯 | 4176-97-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 去氧穿心莲内酯
• 中文别名: 去氧脱水穿心莲内酯
• 英文名称: 14-deoxyandrographolide
• 英文别名: 3-(2-((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxyl-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl)furan-2(5H)-one；14‐deoxy‐andrographolide；3,14-dideoxyandrographolide；14-deoxy andrographolide；deoxyandrographolide；ent-3β,15,19-trihydroxy-labda-8(20),13t-dien-16-oic acid-15-lactone；4-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 4176-97-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: GVRNTWSGBWPJGS-YSDSKTICSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178℃
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15
• 溶解度：
  可溶于乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

14-Deoxyandrographolide 是从穿心莲（Andrographis paniculata）中提取的生物活性成分，具有保护肝脏的作用。它通过诱导 TNFRSF1A 的释放，逐渐使肝细胞对 TNF-α 介导的凋亡脱敏。

化学性质

14-Deoxyandrographolide 是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于穿心莲（Andrographis paniculata (Burm. f.) Nees）。

用途

该成分用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧穿心莲内酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94 mg的产率得到去氧穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  Fujita, Tetsuro; Fujitani, Ryujiro; Takeda, Yoshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2117 - 2125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 去氧穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  14-脱氧穿心莲内酯-19-油酸和14-脱氧二氢穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成及抗纤维化活性的研究

  摘要：

  针对小鼠成纤维细胞系NIH-3T3 ，设计，合成并筛选了一系列14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧穿心莲内酯19-oic衍生物。发现13种化合物8a-f，14a-c，14e-f和18a-b具有比穿心莲内酯更好的抗纤维化活性，其中化合物8b和14e表现出最佳活性，对NIH-的IC 50值为12.86和13.57μM。 3T3。进一步的抗纤维化研究进行了PCR和Western螺栓分析。我们的研究表明，化合物8b和14e有效地抑制了NIH-3T3中α-平滑肌肌动蛋白，纤连蛋白和胶原蛋白的表达。初步的结构活性分析表明穿心莲内酯的14-脱氧和19-羧化可以显着提高其抗纤维化作用，从而使14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧-11，12-二氢脱水穿心莲内酯-19-oic酸。新型抗纤维化药物开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.046

文献信息

• Cytotoxic biotransformed products from andrographolide by Rhizopus stolonifer ATCC 12939
  作者：Xiangjiu He、Xiaobin Zeng、Hui Hu、Yixuan Wu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.002

  日期：2010.3

  resolution mass spectroscopy (HR-MS), extensive NMR techniques, including 1H NMR, 13C NMR, DEPT, 1H–1H correlation spectroscopy (COSY), two dimensional nuclear Overhauser effect correlation spectroscopy (NOESY), heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) and heteronuclear multiple bond coherence (HMBC). Their structures were identified to be 12(R),13(R)-12-hydroxyandrographolide (2), 12(S),13(S

  穿心莲内酯（的生物转化1）由匍枝根霉ATCC 12939进行了研究。分离并鉴定出十种生物转化产物。通过高分辨率质谱（HR-MS），广泛的NMR技术阐明了它们的结构，包括1 H NMR，13 C NMR，DEPT，1 H– 1 H相关光谱（COSY），二维核Overhauser效应相关光谱（NOESY） ），异核多重量子相干性（HMQC）和异核多重键相干性（HMBC）。它们的结构被鉴定为12（R），13（R）-12-羟基穿心莲内酯（2），12（S），13（S）-12-羟基穿心莲内酯（3），异穿心莲内酯（4），3-脱氢异穿心莲内酯（5），14-脱氧-11,12-二氢氢化穿心莲内酯（6），3-氧代-14-脱氧-11 ，12-去氢穿心莲内酯（7），3-脱水（8），14-去氧（9），3-脱氢-14-去氧（10）和3-脱氢-14-去氧-19-酸（11）。其中，化合物5和11是新化合物。stolonif
• Über Andrographolid
  作者：R. Schwyzer、H. G. Biswas、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19510340229

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Konstitutionsaufklärung des Andrographolids, eines Bitterstoffes der indischen Medizinalpflanze Andrographis paniculata Nees. Verschiedene, in der früheren Literatur vorkommende Widersprüche und Unstimmigkeiten konnten dabei abgeklärt werden.

  与穿心莲内酯宪法阐明本工作涉及，印度药用植物的苦味物质穿心莲穿心莲。可以澄清早期文献中发现的各种矛盾和矛盾之处。
• Pal, Mahesh; Singh, Meenakshi; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1915 - 1918
  作者：Pal, Mahesh、Singh, Meenakshi、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Glucosyltransferase Capable of Catalyzing the Last Step in Neoandrographolide Biosynthesis
  作者：Yuan Li、Hui-Xin Lin、Jian Wang、Jian Yang、Chang-Jiang-Sheng Lai、Xing Wang、Bao-Wei Ma、Jin-Fu Tang、Yong Li、Xin-Lin Li、Juan Guo、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02146

  日期：2018.10.5

  ApUGT, a diterpene glycosyltransferase from Andrographis paniculata, could transfer a glucose to the C-19 hydroxyl moiety of andrograpanin to form neoandrographolide. This glycosyltransferase has a broad substrate scope, and it can glycosylate 26 natural and unnatural compounds of different structural types. This study provides a basis for exploring the glycosylation mechanism of ent-labdane-type diterpenes and plays an important role in diversifying the structures used in drug discovery.
• The structure of andrographolide
  作者：M.P. Cava、W.R. Chan、L.J. Haynes、L.F. Johnson、B. Weinstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92685-7

  日期：1962.1