14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide | 1434451-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide
• 英文别名: [(3S,4E)-4-[2-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1434451-20-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: WXYIMMGIWQBFNH-WRNRNZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-acetyl-14-benzoyl-19-dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯-19-油酸类似物作为抗癌剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide
  参考文献：
  名称：

  3,19-异丙叉-/亚芳基-穿心莲内酯类似物的细胞毒性和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列3,19-异亚丙基-/或亚芳基-穿心莲内酯类似物，并通过核磁共振波谱方法证实了它们的结构。基于磺胺罗丹明 B (SRB) 测定，评估了 25 种类似物针对 HT-29、HepG2 和 LNCaP 癌细胞系的体外细胞毒活性。类似物2f表现出最有效的细胞毒活性，对HepG2和LNCaP癌细胞系的IC 50值分别为11.14和9.25 μM。穿心莲内酯类似物2a和2b中C-14位羟基官能团的酯化显示出比前体稍高的细胞毒性。此外，还评估了穿心莲内酯类似物（ 2a – 2d、2f、3a、4a和4h ）在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的 NO 抑制活性。最活跃的类似物2a 显着减少 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 的产生，IC 50值为 0.34±0.02 μM，为抗炎化合物的开发提供了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300420

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity of andrographolide-19-oic acid analogues as anti-cancer agents
  作者：Dongsheng Chen、Yaping Song、Yunlong Lu、Xiaowen Xue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.010

  日期：2013.6

  The synthesis of a series of andrographolide-19-oic acid derivatives was described and their in vitro anti-tumor activity against two human cell lines was evaluated. Most compounds were found to exhibit significant cytotoxicity, better than andrographolide, and compounds 9d and 9b were identified as the most potent with IC50 values of 1.18 and 6.28 μm against HCT-116 and MCF-7 cell lines, respectively

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。
• Cytotoxic and Anti‐Inflammatory Activity of 3,19‐Isopropylidene‐/Arylidene‐Andrographolide Analogs
  作者：Tran Van Chien、Tran Van Loc、Nguyen The Anh、Tran Van Sung、Tran Thi Phuong Thao

  DOI：10.1002/cbdv.202300420

  日期：2023.8

  and 4 h) were evaluated for the NO inhibitory activity in the LPS stimulated RAW264.7 macrophages. The most active analog 2 a significantly reduced nitric oxide (NO) production from LPS stimulated RAW264.7 cells, with IC50 values of 0.34±0.02 μM providing encouraging results for anti-inflammatory compound development.

  合成了一系列3,19-异亚丙基-/或亚芳基-穿心莲内酯类似物，并通过核磁共振波谱方法证实了它们的结构。基于磺胺罗丹明 B (SRB) 测定，评估了 25 种类似物针对 HT-29、HepG2 和 LNCaP 癌细胞系的体外细胞毒活性。类似物2f表现出最有效的细胞毒活性，对HepG2和LNCaP癌细胞系的IC 50值分别为11.14和9.25 μM。穿心莲内酯类似物2a和2b中C-14位羟基官能团的酯化显示出比前体稍高的细胞毒性。此外，还评估了穿心莲内酯类似物（ 2a – 2d、2f、3a、4a和4h ）在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的 NO 抑制活性。最活跃的类似物2a 显着减少 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 的产生，IC 50值为 0.34±0.02 μM，为抗炎化合物的开发提供了令人鼓舞的结果。