氟化氢吡啶 | 32001-55-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氟化氢吡啶
• 中文别名: HF-吡啶；氢化氟化吡啶；吡啶氢氟酸盐；吡啶氟化氢；氢化氟吡啶溶液；氟化氢-吡啶；氟化氢吡啶溶液；氟化氢吡啶络合物；氟化氢吡啶联合体
• 英文名称: pyridine hydrogenfluoride
• 英文别名: pyridine hydrofluoride；hydrogen fluoride-pyridine；HF-pyridine；pyridinium hydrofluoride；hydrogen fluoride pyridine complex；Olah’s reagent；pyridinium fluoride；Olah's reagent；HF*Pyr；HF*Py；pyridine hydrofluoric acid；pyridine HF complex；HF·pyridine；HF·py；pyridine-HF；pyridinium poly(hydrogen fluoride)；pyridine hydrofluoride complex；hydrofluoride pyridine；pyidine hydrofluoride；HF-pyridine complex；olah reagent；Py.HF；Hydron; pyridine; fluoride；hydron;pyridine;fluoride
• CAS: 32001-55-1
• 化学式: C₅H₆N*F
• mdl: MFCD00012436
• 分子量: 99.1077
• InChiKey: GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50°C 1mm
• 密度：
  1.1 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  50°C/1mm
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 1790 8/PG 1
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

在有机氟化学品制造过程中，通常会产生一些含氟的酰氟类化合物作为中间体，例如氟化氢吡啶。它可作为实验室研发和化工医药合成过程中的重要中间体。

制备

以下是制备氟化氢吡啶的具体步骤：

1. 在一个装有搅拌器的反应釜中加入32千克甲醇，然后在不断搅拌的情况下缓慢加入79千克吡啶，使两者混合均匀，形成甲醇和吡啶的混合物。

2. 将上一步获得的甲醇和吡啶的混合物转移至另一个带搅拌器的密闭反应釜中。在常温0℃下启动搅拌，并采用滴加方式缓缓加入400千克全氟辛酰氟，持续搅拌2小时后完成添加。

3. 接着，将上述反应产物转移到理论塔板数为60的精馏塔底部进行蒸馏，可获得约96%产率的395千克全氟辛酸甲酯。另外，在塔釜中回收到115千克混合物，主要是吡啶和氟化氢形成的络合物——氟化氢吡啶，可以直接用于后续的氟化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟化氢吡啶 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过相应的甲硫基甲基醚和甲硫基甲基酯与IF 5-吡啶-HF的反应合成氟甲醚和氟甲基酯

  摘要：

  通过与IF 5-吡啶-HF反应，由相应的甲硫基甲基醚合成了各种官能化酚的氟甲基醚。还合成了脂肪族醇的氟代甲基醚和羧酸的氟代甲基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 氢氟酸 作用下， 生成 氟化氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent

  摘要：

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.104
• 作为试剂：
  描述：

  (9S,10S,12S,13R,14S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,12,14-trimethylhexadecan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 dysoxylactam A
  参考文献：
  名称：

  大环脂肽去羟内酰胺A的全合成

  摘要：

  强效多重耐药逆转剂 Dysoxylactum A 的高度立体选择性全合成已在 20 个步骤的最长线性序列中完成，总产率为 10.2%。该合成的关键步骤包括Brown's巴豆酰化、Evans烷基化、生成立体中心的Carreira方案和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02780

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018208769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R4, R5, and R6 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I.

  本文提供了由化学式I表示的抗菌化合物，或其药用可接受的盐，其中X、Y、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含化合物I的药物组合物。
• Sulfogriseofulvin Derivatives. Synthesis by [4+2]Cycloaddition, Structure, Properties, Crystal Structure Analysis, and Antifungal Activity of Spiro[1,3-benzoxathiole-2,1′-cyclohex-2′-en]-4′-one 3,3-Dioxides
  作者：Michael Friedrich、Wilhelm Meichle、Harald Bernhard、Grety Rihs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19963290706

  日期：——

  are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2‐alkylidene derivatives 27. Diels‐Alder reactions of 27 with 1,1‐dimethoxy‐ and 1‐methoxy‐3‐trimethylsiloxy‐1,3‐butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin (named sulfogriseofulvins). From Z‐27, a number of cis‐isomers with the relative stereochemistry of griseofulvin (cis‐31) was prepared

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。
• 6-.beta.-substituted penicillanic acid compound free of the
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04656263A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• CB-1 RECEPTOR MODULATOR PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
  申请人：Dokou Eleni

  公开号：US20100081642A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to pharmaceutical compositions that stabilize and improve the bioavailability of 3-[(1S)- 1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile. In particular, the present invention relates to pharmaceutical compositions that include 3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-chlorophenyl)[3 -(5-oxo-4,5-dihydro- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl}azetidin-3-yl)-2-fluoro-2-methylpropyl]-5-fluorobenzonitrile and at least one pharmaceutical acceptable excipient, such as a mono-, di- or triglyceride.

  本发明涉及稳定并改善3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈的药物组合物。具体而言，本发明涉及包括3-[(1S)-1-(1-(S)-(4-氯苯基)[3-(5-氧代-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]甲基}氮杂环己烷-3-基)-2-氟-2-甲基丙基]-5-氟苯甲腈和至少一种药用可接受的赋形剂的药物组合物。