12-epi-14-deoxy-12-methoxyandrographolide | 92587-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-epi-14-deoxy-12-methoxyandrographolide
• 英文别名: 14-deoxy-12-methoxyandrographolide；14-deoxy-12-methoxy-andrographolide
• CAS: 92587-11-6；141973-40-2；142036-15-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: SJKRRZPXYGTAGA-XLOAUKMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 穿心莲内酯 在 氯化亚砜 作用下， 以8.7 mg的产率得到14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯
  参考文献：
  名称：

  Cell Differentiation-Inducing Diterpenes from Andrographis paniculata NEES.

  摘要：

  穿心莲地上部分甲醇提取物对小鼠骨髓性白血病（M1）细胞具有强大的细胞分化诱导活性。从甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分中分离出六种新的ent-labdane型二萜类化合物，即14-表穿心莲内酯（3）、异穿心莲内酯（4）、14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（7）、12-表-14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（8）、14-脱氧-12-羟基穿心莲内酯（9）和14-脱氧-11-羟基穿心莲内酯（10），以及两种新的二萜葡萄糖苷，即14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲苷（12）和6'-乙酰基新穿心莲内酯（14），以及四种新的二萜二聚体，即双穿心莲内酯A（15）、B（16）、C（17）和D（18），以及六种已知化合物。通过光谱法确定了二萜类化合物的结构。其中一些化合物对M1细胞具有强大的细胞分化诱导活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1216

文献信息

• Cell Differentiation-Inducing Diterpenes from Andrographis paniculata NEES.
  作者：Takakuni MATSUDA、Masanori KUROYANAGI、Satoko SUGIYAMA、Kaoru UMEHARA、Akira UENO、Kozaburo NISHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1216

  日期：——

  The methanol extract of the aerial part of Andrographis paniculata NEES showed potent cell differentiation-inducing activity on mouse myeloid leukemia (M1) cells. From the ethyl acetate-soluble fraction of the methanol extract, six new diterpenoids of ent-labdane type, 14-epi-andrographolide (3), isoandrographolide (4), 14-deoxy-12-methoxyandrographolide (7), 12-epi-14-deoxy-12-methoxyandrographolide (8), 14-deoxy-12-hydroxyandrographolide (9) and 14-deoxy-11-hydroxyandrographolide (10) as well as two new diterpene glucosides, 14-deoxy-11, 12-didehydroandrographi-side (12) and 6'-acetylneoandrographolide (14), and four new diterpene dimers, bis-andrograpolides A (15), B (16), C (17) and D (18), were isolated along with six known compounds. The structures of the diterpenoids were determined by means of spectral methods. Some of these compounds showed potent cell differentiation-inducing activity towards M1 cells.

  穿心莲地上部分甲醇提取物对小鼠骨髓性白血病（M1）细胞具有强大的细胞分化诱导活性。从甲醇提取物的乙酸乙酯可溶部分中分离出六种新的ent-labdane型二萜类化合物，即14-表穿心莲内酯（3）、异穿心莲内酯（4）、14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（7）、12-表-14-脱氧-12-甲氧基穿心莲内酯（8）、14-脱氧-12-羟基穿心莲内酯（9）和14-脱氧-11-羟基穿心莲内酯（10），以及两种新的二萜葡萄糖苷，即14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲苷（12）和6'-乙酰基新穿心莲内酯（14），以及四种新的二萜二聚体，即双穿心莲内酯A（15）、B（16）、C（17）和D（18），以及六种已知化合物。通过光谱法确定了二萜类化合物的结构。其中一些化合物对M1细胞具有强大的细胞分化诱导活性。