4-chlorobenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone | 5802-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: 4-chloro-benzaldehyde-(4-nitro-phenylhydrazone)；4-Chlor-benzaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；1-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-2-(4-nitrophenyl)hydrazine；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 5802-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: ITRKTPLUSFATHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone 在 CuCl*Kieselghur 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在作为催化剂的氯化铜（I）/硅藻土的存在下，通过碳-氮双键与分子氧的氧化裂解再生羰基化合物

  摘要：

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000213
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chlorobenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型念珠菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶的新型抑制剂的基于结构的合理设计

  摘要：

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.6b00763

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF CARBON-NITROGEN DOUBLE BONDS WITH MOLECULAR OXYGEN IN THE PRESENCE OF COPPER(I) CHLORIDE/KIESELGHUR AS CATALYST
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yousef A. Beni

  DOI：10.1081/scc-100000213

  日期：2001.1

  Kieselghur-supported copper(I) chloride was found to be an efficient and convenient catalyst for the oxidative cleavage of oximes, phenylhydrazones, and p-nitrophenylhydrazones to the corresponding carbonyl compounds with molecular oxygen.

  发现 Kieselghur 负载的氯化铜 (I) 是一种有效且方便的催化剂，可用于将肟、苯腙和对硝基苯腙氧化裂解为具有分子氧的相应羰基化合物。
• Synthesis, Anti-inflammatory, Analgesic and Antipyretic Activity of Novel 1,3,5-Trisubstituted Pyrazole Derivatives
  作者：THATAVARTHI PADMINI、BIGALA RAJ KAMAL

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21781

  日期：2019.5.25

  A novel series of 1,3,5-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized by the cycloaddition reaction between the electron rich N-substituted aryl hydrazones and nitro-olefins. Different N-substituted aryl hydrazones (1a-j) on reacting with 4-methyl-β-nitrostyrene (2) in ethylene glycol or trifluoroethanol-trifluoro acetic acid mixture (for acid stable hydrazones) at 120 ºC, yielded various 1,3,5-trisubstituted pyrazoles (3a-j). The final products were characterized by spectral analysis using Mass, NMR and IR spectroscopy. All the products were assessed for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities on Swiss albino rats. All the compounds (3a-j) exhibited noteworthy defence against inflammation, nociception and hyperthermia. Compounds (3e and 3h) disclosed better antiinflammatory, analgesic and antipyretic activities while compound 3c had highest anti-inflammatory activity compared to the standard nimesulide.

  一系列的1,3,5-三取代吡唑衍生物通过电子富集的N-取代芳基腙和硝基烯烃的环加成反应合成。不同的N-取代芳基腙(1a-j)与4-甲基-β-硝基苯乙烯(2)在乙二醇或三氟乙醇-三氟乙酸混合物(用于酸稳定的腙)中于120°C反应，生成各种1,3,5-三取代吡唑(3a-j)。最终产物通过质谱、核磁共振和红外光谱进行了表征分析。所有产物在瑞士白鼠上进行了抗炎、镇痛和退热活性评估。所有化合物(3a-j)表现出显著的抗炎、镇痛和退热活性。化合物(3e和3h)表现出更好的抗炎、镇痛和退热活性，而化合物3c的抗炎活性最高，超过了标准药物尼美舒利。
• Shurov; Karpova; Posyagina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1205 - 1212
  作者：Shurov、Karpova、Posyagina、Ionov、Somova、Shilova、Andreichikov

  DOI：——

  日期：——
• Shawali, Ahmad S.; Hassaneen, Hamdi M.; Sherif, Sherif M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1745 - 1749
  作者：Shawali, Ahmad S.、Hassaneen, Hamdi M.、Sherif, Sherif M.

  DOI：——

  日期：——